cyber-tesi/immagini.json

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     "section": "## 1.1 Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 75,
     "printed_caption": "Figura 1 - struttura generica di un dichetopirrolopirrolo"
    }
   ],
   "type": "chemical_structure",
   "caption": "Struttura generica di un dichetopirrolopirrolo (DPP) con sostituenti R sugli azoti e R1 aromatici/eterociclici in posizione 3 e 6.",
   "printed_label": "Figura 1",
   "description": "Nucleo biciclico DPP a due lattami fusi con due C=O; sugli azoti i sostituenti R (in blu), sui carboni olefinici i sostituenti R1 (in rosso). A destra la legenda dei sostituenti.",
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    "R",
    "R1",
    "O",
    "N",
    "R = H, alchile, arile, acile ed eterociclico",
    "R1 = aromatico e/o eterociclico"
   ],
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    "DPP"
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    "dichetopirrolopirrolo",
    "struttura generica",
    "lattame"
   ],
   "section_context": "Il testo introduce i DPP come nucleo di due anelli lattamici condensati con sostituenti aromatici/eteroaromatici periferici, come in Figura 1.",
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
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     "printed_caption": "Figura 2 - meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al2"
    }
   ],
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   "caption": "Meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al.: benzonitrile e reagente di Reformatskij danno il beta-amminocinnamato 1, dimerizzazione ossidativa a 2 e ciclizzazione a DPP 3.",
   "printed_label": "Figura 2",
   "description": "Benzonitrile + BrZn-CH2-COOR porta a 3-ammino-3-fenilacrilato (1); con [O] (dimerizzazione) si ottiene il dimero 2 con due NH2, due COOR e due fenili; con -2 ROH (ciclizzazione) si ottiene il 3,6-difenil-DPP (3) non sostituito.",
   "visible_text": [
    "BrZn",
    "OR",
    "NH2",
    "[O]",
    "dimerizzazione",
    "-2 ROH",
    "ciclizzazione",
    "COOR",
    "ROOC",
    "H2N",
    "HN",
    "1",
    "2",
    "3"
   ],
   "compounds": [
    "1",
    "2",
    "3"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Reformatskij",
    "Farnum",
    "meccanismo",
    "dimerizzazione ossidativa",
    "ciclizzazione",
    "benzonitrile"
   ],
   "section_context": "Farnum nel 1974 ottenne i DPP come sottoprodotti con una reazione di Reformatskij modificata; l'ipotesi prevede intermedio 1, dimero 2 e ciclizzazione.",
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 102,
     "printed_caption": "Figura 3 - esperimento crossover in presenza di amminocinnamato"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Esperimento di crossover: 4-metilbenzonitrile (A), etilbromoacetato (B) e Zn in presenza di amminocinnamato 1 forniscono la miscela dei DPP 5, 4 e 3.",
   "printed_label": "Figura 3",
   "description": "A sinistra 4-metilbenzonitrile (A), bromoacetato BrCH2COOR (B), Zn; sulla freccia il beta-amminocinnamato 1. Prodotti: DPP simmetrico con due p-tolil (5), DPP asimmetrico p-tolil/fenil (4), DPP difenil (3).",
   "visible_text": [
    "CH3",
    "H3C",
    "Br",
    "OR",
    "Zn",
    "NH2",
    "1",
    "A",
    "B",
    "5",
    "4",
    "3",
    "HN",
    "NH"
   ],
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    "A",
    "B",
    "1",
    "3",
    "4",
    "5"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "crossover",
    "Reformatskij",
    "amminocinnamato",
    "DPP asimmetrico"
   ],
   "section_context": "L'esperimento di crossover verifica la partecipazione dell'intermedio 1; l'aggiunta di 1 aumenta il prodotto asimmetrico 4 (Tabella 1).",
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 114,
     "printed_caption": "Figura 4 - sale di zinco derivato dall'intermedio 3"
    }
   ],
   "type": "chemical_structure",
   "caption": "Sale di zinco derivato dall'intermedio 3: enammina coordinata a ZnBr con il carbonile estereo.",
   "printed_label": "Figura 4",
   "description": "Struttura piccola e a bassa risoluzione: fenile legato a C=CH-C(=O)OR, azoto NH legato a BrZn che si coordina all'ossigeno carbonilico.",
   "visible_text": [
    "HN",
    "BrZn",
    "O",
    "OR"
   ],
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   "techniques_or_topics": [
    "sale di zinco",
    "Reformatskij",
    "intermedio"
   ],
   "section_context": "Né l'intermedio 1 né il suo sale di zinco dimerizzano; lo studio porta a un nuovo meccanismo.",
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   ],
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 122,
     "printed_caption": "Figura 5 - meccanismo di formazione del DPP tramite la reazione di Reformtskij"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo di formazione del DPP3 tramite reazione di Reformatskij: sale di Zn 6, C-alchilazione a 7A/7B, ciclizzazione a 8, aggiunta di benzonitrile a 9 e chiusura a DPP3.",
   "printed_label": "Figura 5",
   "description": "Benzonitrile + BrCH2CO2R + Zn danno il sale di zinco 6; con un secondo BrCH2CO2R si forma 7A, in equilibrio tautomerico con 7B (carbonio 'a' indicato); ciclizzazione al lattame 8; reazione con benzonitrile porta a 9 (ammino-metilene) e infine a DPP3.",
   "visible_text": [
    "CN",
    "+ BrCH2CO2R + Zn",
    "BrCH2CO2R",
    "BrZn",
    "HN",
    "a",
    "NH2",
    "COOR",
    "ROOC",
    "6",
    "7A",
    "7B",
    "8",
    "9",
    "DPP3"
   ],
   "compounds": [
    "6",
    "7A",
    "7B",
    "8",
    "9",
    "DPP3"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Reformatskij",
    "meccanismo",
    "C-alchilazione",
    "tautomeria"
   ],
   "section_context": "Nuovo meccanismo proposto: condensazione a sale di Zn 6, C-alchilazione con secondo bromoacetato, intermedi 7A/7B.",
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 130,
     "printed_caption": "*Figura 6 - analisi retrosintetica del DPP proposta da Iqbal et al.*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Analisi retrosintetica del DPP secondo Iqbal et al.: disconnessioni dei legami C-N/C-C fino a benzonitrile e estere succinico, preservando il legame centrale 'a'.",
   "printed_label": "Figura 6",
   "description": "Da sinistra: DPP difenil con tagli tratteggiati rossi, intermedio acciclico con enammine e aldeidi, frammenti X (benzilammina), Y (dialdeide succinica) e X, infine due benzonitrili e un diestere succinico ROOC-CH2CH2-COOR. Il legame 'a' è evidenziato.",
   "visible_text": [
    "a",
    "X",
    "Y",
    "H2N",
    "NH2",
    "HN",
    "NH",
    "N",
    "RO",
    "OR",
    "O"
   ],
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    "DPP3"
   ],
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    "retrosintesi",
    "Iqbal",
    "estere succinico",
    "benzonitrile"
   ],
   "section_context": "Strategia retrosintetica di Iqbal con tre frammenti (X, Y, X) che preserva il legame C-C centrale 'a'.",
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  },
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 138,
     "printed_caption": "*Figura 7 - sintesi del DPP proposta da Iqbal et al.*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sintesi del DPP di Iqbal et al.: due equivalenti di benzonitrile sostituito e un estere succinico, in presenza di base, danno DPP 3,6-diarile e 2 R'OH.",
   "printed_label": "Figura 7",
   "description": "2 ArCN (R sull'anello) + R'OOC-CH2CH2-COOR' con 'base' danno DPP 3,6-diaril sostituito + 2 R'OH.",
   "visible_text": [
    "2",
    "CN",
    "R",
    "COOR'",
    "R'OOC",
    "base",
    "HN",
    "NH",
    "+ 2 R'OH",
    "O"
   ],
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   "techniques_or_topics": [
    "Iqbal",
    "estere succinico",
    "base",
    "sintesi DPP"
   ],
   "section_context": "La reazione supera il problema del legame C-C centrale grazie all'estere succinico; richiede una base forte non nucleofila (alcolato).",
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 144,
     "printed_caption": "Figura 8 - reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico in presenza di base, con formazione di un derivato cicloesandionico diestere.",
   "printed_label": "Figura 8",
   "description": "2 diesteri succinici ROOC-CH2CH2-COOR con base danno un anello a sei termini con due C=O e due gruppi COOR (2,5-dicarbossilato di cicloesan-1,4-dione).",
   "visible_text": [
    "2",
    "COOR",
    "ROOC",
    "base",
    "O"
   ],
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   "techniques_or_topics": [
    "estere succinico",
    "ciclizzazione competitiva",
    "base"
   ],
   "section_context": "Reazione laterale dell'estere succinico che obbliga a usare un eccesso di base.",
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     "printed_caption": "*Figura 9 - sintesi del DPP3 proposta da Gloss e Gompper*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sintesi del DPP3 secondo Closs e Gompper: succindiammide e N,N-dimetilbenzammide dietilacetale danno il bis-amidino intermedio, che con t-BuOK cicla a DPP3.",
   "printed_label": "Figura 9",
   "description": "Succindiammide H2N-CO-CH2CH2-CO-NH2 + acetale del N,N-dimetilbenzammide; due frecce: una verso DPP3 diretto, una verso il bis(N-acilamidina) che con t-BuOK forma il DPP3.",
   "visible_text": [
    "H2N",
    "NH2",
    "O",
    "N",
    "t-BuOK",
    "HN",
    "NH",
    "+"
   ],
   "compounds": [
    "DPP3"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Closs-Gompper",
    "succindiammide",
    "t-BuOK",
    "amidina"
   ],
   "section_context": "Nel 1987 Closs e Gompper propongono la sintesi da succindiammidi; resa globale circa 60%.",
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     "printed_caption": "*Figura 10 - DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone)*"
    }
   ],
   "type": "chemical_structure",
   "caption": "Struttura del DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone), ossidante usato per deidrogenare i tetraidro-DPP.",
   "printed_label": "Figura 10",
   "description": "Anello chinonico con due C=O, due Cl adiacenti e due gruppi CN adiacenti.",
   "visible_text": [
    "Cl",
    "Cl",
    "O",
    "O",
    "CN",
    "CN"
   ],
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    "DDQ"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "DDQ",
    "deidrogenazione",
    "chinone"
   ],
   "section_context": "DDQ è il reagente scelto per deidrogenare i tetraidrodichetopirrolopirroli.",
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     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 174,
     "printed_caption": "Figura 11 - esempio di sintesi proposta da Sprake et al.6"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sintesi proposta da Sprake et al.: l'immina 11 con estere succinico e base dà il tetraidro-DPP 12, deidrogenato con DDQ al DPP N,N'-di(3-piridil) 13.",
   "printed_label": "Figura 11",
   "description": "Immina da benzaldeide e 3-amminopiridina (11) + ROOC-CH2CH2-COOR, base, porta al biciclo saturo 12 con due fenili e due 3-piridil; DDQ in solvente dà il DPP insaturo 13.",
   "visible_text": [
    "N",
    "RO",
    "OR",
    "O",
    "base",
    "DDQ",
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    "13"
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    "12",
    "13",
    "DDQ"
   ],
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    "Sprake",
    "tetraidro-DPP",
    "DDQ",
    "immina"
   ],
   "section_context": "Via ai precursori tetraidrati basata sulla condensazione di una immina (11) con estere succinico; 12 convertito in DPP.",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 182,
     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 184,
     "printed_caption": "*Figura 12 - metodi di sintesi per ottenere il nucleo furo[3,4-c]furandione*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Metodi di sintesi del nucleo furo[3,4-c]furandione 17: da benzoilacetati 14 via 15 (Na, I2, poi 300 °C) o da bis-diazo 16 a 100 °C.",
   "printed_label": "Figura 12",
   "description": "Riga 1: benzoilacetati ArCOCH2COOR (14) con Na, I2 danno 15, che a 300 °C forma 17. Riga 2: composto bis-diazo-tetrachetonico 16 a 100 °C dà 17 (furofurandione con due Ar).",
   "visible_text": [
    "Ar",
    "RO",
    "OR",
    "Na, I2",
    "300 °C",
    "100 °C",
    "N2",
    "14",
    "15",
    "16",
    "17"
   ],
   "compounds": [
    "14",
    "15",
    "16",
    "17"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Langhals",
    "furofurandione",
    "accoppiamento ossidativo"
   ],
   "section_context": "Intermedio furofurandionico 17 ottenuto per via termica o con accoppiamento radicalico/ossidativo iodio/sodio e chiusura termica.",
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   "confidence": "high"
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    {
     "line": 188,
     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 190,
     "printed_caption": "*Figura 13 - sintesi dei N-aril-DPP proposta da Langhals et al.*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sintesi dei N-aril-DPP secondo Langhals et al.: il furofurandione 17 reagisce con ammine, DCC e TFA per dare DPP asimmetrici 19, simmetrici 20 e N-alchil 21.",
   "printed_label": "Figura 13",
   "description": "17 + Ar1-NH2, DCC, TFA porta a 18, poi con Ar2-NH2 a 19 (N-Ar1/N-Ar2); 17 + Ar1-NH2, DCC, TFA porta a 20 (due Ar1); 17 + Alk-NH2, DCC, DMAP, TFA porta a 21 (due Alk).",
   "visible_text": [
    "Ar1-NH2, DCC, TFA",
    "Ar2-NH2",
    "Alk-NH2, DCC, DMAP, TFA",
    "Ar",
    "Alk",
    "17",
    "18",
    "19",
    "20",
    "21"
   ],
   "compounds": [
    "17",
    "18",
    "19",
    "20",
    "21"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Langhals",
    "DCC",
    "TFA",
    "DMAP",
    "N-aril-DPP"
   ],
   "section_context": "Metodo per N-arilati simmetrici (20), asimmetrici (19) e con catene alchiliche (21).",
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   "confidence": "high"
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   "occurrences": [
    {
     "line": 194,
     "section": "### 1.1.1 Storia e sintesi",
     "caption_line": 196,
     "printed_caption": "*Figura 14 - schema riassuntivo dei metodi sintetici analizzati per ottenere un dichetopirrolopirrolo*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Schema riassuntivo dei metodi di sintesi dei DPP: Farnum, Iqbal, Closs-Gompper, metodo riduttivo e Langhals convergono sul DPP generico.",
   "printed_label": "Figura 14",
   "description": "Cinque righe: Farnum (benzonitrile + etilbromoacetato), Iqbal (2 ArCN + diestere succinico, base), Closs-Gompper (succindiammide + acetale, base), metodo riduttivo (tetraidro-DPP, DDQ), Langhals (furofurandione, R-NH2, DCC, TFA). Tutte puntano al DPP N,N'-R,R in riquadro.",
   "visible_text": [
    "Metodo di Farnum",
    "Metodo di Iqbal",
    "Metodo di Closs-Gompper",
    "Metodo riduttivo",
    "Metodo di Langhals",
    "base",
    "DDQ",
    "R-NH2, DCC, TFA",
    "R",
    "Ar",
    "COOR'",
    "OEt"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "riepilogo sintesi DPP",
    "Farnum",
    "Iqbal",
    "Closs-Gompper",
    "Langhals",
    "DDQ"
   ],
   "section_context": "Schema riassuntivo di tutte le sintesi dei DPP descritte nel capitolo.",
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  },
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   "file": "0fcb29bca38442ebe113d2d1621fed515e47c21e4535d7737fad11648e42fb62.jpg",
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    {
     "line": 205,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 207,
     "printed_caption": "*Figura 15 - spettro di assorbimento del DPP non sostituito in film con spessore di 1200 Å (linea tratteggiata)*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettro di assorbimento del DPP non sostituito in DMSO (linea continua) e in film di 1200 Å (linea tratteggiata).",
   "printed_label": "Figura 15",
   "description": "Asse x: Wavelength (nm) 300-700; asse y sinistro: Mol. extinct. coeff./10^4 (0-3); asse y destro: Optical density (0.0-1.2). Soluzione: spalla ~320, picchi ~470 (circa 2.4) e ~505-510 (massimo circa 2.9). Solido: banda allargata con massimo circa 540 nm e spalla ~490; spostamento batocromico.",
   "visible_text": [
    "Solution",
    "Solid",
    "Mol. extinct. coeff./10^4",
    "Optical density",
    "Wavelength (nm)",
    "300",
    "400",
    "500",
    "600",
    "700",
    "0",
    "1",
    "2",
    "3",
    "0.0",
    "0.5",
    "1.0"
   ],
   "compounds": [
    "DPP"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-vis",
    "assorbimento",
    "stato solido vs soluzione",
    "DMSO",
    "interazioni intermolecolari"
   ],
   "section_context": "Le interazioni intermolecolari influenzano le proprietà ottiche: lo spettro solido è spostato e allargato rispetto alla soluzione.",
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   "confidence": "high"
  },
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   "id": "423e5b40dafc",
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    {
     "line": 231,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 233,
     "printed_caption": "Figura 16 - struttura cristallina del DPP3 (distanze in Å)16"
    }
   ],
   "type": "chemical_structure",
   "caption": "Struttura cristallina del DPP3 con distanze di legame in Å e torsione di 7.1° dei fenili rispetto al piano del nucleo.",
   "printed_label": "Figura 16",
   "description": "Modello a bastoncini del 3,6-difenil-DPP con atomi etichettati (C1-C9, N, O, H1-H6). Distanze: 1.41, 1.44, 1.37, 1.46, 1.42, 1.38; interazioni tratteggiate H2...H1 2.19 e H6...O 2.32; angolo di torsione 7.1°.",
   "visible_text": [
    "H1",
    "H2",
    "H3",
    "H4",
    "H5",
    "H6",
    "C1",
    "C2",
    "C2'",
    "C3",
    "C4",
    "C5",
    "C6",
    "C7",
    "C8",
    "C9",
    "N",
    "O",
    "2.19",
    "2.32",
    "1.41",
    "1.44",
    "1.37",
    "1.46",
    "1.42",
    "1.38",
    "7.1°"
   ],
   "compounds": [
    "DPP3"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "struttura cristallina",
    "planarità",
    "torsione fenilica",
    "legami idrogeno intramolecolari"
   ],
   "section_context": "I fenili hanno torsione di soli 7° rispetto al piano del DPP, spiegando la sensibilità ai sostituenti periferici.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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   "id": "95db13c0d0b8",
   "file": "95db13c0d0b8c409535d4e0501600f0d207c24ed35d9e6dcbd1478b16f470d32.jpg",
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    {
     "line": 241,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 243,
     "printed_caption": "Figura 17 - reattività dei dichetopirrolopirroli2"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Reattività dei DPP: siti attaccabili da nucleofili (a-d), siti nucleofili verso elettrofili (e-h) e reazione di cross coupling con organometalli (i).",
   "printed_label": "Figura 17",
   "description": "DPP 3,6-diaril al centro. Frecce blu da Nu- verso carbonile ammidico (a), carbonio olefinico (b), anello con EWG (c, d). Frecce rosse verso E+ da O carbonilico (e), NH (f), anelli con EDG (g, h). Freccia verde da Organometalli verso X su un anello (i).",
   "visible_text": [
    "Nu-",
    "E+",
    "EWG",
    "EDG",
    "X",
    "Organometalli",
    "a",
    "b",
    "c",
    "d",
    "e",
    "f",
    "g",
    "h",
    "i",
    "NH",
    "O"
   ],
   "compounds": [
    "DPP"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "reattività",
    "nucleofilo",
    "elettrofilo",
    "cross coupling"
   ],
   "section_context": "Mostra i gruppi funzionali coinvolti nella reattività; due macrocategorie: siti elettrofili e siti nucleofili.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "ae4331727c45",
   "file": "ae4331727c45faf9a9b2dcf15ab197430625cbbd896ae767a1558fba1d404205.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 253,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 255,
     "printed_caption": "*Figura 18 - deprotonazione stabilizzata per risonanza mesomerica del DPP*"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Deprotonazione del DPP con base e stabilizzazione dell'anione per risonanza mesomerica (strutture 22, 23, 24).",
   "printed_label": "Figura 18",
   "description": "DPP + Base- (-BH) dà l'anione amidato 22 con carica negativa su N; frecce di risonanza verso 23 (carica su O dello stesso lattame) e 24 (carica sull'altro O, anello pirrolico aromatico).",
   "visible_text": [
    "DPP",
    "Base-",
    "-BH",
    "Ar",
    "HN",
    "N",
    "O",
    "22",
    "23",
    "24"
   ],
   "compounds": [
    "DPP",
    "22",
    "23",
    "24"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "deprotonazione",
    "risonanza",
    "anione amidato"
   ],
   "section_context": "La carica è distribuita tra N e O e anche sul secondo ossigeno (24, unità pirrolica aromatica), stabilizzando l'anione.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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   "id": "9aab6c45545c",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 265,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 267,
     "printed_caption": "*Figura 19 - reazione di protezione e deprotezione con gruppo Boc*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Protezione del DPP 3 con gruppo Boc (Boc2O, DMAP, THF) a 25 e Boc-deprotezione termica (180 °C, 2 min) con rigenerazione di 3, CO2 e isobutene.",
   "printed_label": "Figura 19",
   "description": "3 (difenil-DPP) con Boc2O, DMAP, THF dà il N,N'-di-Boc-DPP 25. Sotto: 25 a 180 °C, 2 min dà 3 + 2 CO2 + 2 isobutene. La didascalia è stampata nell'immagine stessa.",
   "visible_text": [
    "Ph",
    "HN",
    "NH",
    "Boc2O, DMAP, THF",
    "3",
    "25",
    "Boc-deprotezione",
    "180 °C, 2 min",
    "3 + 2CO2 + 2",
    "Figura 19 - reazione di protezione e deprotezione con gruppo Boc"
   ],
   "compounds": [
    "3",
    "25"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Boc",
    "protezione",
    "deprotezione termica",
    "pigmenti latenti"
   ],
   "section_context": "Il Boc aumenta la solubilità; i DPP protetti sono pigmenti latenti per colorare polimeri.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
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   "file": "a6d0c2b1e32b84cb966e857c4cb74e90468ba7853ea4180a685a1f3226e2caad.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 279,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 281,
     "printed_caption": "Figura 20 - reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche sugli anelli del DPP 3"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sul DPP 3: solfonazione o bromurazione sui fenili (26, 27) e clorurazione con Cl2 gassoso (28).",
   "printed_label": "Figura 20",
   "description": "DPP 3 con H2SO4/SO3 o Br2(g) dà 26 (X = SO3H) e 27 (X = Br) in para sui fenili; con Cl2(g) dà il prodotto 28 con quattro Cl su carboni sp3 (addizione).",
   "visible_text": [
    "H2SO4, SO3",
    "o Br2 (g)",
    "Cl2 (g)",
    "X",
    "Ph",
    "Cl",
    "HN",
    "NH",
    "3",
    "26 X = SO3H",
    "27 X = Br",
    "28"
   ],
   "compounds": [
    "3",
    "26",
    "27",
    "28"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "sostituzione elettrofila aromatica",
    "solfonazione",
    "bromurazione",
    "clorurazione"
   ],
   "section_context": "Il DPP 3 è solfonato con acido solforico fumante e reagisce con Br2 e Cl2 gassosi.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "b933e7c220a7",
   "file": "b933e7c220a76882cc561e62bcab44a9ed60335dcafa353618f0a3a8eb36ade4.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 285,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 287,
     "printed_caption": "*Figura 21 - bromurazione del DPP con sostituenti eteroaromatici in posizione 3 e 6*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Bromurazione con NBS o Br2 dei DPP con eteroarili (S, O, Se) in 3 e 6: da 29-31 a 32-34 bromurati in posizione 5 degli eterocicli.",
   "printed_label": "Figura 21",
   "description": "DPP N,N'-R con tiofene (29, X=S), furano (30, X=O), selenofene (31, X=Se); NBS o Br2 danno i bis(5-bromo-eteroaril) 32, 33, 34. R = alchile, acile, Boc.",
   "visible_text": [
    "NBS o Br2",
    "R",
    "X",
    "Br",
    "29 X = S",
    "30 X = O",
    "31 X = Se",
    "32 X = S",
    "33 X = O",
    "34 X = Se",
    "R = alchile, acile, Boc"
   ],
   "compounds": [
    "29",
    "30",
    "31",
    "32",
    "33",
    "34"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "bromurazione",
    "NBS",
    "tiofene",
    "furano",
    "selenofene",
    "DPP"
   ],
   "section_context": "Bromurazione dei DPP N,N'-disostituiti con eteroaromatici in 3 e 6, utile per funzionalizzazioni successive.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
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    {
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     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 299,
     "printed_caption": "Figura 22 - reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.7"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Ciclizzazione per sostituzione elettrofila aromatica sui DPP (Gryko et al.): N-alchilazione con bromoacetaldeide dietilacetale (35) e chiusura acida a 36.",
   "printed_label": "Figura 22",
   "description": "DPP con Ar fusi + BrCH2CH(OEt)2, TBAHS, K2CO3, DMF, 120-130 °C dà 35; poi 6M HCl aq o TfOH dà 36 policiclico con anelli piridinici fusi. Sotto sostituenti Ar a-e: 3,4-dimetossifenile, 2-tienile, 3-tienile, benzofurano di-tBu, fluorene con catene OMe e Br. Piccoli artefatti grafici accanto a 35 e 36.",
   "visible_text": [
    "TBAHS",
    "K2CO3, DMF",
    "120-130 °C",
    "6M HClaq or TfOH",
    "EtO",
    "OEt",
    "Br",
    "DPP",
    "35",
    "36",
    "Ar",
    "a",
    "b",
    "c",
    "d",
    "e",
    "OMe",
    "tBu",
    "S"
   ],
   "compounds": [
    "DPP",
    "35",
    "36"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "Gryko",
    "ciclizzazione",
    "N-alchilazione",
    "TfOH",
    "sostituzione elettrofila aromatica"
   ],
   "section_context": "Il contesto md contiene solo i numeri 35 e 36 e la didascalia; reazione di ciclizzazione studiata da Gryko et al.",
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  },
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    {
     "line": 307,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 309,
     "printed_caption": "*Figura 23 - reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP bromurati 32-34 e 37: Suzuki, Stille, Heck, Sonogashira e Buchwald-Hartwig.",
   "printed_label": "Figura 23",
   "description": "DPP bis(5-bromo-eteroaril) con [Pd] dà prodotti con Z in 5. Tabella reagente/reazione: ArB(OAlk)2 o ArB(OH)2 Suzuki; ArSnAlk3 Stille; alchene R2 Heck; alchino R2 Sonogashira; HNR2 o H2NR Buchwald-Hartwig. Z = -Ar, -CH=CH-R2, -C≡C-R2, -NR2 o -NHR2. R1 = alchil, aril, acil; R2 = aril, alchil.",
   "visible_text": [
    "[Pd]",
    "Reagente",
    "Reazione",
    "ArB(OAlk)2, ArB(OH)2",
    "Suzuki",
    "ArSnAlk3",
    "Stille",
    "Heck",
    "Sonogashira",
    "HNR2, H2NR",
    "Buchwald-Hartwig",
    "32 X = S",
    "33 X = O",
    "34 X = Se",
    "37 X = -CH=CH-",
    "R1",
    "R2",
    "Z"
   ],
   "compounds": [
    "32",
    "33",
    "34",
    "37"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "cross coupling",
    "Suzuki",
    "Stille",
    "Heck",
    "Sonogashira",
    "Buchwald-Hartwig",
    "palladio"
   ],
   "section_context": "Reazioni di cross coupling con alte rese che sostituiscono il bromo con gruppi arilici, alchilici e amminici.",
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   "confidence": "high"
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    {
     "line": 313,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 317,
     "printed_caption": "*Figura 24 - sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante reazioni di cross coupling*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante cross coupling Pd-catalizzato dei DPP bromurati 32, 33, 34, 37 con composti aromatici bifunzionali Y-Ar-Y.",
   "printed_label": "Figura 24",
   "description": "32, 33, 34, 37 + Y-Ar-Y con [Pd] danno il polimero [DPP-eteroarile-Ar]n con R1 sugli N. Sotto comonomeri Ar: oligotiofene (k = 1, 2), naftalene, fluorene dialchilato, tienotiofene, benzene con R2, carbazolo N-alchilato. Le definizioni X, Y, R1, R2 sono nel testo md, non nell'immagine.",
   "visible_text": [
    "32",
    "33",
    "34",
    "37",
    "Y",
    "Ar",
    "[Pd]",
    "X",
    "R1",
    "n",
    "Alc",
    "R2",
    "k = 1, 2"
   ],
   "compounds": [
    "32",
    "33",
    "34",
    "37"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "polimeri coniugati",
    "Suzuki",
    "Stille",
    "cross coupling",
    "tiofene",
    "fluorene",
    "carbazolo"
   ],
   "section_context": "Composti aromatici bifunzionali polimerizzati con DPP bromurati in presenza di Pd; X = S, O, Se, -CH=CH-; Y = B(OH)2, B(OAlc)2, SnAlc3.",
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   "confidence": "high"
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    {
     "line": 329,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 331,
     "printed_caption": "*Figura 25 - reazione di arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoarili*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoareni (Pd(OAc)2, PivOH, K2CO3, DMA, 100 °C) a dare 38 (a-h) con rese 39-96%.",
   "printed_label": "Figura 25",
   "description": "29 (DPP bis-tienile, R = 2-etilesile) + Ar-Br dà 38 con Ar in 5 dei tiofeni. Rese: a 3-metilfenile 85%, b 4-metossifenile 83%, c 5-metiltien-2-ile 39%, d fenile 96%, e 4-nitrofenile 91%, f 4-metilfenile 94%, g 4-trifluorometilfenile 92%, h difluorofenile 93%.",
   "visible_text": [
    "Ar-Br",
    "Pd(OAc)2, PivOH",
    "K2CO3, DMA",
    "100 °C",
    "R",
    "Bu",
    "Et",
    "29",
    "38 (a-h)",
    "85%",
    "83%",
    "39%",
    "96%",
    "91%",
    "94%",
    "92%",
    "93%",
    "Me",
    "OMe",
    "NO2",
    "CF3",
    "F"
   ],
   "compounds": [
    "29",
    "38"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "arilazione diretta",
    "Pd(OAc)2",
    "PivOH",
    "DMA",
    "Marder",
    "Chen"
   ],
   "section_context": "Marder e Chen impiegano il DPP 29 in arilazione diretta con diversi bromoareni.",
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    {
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     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 339,
     "printed_caption": "*Figura 26 - arilazione dei DPP di-brorumati con diversi areni*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Arilazione diretta dei DPP dibromurati 32 e 37 con tiofeni sostituiti (Y-tiofene) a dare i prodotti 39, 40 e 41.",
   "printed_label": "Figura 26",
   "description": "32 (X=S) e 37 (X=-CH=CH-) con 2-Y-tiofene, Pd(OAc)2, PivOH, K2CO3, DMA, 100 °C danno prodotti con bitiofene terminale. 39 (X=S): Y = CHO 40%, CO2Et 53%, CN 46%. 40 (X=-CH=CH-): CHO 75%, CO2Et 60%. 41: Y = unità DPP-tienil-fenile, 95%.",
   "visible_text": [
    "Pd(OAc)2, PivOH",
    "K2CO3, DMA",
    "100 °C",
    "Br",
    "32 X = S",
    "37 X = -CH=CH-",
    "39",
    "40",
    "41",
    "CHO (40%)",
    "CO2Et (53%)",
    "CN (46%)",
    "CHO (75%)",
    "CO2Et (60%)",
    "(95%)",
    "Ph",
    "R",
    "Bu",
    "Et"
   ],
   "compounds": [
    "32",
    "37",
    "39",
    "40",
    "41"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "arilazione diretta",
    "tiofene",
    "Pd(OAc)2",
    "DPP bromurato"
   ],
   "section_context": "Arilazione di DPP dibromurati con diversi areni; condizioni Pd(OAc)2/PivOH, K2CO3, DMA, prodotti 38 (a-h) citati nel testo.",
   "quality_flags": [
    "caption_mismatch"
   ],
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  },
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   "file": "8344868ae6e8de1151d7f70a43a30b2c1557784a0e8b48edd4a99431390092bd.jpg",
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    {
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     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 345,
     "printed_caption": "*Figura 27 - reazione di arilazione ossidativa*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Arilazione ossidativa (attivazione C-H) del DPP 29 con fluoroareni polifluorurati (X = N, C-CN, C-F) per dare i prodotti 42a-c.",
   "printed_label": "Figura 27",
   "description": "Schema di reazione: il DPP 29 (nucleo dichetopirrolopirrolo con due tiofeni in 3,6 e due catene R = 2-etilesile-simili, indicate come CH2-CH(Et)-Bu sulle N) reagisce con un fluoroarene (anello a sei termini con 4 F e X in para) in presenza di Pd(OAc)2, Ag2CO3, AcOH, DMSO, DMF a 140 C per 8 h. Il prodotto 42 (a-c) porta due gruppi tetrafluoroarile sulle posizioni 5 dei tiofeni. Rese: a X = N 79%; b X = C-CN 45%; c X = C-F 23%.",
   "visible_text": [
    "29",
    "42 (a-c)",
    "Pd(OAc)2, Ag2CO3, AcOH, DMSO, DMF",
    "140 °C, 8 h",
    "R = CH2-CH(Et)-Bu",
    "a: X = N (79%)",
    "b: X = C-CN (45%)",
    "c: X = C-F (23%)"
   ],
   "compounds": [
    "29",
    "42a",
    "42b",
    "42c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "arilazione ossidativa",
    "attivazione C-H",
    "DPP",
    "tiofene",
    "fluoroareni",
    "Pd(OAc)2"
   ],
   "section_context": "Il testo descrive l'arilazione ossidativa via attivazione di legami C-H senza pre-attivazione dei reagenti; la resa migliore (79%) è per il composto citato come 45a, da tetrafluoropiridina e DPP 29.",
   "quality_flags": [
    "caption_mismatch"
   ],
   "confidence": "high"
  },
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   "id": "043876b8b6cb",
   "file": "043876b8b6cbe0ab2f02e61ee15320a65446a515e24ab474e51cb7ee2a53fe17.jpg",
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    {
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     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 353,
     "printed_caption": "Figura 28 - meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo di polimerizzazione ossidativa del tiofene mediante FeCl3 (Fe3+), via radical-catione.",
   "printed_label": "Figura 28",
   "description": "Sequenza orizzontale: tiofene + Fe3+ (-> Fe2+) dà il radical-catione; perdita di H+ dà un radicale; attacco su una seconda molecola di tiofene dà un intermedio radicalico con H sp3; -H+ fornisce il bitiofene; frecce multiple conducono al politiofene, (tiofene)n.",
   "visible_text": [
    "Fe3+",
    "-Fe2+",
    "-H+",
    "-H+",
    "S",
    "n"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "polimerizzazione ossidativa",
    "FeCl3",
    "politiofene",
    "radical-catione",
    "accoppiamento ossidativo"
   ],
   "section_context": "Il testo confronta l'ossidazione chimica con FeCl3 con le reazioni di Suzuki/Stille: minore controllo su polidispersione e regioregolarità ma approccio diretto e scalabile.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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   "file": "eed9eb52dc858b172c4f6739c7b9f352bfa0e7ab10e422129a877a929c4e45bf.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 359,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 361,
     "printed_caption": "*Figura 29 - reazione di litiazione e funzionalizzazione con successiva reazione con elettrofili*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Litiazione del DPP 29 con LDA a -78 C e successiva reazione con elettrofili per dare i derivati 43-46 funzionalizzati in C5 dei tiofeni.",
   "printed_label": "Figura 29",
   "description": "Il DPP 29 reagisce con 1. LDA, -78 C; 2. reagente, in THF (R = alchile). Prodotto 43-46 con gruppi X sulle posizioni 5 dei due tiofeni. Tabella a destra: Reagente / X / Prodotto: N-formilpiperidina o DMF -> CHO, 43 (24-86%); isopropossi-pinacolborano -> Bpin, 44 (78-94%); Me3SnCl -> SnMe3, 45 (45-94%); I2 -> I, 46 (67%).",
   "visible_text": [
    "29",
    "1. LDA, -78 °C",
    "2. Reagente",
    "THF",
    "R = alchile",
    "43-46",
    "Reagente",
    "X",
    "Prodotto",
    "NCHO or DMF",
    "-CHO",
    "43 24-86%",
    "B-OiPr",
    "44 78-94%",
    "Me3SnCl",
    "-SnMe3",
    "45 45-94%",
    "I2",
    "-I",
    "46 67%"
   ],
   "compounds": [
    "29",
    "43",
    "44",
    "45",
    "46"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "litiazione",
    "LDA",
    "elettrofili",
    "formilazione",
    "borilazione",
    "stannilazione",
    "iodurazione",
    "DPP"
   ],
   "section_context": "Il testo descrive la litiazione in C5 dei DPP 29, 30, 31 con LDA e le diverse funzionalizzazioni con elettrofili.",
   "quality_flags": [
    "caption_mismatch"
   ],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "5efb58f7f7d2",
   "file": "5efb58f7f7d27a0467d9f14cd5191b3aeb168710c69f6fb0a27ac0cb188b2eac.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 365,
     "section": "### 1.1.2 Struttura e reattività",
     "caption_line": 367,
     "printed_caption": "*Figura 30 - sostituzione aromatica classica su derivati di DPP*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sostituzione nucleofila aromatica (SNAr) su DPP dialogenati (27 X = Br, 47 X = Cl) con ammine secondarie per dare i derivati 48a-d.",
   "printed_label": "Figura 30",
   "description": "DPP con due anelli fenilici para-sostituiti da X (27 X = Br; 47 X = Cl) e NH liberi; reagenti HNR2, NMP, 180-220 C, 1-2 bar, autoclave; prodotto 48 con gruppi NR2 in para. Ammine: a -NMe2, b pirrolidina, c piperidina, d morfolina.",
   "visible_text": [
    "27 X = Br",
    "47 X = Cl",
    "HNR2, NMP",
    "180-220 °C, 1-2 bar",
    "autoclave",
    "48",
    "-NR2 =",
    "a",
    "-NMe2",
    "b",
    "c",
    "d"
   ],
   "compounds": [
    "27",
    "47",
    "48a",
    "48b",
    "48c",
    "48d"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "SNAr",
    "sostituzione nucleofila aromatica",
    "DPP",
    "autoclave",
    "ammine"
   ],
   "section_context": "Il testo introduce la SNAr su DPP con buoni gruppi uscenti, in assenza di catalizzatori a base di Pd; la didascalia stampata parla di 'sostituzione aromatica classica'.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "a80b21103343",
   "file": "a80b21103343058ce23aafb36ef90f8aa7f49d4ef4055f8e520fdb80d185a8b1.jpg",
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    {
     "line": 384,
     "section": "## 1.2 Fluorescenza",
     "caption_line": 386,
     "printed_caption": "*Figura 31 - diagramma di Jablonski*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Diagramma di Jablonski con assorbimento, conversione interna, intersystem crossing, fluorescenza e fosforescenza.",
   "printed_label": "Figura 31",
   "description": "Asse verticale ENERGIA. Livelli di singoletto S0 (stato fondamentale), S1, S2, Sn con sottolivelli vibrazionali a sinistra; livelli di tripletto T1, T2 a destra. Frecce: assorbimento (freccia gialla verso l'alto da S0), conversione interna (tratteggiata azzurra), fluorescenza (verde, S1 -> S0, emissione di luce), intersystem crossing (tratteggiata viola S1 -> T1), fosforescenza (rossa, T1 -> S0, emissione di luce), conversione interna da T1.",
   "visible_text": [
    "ENERGIA",
    "Sn",
    "S2",
    "S1",
    "T2",
    "T1",
    "stato fondamentale",
    "Assorbimento (della radiazione elettromagnetica)",
    "Conversione interna",
    "Intersystem crossing",
    "Fluorescenza (emissione di luce)",
    "Fosforescenza (emissione di luce)"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "diagramma di Jablonski",
    "fluorescenza",
    "fosforescenza",
    "intersystem crossing",
    "conversione interna"
   ],
   "section_context": "Il testo introduce il diagramma di Jablonski come base per la trattazione di assorbimento e luminescenza; frecce continue per interazioni con la luce, tratteggiate per rilassamenti non radiativi.",
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   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "2eb69c597f77",
   "file": "2eb69c597f77449d9e46674c97478393268b91f0b3d19d8fb04ba6b6e22f2610.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 394,
     "section": "## 1.2 Fluorescenza",
     "caption_line": 396,
     "printed_caption": "*Figura 32 - schema rappresentativo del fenomeno di intersystem crossing*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Schema dell'intersystem crossing: popolazione di orbitali e spin nello stato fondamentale, singoletto e tripletto.",
   "printed_label": "Figura 32",
   "description": "Quattro schemi di coppie di orbitali con frecce di spin. Stato fondamentale (spin appaiati, somma S = 0); hv con Delta S = 0 porta al singoletto eccitato (S = 0, 2S+1 = 1); ISC (freccia tratteggiata rossa) porta al tripletto T (somma S = 1, 2S+1 = 3); transizione inversa dal fondamentale al tripletto barrata con X (Delta S = 1, vietata).",
   "visible_text": [
    "Energia",
    "Stato fondamentale",
    "hν",
    "ΔS = 0",
    "ISC",
    "ΔS = 1",
    "ΣS = 0",
    "ΣS = 1",
    "2S+1 = 1",
    "2S+1 = 3",
    "S",
    "T"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "intersystem crossing",
    "singoletto",
    "tripletto",
    "regole di selezione di spin"
   ],
   "section_context": "Il testo spiega che le molecole in S1 possono invertire lo spin e passare a T1 (ISC), processo non radiativo.",
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   "confidence": "high"
  },
  {
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   "occurrences": [
    {
     "line": 402,
     "section": "## 1.2 Fluorescenza",
     "caption_line": 405,
     "printed_caption": "*Figura 33 - Stati elettronici per molecole rigide e flessibili*"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Curve di energia potenziale per una molecola non rigida: lo stato eccitato è geometricamente distorto e favorisce il rilassamento non radiativo.",
   "printed_label": "Figura 33",
   "description": "Grafico E vs coordinate nucleari con due parabole (stato fondamentale in blu, stato eccitato in ocra) con minimi sfalsati. Freccia viola di eccitazione verticale, frecce verdi di rilassamento non radiativo, indicazione della distorsione geometrica tra i minimi. Titolo: STATO ECCITATO GEOMETRICAMENTE DISTORTO, molecola non rigida. È il pannello sinistro/superiore della Figura 33.",
   "visible_text": [
    "STATO ECCITATO GEOMETRICAMENTE DISTORTO",
    "molecola non rigida",
    "E",
    "Coordinate nucleari",
    "stato eccitato",
    "eccitazione",
    "stato fondamentale",
    "rilassamento non radiativo",
    "distorsione geometrica"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "fluorescenza",
    "rigidità molecolare",
    "rilassamento non radiativo",
    "curve di energia potenziale"
   ],
   "section_context": "Il testo afferma che per un'elevata efficienza di fluorescenza serve rigidità strutturale; la Figura 33 contrappone molecole rigide e flessibili.",
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   ],
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    {
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     "section": "## 1.2 Fluorescenza",
     "caption_line": 405,
     "printed_caption": "*Figura 33 - Stati elettronici per molecole rigide e flessibili*"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Curve di energia potenziale per una molecola rigida: stato eccitato non distorto e rilassamento radiativo.",
   "printed_label": "Figura 33",
   "description": "Grafico E vs coordinate nucleari con due parabole con minimi allineati (nessuna distorsione). Freccia viola di eccitazione e freccia verde di rilassamento radiativo verticali. Titolo parzialmente tagliato in alto: STATO ECCITATO NON DISTORTO, molecola rigida. Pannello complementare di ba0216...jpg.",
   "visible_text": [
    "STATO ECCITATO NON DISTORTO",
    "molecola rigida",
    "E",
    "Coordinate nucleari",
    "stato eccitato",
    "eccitazione",
    "rilassamento radiativo",
    "stato fondamentale"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "fluorescenza",
    "rigidità molecolare",
    "rilassamento radiativo",
    "curve di energia potenziale"
   ],
   "section_context": "Stessa Figura 33 del file ba0216...: contrasto tra molecole rigide e flessibili nell'efficienza di emissione.",
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    "cropped"
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    {
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     "section": "### 1.2.1. Shift di Stokes",
     "caption_line": 418,
     "printed_caption": "Figura 34 - shift di Stokes37"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Shift di Stokes: livelli vibrazionali di S0 e S1 e spettri di assorbimento, fluorescenza e fosforescenza in funzione della lunghezza d'onda.",
   "printed_label": "Figura 34",
   "description": "In alto due curve di potenziale S1 e S0 con livelli vibrazionali numerati 0-5; energie E1, E2 (0-0), E3 indicate con frecce. In basso spettri schematici di assorbimento (grigio), fluorescenza (nero, a destra dell'assorbimento) e fosforescenza (a lunghezze d'onda maggiori); asse E verso sinistra, lambda verso destra; marcatori E1, E2, E3.",
   "visible_text": [
    "S1",
    "S0",
    "E1",
    "E2 (0-0)",
    "E3",
    "absorption",
    "fluorescence",
    "phosphorescence",
    "E",
    "λ",
    "0 1 2 3 4 5"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "shift di Stokes",
    "assorbimento",
    "fluorescenza",
    "fosforescenza",
    "livelli vibrazionali"
   ],
   "section_context": "Il testo definisce lo shift di Stokes come differenza di lunghezza d'onda tra massimi di assorbimento ed emissione, dovuta a decadimenti vibrazionali.",
   "quality_flags": [
    "low_resolution"
   ],
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   "occurrences": [
    {
     "line": 479,
     "section": "## 1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici",
     "caption_line": null,
     "printed_caption": null
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Figura 35a: fluorofori (sfere rosse) intrappolati/dispersi in una matrice di catene polimeriche (sfere verdi) reticolate.",
   "printed_label": null,
   "description": "Catene polimeriche formate da sfere verdi che formano una rete con cavità; all'interno delle maglie si trovano quattro sfere rosse (fluorofori) non legati covalentemente. Corrisponde al pannello a) della Figura 35.",
   "visible_text": [],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "polimeri fluorescenti",
    "fluorofori disperso/guest-host",
    "matrice polimerica"
   ],
   "section_context": "Il testo elenca le categorie strutturali dei sistemi polimero-fluoroforo; il pannello è indicato come a) e la didascalia Figura 35 compare dopo il pannello d).",
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   ],
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     "section": "## 1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici",
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    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Figura 35b: fluorofori (sfere rosse) inseriti nella catena principale del polimero (sfere verdi).",
   "printed_label": null,
   "description": "Un'unica catena di sfere verdi con tre sfere rosse intercalate lungo la catena principale (fluorofori in main chain).",
   "visible_text": [],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "polimeri fluorescenti",
    "fluoroforo in catena principale"
   ],
   "section_context": "Pannello b) della serie di schemi di sistemi polimero-fluoroforo; didascalia comune Figura 35 più avanti.",
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   ],
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  },
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   "id": "02590bb03edd",
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    {
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     "section": "## 1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici",
     "caption_line": null,
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    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Figura 35c: fluorofori (sfere rosse) legati come gruppi pendenti alla catena polimerica (sfere verdi).",
   "printed_label": null,
   "description": "Catena di sfere verdi con numerose sfere rosse legate lateralmente tramite sottili bracci (pendant) su entrambi i lati; il nome file indica che l'etichetta c) è stata rimossa.",
   "visible_text": [],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "polimeri fluorescenti",
    "fluoroforo pendente",
    "side chain"
   ],
   "section_context": "Pannello c) della serie di schemi di sistemi polimero-fluoroforo.",
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   ],
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   "id": "49867b0caa9c",
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    {
     "line": 491,
     "section": "## 1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici",
     "caption_line": 495,
     "printed_caption": "*Figura 35 - sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo,*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Figura 35d: fluorofori (sfere rosse) come reticolanti che legano più catene polimeriche (sfere verdi).",
   "printed_label": "Figura 35",
   "description": "Tre catene di sfere verdi collegate tra loro da ponti con sfera rossa (fluoroforo) come crosslinker. Pannello d) della Figura 35.",
   "visible_text": [],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "polimeri fluorescenti",
    "fluoroforo come reticolante",
    "crosslinking"
   ],
   "section_context": "Didascalia: sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo.",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 520,
     "section": "## 1.4 Applicazioni",
     "caption_line": 522,
     "printed_caption": "*Figura 36 - rappresentazione schematica dei principi fisici alla base dei materiali optoelettronici: generazione di portatori di carica per assorbimento (sinistra) e ricombinazione radiativa per emissione (destra)*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Principi fisici dei materiali optoelettronici: assorbimento (luce -> elettricità) ed emissione (elettricità -> luce) con bande di valenza e conduzione.",
   "printed_label": "Figura 36",
   "description": "Due pannelli con asse Energia (E). Sinistra ASSORBIMENTO (Luce -> Elettricità): banda di conduzione Ec con e-, banda di valenza Ev con h+, band gap Eg, fotone hv assorbito; testo: la luce viene assorbita generando portatori di carica, es. celle solari, fotorivelatori. Destra EMISSIONE (Elettricità -> Luce): ricombinazione e-/lacuna con fotone emesso hv; es. LED, laser.",
   "visible_text": [
    "ASSORBIMENTO (Luce → Elettricità)",
    "EMISSIONE (Elettricità → Luce)",
    "Banda di Conduzione (Ec)",
    "Banda di Valenza (Ev)",
    "Band Gap (Eg)",
    "Fotone (hν)",
    "Fotone emesso (hν)",
    "e-",
    "h+",
    "Energia (E)",
    "La luce viene assorbita, generando portatori di carica (elettrone-lacuna). Es. Celle solari, fotorivelatori",
    "La ricombinazione di elettrone e lacuna emette energia sotto forma di luce. Es. LED, laser"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "optoelettronica",
    "band gap",
    "celle solari",
    "OLED",
    "semiconduttori"
   ],
   "section_context": "Introduce l'optoelettronica come interazione tra radiazione e semiconduttori; DPP come cromoforo chiave.",
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   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "86a414964c7e",
   "file": "86a414964c7edb97a911082e5b5baced59db545ce7d435e1d67b21d038ceee5a.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 540,
     "section": "## 1.4 Applicazioni",
     "caption_line": 542,
     "printed_caption": "*Figura 37 - rappresentazione schematica dell'architettura OLED*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Architettura schematica di un OLED con relativo diagramma energetico dei livelli HOMO/LUMO.",
   "printed_label": "Figura 37",
   "description": "In alto stack di strati: Anodo/ITO, HTL (trasporto lacune), EML (emissivo, con emissione di luce hv), ETL (trasporto elettroni), Catodo. In basso diagramma energetico (eV) con LUMO/HOMO di HTL, EML (LUMO D-A, HOMO D-A) ed ETL; lacune h+ iniettate dall'anodo, elettroni e- dal catodo, ricombinazione nell'EML.",
   "visible_text": [
    "ANODO",
    "HTL",
    "ETL",
    "CATODO",
    "Luce (hν)",
    "Anodo / ITO",
    "HTL (Trasporto Lacune)",
    "EML (Emissivo)",
    "ETL (Trasporto Elettroni)",
    "Catodo",
    "LUMO",
    "LUMO D-A",
    "HOMO",
    "HOMO D-A",
    "Ricombinazione",
    "Energia (eV)"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "OLED",
    "HTL",
    "ETL",
    "EML",
    "ITO",
    "donatore-accettore"
   ],
   "section_context": "Il testo descrive lo strato emissivo tra elettrodi asimmetrici e gli strati ausiliari HTL ed ETL.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "af427dca9415",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 546,
     "section": "## 1.4 Applicazioni",
     "caption_line": 548,
     "printed_caption": "*Figura 38 - profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato: iniezione di cariche, formazione dell'eccitone e rilassamento radiativo.",
   "printed_label": "Figura 38",
   "description": "Asse Energia (E). Anodo (+) a sinistra con iniezione e trasporto di lacune (h+), catodo (-) a destra con iniezione di elettroni (e-), campo elettrico dall'anodo al catodo. Nell'EML (strato emissivo/polimero coniugato) livelli LUMO e HOMO separati dal band gap Eg; formazione dell'eccitone, rilassamento radiativo con emissione di un fotone (hv).",
   "visible_text": [
    "Campo elettrico",
    "Energia (E)",
    "LUMO",
    "HOMO",
    "Band gap del polimero coniugato (Eg)",
    "Formazione dell'eccitone",
    "Rilassamento radiativo",
    "Emissione di un fotone (hv)",
    "Iniezione e trasporto di elettroni (e-)",
    "Iniezione e trasporto di lacune (h+)",
    "Anodo (+)",
    "EML (Strato Emissivo / Polimero Coniugato)",
    "Catodo (-)"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "elettroluminescenza",
    "eccitone",
    "band gap",
    "polimero coniugato",
    "HOMO/LUMO"
   ],
   "section_context": "Il testo spiega che l'elettrone (sull'accettore DPP) e la lacuna (sul donatore tiofene) formano un eccitone che decade radiativamente.",
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   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "185efd9de961",
   "file": "185efd9de96189fb7fefd271e19709d672e7eda09572a645d13092c3196248e1.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 600,
     "section": "## 3.2 Sintesi e procedure",
     "caption_line": null,
     "printed_caption": null
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Sintesi del DPP 1 da 2-tiofencarbonitrile e diisopropil succinato in t-AmOH/t-AmONa con FeCl3 catalitico.",
   "printed_label": null,
   "description": "2-tiofencarbonitrile + diisopropil succinato, condizioni 110 C, 18 h, t-AmOH/t-AmONa, FeCl3 cat.; prodotto 1: 3,6-di(tiofen-2-il)-2,5-diidropirrolo[3,4-c]pirrolo-1,4-dione con due NH e due C=O.",
   "visible_text": [
    "C≡N",
    "110°C, 18h",
    "t-AmOH/t-AmONa",
    "FeCl3 cat.",
    "1",
    "S",
    "NH",
    "O"
   ],
   "compounds": [
    "1"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "sintesi DPP",
    "pseudo-Stobbe",
    "diisopropil succinato",
    "t-AmONa",
    "FeCl3"
   ],
   "section_context": "Parte sperimentale: sintesi del composto 1 in pallone con Na, t-AmOH e FeCl3 catalitico a 80 C, poi aggiunta di succinato.",
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   ],
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  },
  {
   "id": "f6eeb10de885",
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    {
     "line": 620,
     "section": "## 3.2 Sintesi e procedure",
     "caption_line": null,
     "printed_caption": null
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Alchilazione del DPP 1 con 6-bromoesan-1-olo (DMSO, t-BuOK, 40 C, 16 h) a dare il DPP 2 con due catene idrossiesiliche.",
   "printed_label": null,
   "description": "DPP 1 + 2 equivalenti di Br-(CH2)6-OH; condizioni 40 C, 16 h, DMSO, t-BuOK; prodotto 2 con due catene N-(CH2)6-OH sugli azoti.",
   "visible_text": [
    "1",
    "2",
    "+ 2",
    "Br",
    "OH",
    "40°C, 16h",
    "DMSO, t-BuOK",
    "HO",
    "S"
   ],
   "compounds": [
    "1",
    "2"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "N-alchilazione",
    "6-bromoesanolo",
    "DMSO",
    "t-BuOK"
   ],
   "section_context": "Parte sperimentale: sintesi del 2,5-bis(6-idrossiesil)-3,6-di(tiofen-2-il)DPP (2) a partire da 1 in DMSO.",
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    "unreferenced_in_md"
   ],
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  },
  {
   "id": "cc3f5409e119",
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    {
     "line": 640,
     "section": "## 3.2 Sintesi e procedure",
     "caption_line": 646,
     "printed_caption": "*Tabella 3 - composizione dei copolimeri*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Copolimerizzazione ossidativa del DPP 2 con 3-esiltiofene (3HT) con FeCl3 per dare i copolimeri 3a/3b/3c. Il file è uno schema, non la Tabella 3.",
   "printed_label": null,
   "description": "DPP 2 + 3-esiltiofene; cat. FeCl3, CHCl3/CHNO2, T ambiente, 1 h. Prodotto: copolimero con unità tiofene-DPP-tiofene (x) e unità 3-esiltiofene (y, catena laterale con (CH2)5), etichettato 3a/3b/3c.",
   "visible_text": [
    "cat. FeCl3",
    "CHCl3 / CHNO2",
    "Tamb, 1 h",
    "2",
    "3a / 3b / 3c",
    "DPP",
    "x",
    "y",
    "5"
   ],
   "compounds": [
    "2",
    "3a",
    "3b",
    "3c",
    "3HT"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "polimerizzazione ossidativa",
    "FeCl3",
    "P3HT",
    "copolimero DPP-3HT"
   ],
   "section_context": "Il testo cita la Tabella 3 (composizione dei copolimeri) ma l'immagine è lo schema di sintesi; la tabella è riportata come testo.",
   "quality_flags": [
    "caption_mismatch"
   ],
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  },
  {
   "id": "136800375cf0",
   "file": "136800375cf0b441570672093e255d90a47c45a009bd254929fb74b1f17b382d.jpg",
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    {
     "line": 654,
     "section": "## 3.2 Sintesi e procedure",
     "caption_line": 660,
     "printed_caption": "*Tabella 4 - composizione dei polimeri bottle brush*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Polimerizzazione ad apertura di anello di epsilon-caprolattone sui gruppi OH dei copolimeri DPP-3HT per ottenere i polimeri bottle brush con catene di PCL.",
   "printed_label": null,
   "description": "Copolimero con unità DPP (catene (CH2)6-OH) e 3-esiltiofene + epsilon-caprolattone, Sn(Oct)2, toluene anidro, N2, 110 C, 4 h; prodotto con catene O-[C(=O)-(CH2)5-O]n-H innestate sui bracci (CH2)6.",
   "visible_text": [
    "Sn(Oct)2, PhMe anidro",
    "N2, 110 °C, 4h",
    "6",
    "5",
    "HO",
    "OH",
    "O",
    "S"
   ],
   "compounds": [
    "3b",
    "3c",
    "PCL",
    "caprolattone"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ROP",
    "poli(epsilon-caprolattone)",
    "Sn(Oct)2",
    "bottle brush",
    "grafting from"
   ],
   "section_context": "Il testo parla di sintesi di bottle brush da 3b e 3c; la Tabella 4 stampata è riportata come testo mentre questo file è lo schema di reazione.",
   "quality_flags": [
    "caption_mismatch"
   ],
   "confidence": "high"
  },
  {
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   "file": "7454f0793d62db92121d98aa27815bc85d5aae9f16807d3f188d7feb1ee83463.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 707,
     "section": "## 3.4 Procedure sperimentali delle analisi voltammetriche",
     "caption_line": 709,
     "printed_caption": "*Figura 39 - schema della cella elettrochimica impiegata nelle misure voltammetriche*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Schema della cella elettrochimica a tre elettrodi usata nelle misure voltammetriche.",
   "printed_label": "Figura 39",
   "description": "Cella in vetro con coperchio e quattro ingressi: elettrodo di lavoro (glassy carbon), elettrodo di riferimento (Ag/AgCl), controelettrodo (Pt, spirale) e tubo per flusso di N2 con bolle. Soluzione THF + TBAPF6 + polimero.",
   "visible_text": [
    "Elettrodo di lavoro (Glassy Carbon)",
    "Elettrodo di riferimento (Ag/AgCl)",
    "Controelettrodo (Pt)",
    "Flusso di N2",
    "Cella in vetro",
    "Soluzione (THF + TBAPF6 + polimero)"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclovoltammetria",
    "cella a tre elettrodi",
    "THF",
    "TBAPF6",
    "glassy carbon"
   ],
   "section_context": "Procedura voltammetrica con potenziostato CHI660C, THF e TBAPF6 0.1 M, degasaggio con N2.",
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   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "b6398852c741",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 725,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 727,
     "printed_caption": "*Figura 40 - sostituenti del DPP precedentemente studiati dal gruppo di ricerca*"
    }
   ],
   "type": "chemical_structure",
   "caption": "Benzonitrili con sostituenti in para da EWG a EDG usati in precedenti lavori del gruppo, con indicazione dell'emissività dei DPP risultanti.",
   "printed_label": "Figura 40",
   "description": "Sette benzonitrili: H, Cl, Br, OMe, NHAc, OH, NH2 in para, ordinati lungo una freccia da EWG (sinistra) a EDG (destra). Sopra i primi quattro, lampadine accese (rosa/rosse, la quarta viola) a indicare emissione; sopra gli altri tre nessuna lampadina.",
   "visible_text": [
    "EWG",
    "EDG",
    "CN",
    "Cl",
    "Br",
    "OMe",
    "HN-C(=O)CH3",
    "OH",
    "NH2"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "DPP",
    "benzonitrili",
    "EWG",
    "EDG",
    "fluorescenza",
    "iso-DPP"
   ],
   "section_context": "EWG in para danno sistemi molto emissivi; EDG portano all'iso-DPP con fluorescenza inibita.",
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  },
  {
   "id": "0238be4920f2",
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    {
     "line": 737,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 739,
     "printed_caption": "*Figura 41 - schema di reazione del fluoroforo 2*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Schema di sintesi del fluoroforo 2: DPP 1 da tiofencarbonitrile e succinato, poi N-alchilazione con bromoesanolo.",
   "printed_label": "Figura 41",
   "description": "2-tiofencarbonitrile + diisopropil succinato, t-AmOH/t-AmONa -> 1; poi Br-(CH2)5-CH2-OH, DMSO, t-BuOK -> 2 con R = catena esanolo terminante in OH.",
   "visible_text": [
    "t-AmOH / t-AmONa",
    "DMSO, t-BuOK",
    "1",
    "2",
    "R:",
    "OH",
    "Br",
    "5"
   ],
   "compounds": [
    "1",
    "2"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "sintesi DPP",
    "pseudo-Stobbe",
    "N-alchilazione",
    "tiofene"
   ],
   "section_context": "Mostra la sintesi del fluoroforo 2 poi usato nelle polimerizzazioni.",
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   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "b8095b77f46f",
   "file": "b8095b77f46fe9daaa5430cabef072a05c35605430fd6ff6af09c38553a33d1c.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 743,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 745,
     "printed_caption": "*Figura 42 - meccanismo di reazione proposto per la formazione dei DPP*"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo proposto per la formazione del DPP a partire da succinato e 2-tiofencarbonitrile.",
   "printed_label": "Figura 42",
   "description": "Il succinato è deprotonato da t-AmONa/t-AmOH; il carbanione attacca il nitrile; l'immina/enammina ciclizza con perdita di ROH a dare il pirrolinone; una seconda deprotonazione e attacco a un secondo nitrile, ciclizzazione finale con perdita di RO- danno il DPP 3,6-ditienil.",
   "visible_text": [
    "t-AmONa",
    "t-AmOH",
    "Na+",
    "RO",
    "OR",
    "HN",
    "H2N",
    "COOR",
    "NH",
    "O",
    "S",
    "N"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "meccanismo",
    "pseudo-Stobbe",
    "DPP",
    "t-AmONa"
   ],
   "section_context": "Il tiofene è introdotto dopo la formazione dell'alcolato, il succinato è gocciolato lentamente per evitare reazioni parassite.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "9cb4d6705cae",
   "file": "9cb4d6705cae60dc0e20d74685b5217ff70680872a3714cd00103f3561ad251b.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 749,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 751,
     "printed_caption": "*Figura 43 - meccanismo di autocondensazione di Claisen*"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo di autocondensazione di Claisen del succinato in presenza di base, reazione parassita che porta a un derivato del cicloesandione.",
   "printed_label": "Figura 43",
   "description": "Il diestere succinico è deprotonato da una base; il carbanione attacca una seconda molecola con perdita di RO-; seconda condensazione intramolecolare porta a 2,5-diossicicloesano-1,4-dicarbossilato (due COOR e due C=O).",
   "visible_text": [
    "Base",
    "-RO-",
    "RO",
    "OR",
    "COOR",
    "O"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "condensazione di Claisen",
    "succinato",
    "reazione collaterale",
    "meccanismo"
   ],
   "section_context": "Spiega la reazione parassita dovuta a eccessiva concentrazione locale di succinato in condizioni basiche.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "5b9c36eb3db1",
   "file": "5b9c36eb3db1dae7d33d24a159eb75cd575f40a33dad1110ef83da17bffaa3d9.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 757,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 759,
     "printed_caption": "Figura 44 - spettro 1H-NMR in DMSO del prodotto 1"
    }
   ],
   "type": "spectrum_nmr",
   "caption": "Spettro 1H-NMR in DMSO del DPP 1 con assegnazione dei protoni tiofenici (pallini colorati).",
   "printed_label": "Figura 44",
   "description": "Struttura del DPP 1 con protoni dei tiofeni marcati rosso, blu, verde. Asse ppm da 12 a 0. Segnali: rosso circa 8.2, blu circa 7.9, verde circa 7.3 ppm, integrali 1.00, 1.00, 1.01; NH largo a circa 11.2 ppm; segnali di solvente/acqua a circa 3.3 e 2.5 ppm (DMSO) e riferimento a 0 ppm; picchi minori di impurezze. I valori ppm sono stimati dall'asse.",
   "visible_text": [
    "(ppm)",
    "12",
    "11",
    "10",
    "9",
    "8",
    "7",
    "6",
    "5",
    "4",
    "3",
    "2",
    "1",
    "0",
    "1.00",
    "1.00",
    "1.01"
   ],
   "compounds": [
    "1"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "1H-NMR",
    "DMSO",
    "DPP",
    "tiofene",
    "assegnazione"
   ],
   "section_context": "La simmetria rende equivalenti diversi protoni, riducendo il numero di segnali rispetto agli idrogeni totali.",
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   "confidence": "medium"
  },
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   "id": "ba9fb099eb33",
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    {
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     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 768,
     "printed_caption": "*Figura 45 - spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto 1 in THF*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettro di assorbimento UV-Visibile (linea continua) e di emissione (tratteggiata) normalizzati del prodotto 1 (DPP di partenza) in THF.",
   "printed_label": "Figura 45",
   "description": "Grafico con doppio asse y: assorbanza normalizzata (0-1) a sinistra e intensità normalizzata (0-1) a destra, ascisse lunghezza d'onda 400-700 nm. Curva continua rossa (UV-Visibile) con struttura vibronica: massimo a circa 531 nm, spalla/picco a circa 494 nm, spalla a circa 465 nm. Curva tratteggiata (emissione) con massimo a circa 543 nm e secondo picco a circa 584 nm, spalla a circa 640 nm.",
   "visible_text": [
    "Uv-Visibile",
    "Emissione",
    "Assorbanza normalizzata",
    "Intensità normalizzata",
    "Lunghezza d'onda (nm)",
    "400",
    "450",
    "500",
    "550",
    "600",
    "650",
    "700"
   ],
   "compounds": [
    "1"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "emissione",
    "DPP",
    "THF",
    "spettro normalizzato"
   ],
   "section_context": "Il testo descrive la banda di assorbimento con due massimi a circa 532 e 498 nm, caratteristici del core DPP, e lo spettro di emissione.",
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   "confidence": "high"
  },
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   "occurrences": [
    {
     "line": 778,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 780,
     "printed_caption": "*Figura 46 - meccanismo della reazione di N-alchilazione*"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo di N-alchilazione del DPP: deprotonazione del lattame con t-BuOK e attacco nucleofilo sul carbonio legato al bromo del 6-bromo-1-esanolo.",
   "printed_label": "Figura 46",
   "description": "Schema in tre stadi: DPP con due tioleni (2-tienil) e due ammidi NH; freccia con t-BuOK verso l'anione amidato (carica negativa sull'azoto); freccia curva dall'azoto al carbonio legato a Br del 6-bromo-1-esanolo (Br-(CH2)6-OH, con freccia di uscita del bromuro); prodotto finale DPP mono-alchilato con catena (CH2)6-OH su un azoto e NH sull'altro.",
   "visible_text": [
    "t-BuOK",
    "S",
    "NH",
    "O",
    "Br",
    "HO",
    "OH",
    "6",
    "N",
    "HN"
   ],
   "compounds": [
    "DPP",
    "6-bromo-1-esanolo"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "N-alchilazione",
    "sostituzione nucleofila SN2",
    "t-BuOK",
    "6-bromo-1-esanolo",
    "lattame",
    "DPP"
   ],
   "section_context": "Il testo spiega che l'azoto ammidico, deprotonato da t-BuOK, attacca il carbonio adiacente al bromo.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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   "id": "de181218223f",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 784,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 786,
     "printed_caption": "*Figura 47 - reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Reazione collaterale di ciclizzazione intramolecolare del 6-bromo-1-esanolo in presenza di base forte, con formazione di ossepano (anello a 7 termini).",
   "printed_label": "Figura 47",
   "description": "HO-(CH2)6-Br con freccia 'Base forte' verso l'alcossido (O-) che attacca intramolecolarmente il carbonio legato a Br (freccia curva, uscita di Br-), con freccia '-Br-' verso un anello eterociclico a sette termini contenente ossigeno (ossepano).",
   "visible_text": [
    "HO",
    "Br",
    "Base forte",
    "O-",
    "-Br-",
    "O"
   ],
   "compounds": [
    "6-bromo-1-esanolo"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclizzazione intramolecolare",
    "reazione collaterale",
    "Williamson",
    "base forte",
    "ossepano"
   ],
   "section_context": "Il testo avverte che un eccesso di base favorisce la ciclizzazione indesiderata del 6-bromo-1-esanolo.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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   "id": "d22ce85e0358",
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    {
     "line": 792,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 794,
     "printed_caption": "Figura 48 - spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2"
    }
   ],
   "type": "spectrum_nmr",
   "caption": "Spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2 (DPP bis-alchilato con catene esanoliche), con assegnazione dei segnali a colori sulla struttura.",
   "printed_label": "Figura 48",
   "description": "Spettro 1H-NMR (asse ppm 12-0). Struttura del DPP con due tiofeni e due catene N-(CH2)6-OH, con protoni colorati. Segnali: rosso circa 8.9 ppm (doppietto, H tiofene vicino al core), blu circa 7.6 ppm, verde circa 7.3 ppm (sovrapposto al CHCl3 a 7.26), viola circa 4.1 ppm (NCH2, tripletto), arancione circa 3.65 ppm (CH2OH), giallo chiaro circa 1.4-1.8 ppm (CH2 centrali). Singoletto intenso del solvente a 7.26 ppm e TMS a 0.",
   "visible_text": [
    "HO",
    "OH",
    "4",
    "ppm",
    "12",
    "11",
    "10",
    "9",
    "8",
    "7",
    "6",
    "5",
    "4",
    "3",
    "2",
    "1",
    "0"
   ],
   "compounds": [
    "2"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "1H-NMR",
    "CDCl3",
    "DPP alchilato",
    "tiofene",
    "assegnazione segnali"
   ],
   "section_context": "Il testo commenta la regione aromatica con tre segnali dei protoni tiofenici e il doppietto a circa 8.9 ppm.",
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   "confidence": "high"
  },
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    {
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     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 800,
     "printed_caption": "Figura 49 - spettro FT-IR del prodotto 2"
    }
   ],
   "type": "spectrum_ir",
   "caption": "Spettro FT-IR del prodotto 2 (DPP alchilato).",
   "printed_label": "Figura 49",
   "description": "Spettro in trasmittanza (0.40-0.90) vs numero d'onda 3800-500 cm-1 (asse etichettato 'Lunghezza d'onda [cm-1]'). Banda larga OH intorno a 3400 cm-1, segnale debole circa 3080 cm-1 (C-H aromatici), bande C-H alifatici circa 2920 e 2850 cm-1, assorbimento intenso a circa 1640 cm-1 (C=O lattame), numerosi picchi nella regione di impronta, tra cui circa 870 e 720 cm-1.",
   "visible_text": [
    "Trasmittanza",
    "Lunghezza d'onda [cm-1]",
    "3800",
    "3600",
    "3400",
    "3200",
    "3000",
    "2800",
    "2600",
    "2400",
    "2200",
    "2000",
    "1800",
    "1600",
    "1400",
    "1200",
    "1000",
    "800",
    "600"
   ],
   "compounds": [
    "2"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "FT-IR",
    "O-H stretching",
    "C=O lattame",
    "C-H alifatici",
    "DPP"
   ],
   "section_context": "Il testo assegna la banda larga a 3400 cm-1 all'OH alcolico terminale e i segnali a 3100 cm-1 ai C-H aromatici.",
   "quality_flags": [
    "cropped"
   ],
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    {
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     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 809,
     "printed_caption": "*Figura 50 - spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto2 in THF*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del prodotto 2 in THF.",
   "printed_label": "Figura 50",
   "description": "Doppio asse y normalizzato (0-1), ascisse 420-650 nm. Curva continua verde (assorbimento) con massimo a circa 540 nm e spalla/picco a circa 505 nm; curva tratteggiata verde scuro (emissione) con massimo a circa 555 nm e secondo picco a circa 595 nm.",
   "visible_text": [
    "Uv-Visibile",
    "Emissione",
    "Assorbanza normalizzata",
    "Intensità normalizzata",
    "Lunghezza d'onda (nm)",
    "420",
    "470",
    "520",
    "570",
    "620"
   ],
   "compounds": [
    "2"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "spostamento batocromico",
    "DPP alchilato",
    "THF"
   ],
   "section_context": "Il testo confronta il prodotto 2 con il 1, riportando spostamento batocromico del massimo da 531 a 541 nm dopo alchilazione.",
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  },
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   "occurrences": [
    {
     "line": 819,
     "section": "## 4.1. Dichetopirrolopirroli",
     "caption_line": 822,
     "printed_caption": "Figura 51 - retta di calibrazione del fluoroforo 2 per il calcolo di ε"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Retta di calibrazione assorbanza-concentrazione del fluoroforo 2 per il calcolo del coefficiente di estinzione molare ε.",
   "printed_label": "Figura 51",
   "description": "Grafico a dispersione con 4 punti e retta di regressione tratteggiata. Asse x concentrazione (mol/L) 1E-06 - 5E-05, asse y assorbanza 0-0,8. Equazione y = 13218x + 0,0069, R² = 0,9981. Ultimo punto circa 0,67 a circa 4.9E-05 mol/L.",
   "visible_text": [
    "y = 13218x + 0,0069",
    "R² = 0,9981",
    "Assorbanza",
    "Concentrazione (mol/L)",
    "1E-06",
    "1E-05",
    "2E-05",
    "3E-05",
    "4E-05",
    "5E-05"
   ],
   "compounds": [
    "2"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "legge di Lambert-Beer",
    "calibrazione",
    "coefficiente di estinzione molare",
    "CHCl3"
   ],
   "section_context": "Il testo spiega che ε è calcolato dalla pendenza della retta ottenuta con soluzioni di concentrazione nota in CHCl3.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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   "occurrences": [
    {
     "line": 835,
     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 837,
     "printed_caption": "*Figura 52 - schema di reazione dei copolimeri coniugati*"
    }
   ],
   "type": "reaction_scheme",
   "caption": "Schema di reazione di polimerizzazione ossidativa del fluoroforo 2 con 3-esiltiofene (3HT) con FeCl3 catalitico, che porta al copolimero 3.",
   "printed_label": "Figura 52",
   "description": "Reagente 2 (DPP con due 2-tienil e due catene N-(CH2)6-OH) + 3-esiltiofene; sulla freccia: cat. FeCl3, CHCl3 / CHNO2, T_amb, 1 h. Prodotto 3: copolimero con unità [tiofene-DPP-tiofene]x e [3-esiltiofene (CH2)5CH3]y tra parentesi quadre, numero 3.",
   "visible_text": [
    "+",
    "cat. FeCl3",
    "CHCl3 / CHNO2",
    "Tamb, 1 h",
    "DPP",
    "x",
    "y",
    "5",
    "2",
    "3",
    "HO",
    "OH"
   ],
   "compounds": [
    "2",
    "3",
    "3HT"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "polimerizzazione ossidativa",
    "FeCl3",
    "3-esiltiofene",
    "copolimero",
    "DPP",
    "nitrometano"
   ],
   "section_context": "Il testo introduce la polimerizzazione ossidativa del fluoroforo 2 con 3HT secondo lo schema di Figura 52.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "34cdcf9d6836",
   "file": "34cdcf9d6836a55ee2dd35ac99f5e80cd9dffb87cbfaf818b5257c5ccfed2b51.jpg",
   "path": "immagini/34cdcf9d6836a55ee2dd35ac99f5e80cd9dffb87cbfaf818b5257c5ccfed2b51.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 841,
     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 843,
     "printed_caption": "*Figura 53 - meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante tricloruro ferrico*"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3: ossidazione del DPP-tiofene a radicale, attacco del 3-esiltiofene e propagazione al copolimero 3.",
   "printed_label": "Figura 53",
   "description": "Il composto 2 (tiofene-DPP-tiofene) con Fe3+ / -Fe2+ forma un radicale sul tiofene; il radicale attacca 3-esiltiofene dando l'addotto tiofene-tiofene (con esile); doppia freccia verso il copolimero 3 con unità x e y.",
   "visible_text": [
    "Fe3+",
    "-Fe2+",
    "DPP",
    "S",
    "2",
    "3",
    "x",
    "y",
    "5"
   ],
   "compounds": [
    "2",
    "3",
    "3HT"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "polimerizzazione ossidativa",
    "FeCl3",
    "radicale",
    "accoppiamento ossidativo",
    "3-esiltiofene"
   ],
   "section_context": "Il testo descrive il primo stadio governato dalla reattività di FeCl3 come ossidante in eccesso e il ruolo del nitrometano.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "a182a55cad5e",
   "file": "a182a55cad5ef042b39852288ff9f6ae3b5f9c0fd758fd0815f0366e77b09a8e.jpg",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 881,
     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 883,
     "printed_caption": "Figura 54 - Spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3"
    }
   ],
   "type": "spectrum_nmr",
   "caption": "Spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3, con integrali usati per stimare la composizione DPP/3HT.",
   "printed_label": "Figura 54",
   "description": "Spettro 1H-NMR (ppm 10-0). Segnali aromatici/tiofenici 6.9-7.3 ppm, singoletto intenso a circa 3.45 ppm, segnali a 2.6 (CH2 alfa al tiofene), 1.6, 1.3 e 0.9 ppm (CH3 esile). Integrali evidenziati: 3.44 (circa 4.1 ppm, NCH2 DPP) e 96.56 (circa 0.9 ppm, CH3 3HT). Segnale del solvente a 7.26 ppm.",
   "visible_text": [
    "3.44",
    "96.56",
    "ppm",
    "10",
    "9",
    "8",
    "7",
    "6",
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   ],
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    "3a"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "1H-NMR",
    "CDCl3",
    "composizione copolimero",
    "integrazione",
    "3HT",
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   "section_context": "Il testo spiega il calcolo della percentuale reale di DPP dai rapporti di aree integrate; i risultati sono in Tabella 6.",
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     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 887,
     "printed_caption": "Figura 55 - Spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3"
    }
   ],
   "type": "spectrum_nmr",
   "caption": "Spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3, con integrali per il calcolo della composizione.",
   "printed_label": "Figura 55",
   "description": "Spettro 1H-NMR (ppm 10-0). Segnali aromatici deboli 6.5-9 ppm (circa 8.9, 8.3, 7.6), segnale a circa 4.1 ppm (NCH2), 3.6 ppm (CH2OH), multipletti 1.2-1.8 ppm, CH3 a circa 0.9 ppm. Integrali: 17.59 (circa 4.1 ppm) e 82.41 (circa 0.9 ppm). Solvente a 7.26 e TMS a 0.",
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     "caption_line": 891,
     "printed_caption": "Figura 56 - Spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3"
    }
   ],
   "type": "spectrum_nmr",
   "caption": "Spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3, con integrali per il calcolo della composizione.",
   "printed_label": "Figura 56",
   "description": "Spettro 1H-NMR (ppm 10-0). Segnali aromatici a circa 8.9, 8.3, 7.6, 7.2, 6.9 ppm; NCH2 circa 4.1 ppm; singoletto intenso circa 3.45 ppm; CH2OH circa 3.6 ppm; multipletti 1.2-1.8 e CH3 circa 0.9 ppm. Integrali: 41.52 (circa 4.1 ppm) e 58.48 (circa 0.9 ppm).",
   "visible_text": [
    "41.52",
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    "ppm",
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    "1H-NMR",
    "CDCl3",
    "composizione copolimero",
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   "section_context": "Ultimo dei tre spettri NMR dei copolimeri; il testo successivo passa a FT-IR, UV-Vis, GPC e DSC.",
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    {
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     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 897,
     "printed_caption": "*Figura 57 - spettro FT-IR dei copolimeri 3a (blu), 3b (verde), 3c (rosso)*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_ir",
   "caption": "Spettri FT-IR sovrapposti dei copolimeri 3a, 3b e 3c.",
   "printed_label": "Figura 57",
   "description": "Tre tracce (blu, rosso, verde) in trasmittanza (0-1) vs numero d'onda 3900-400 cm-1. Banda larga 3600-3200 cm-1, C-H alifatici a circa 2920 e 2850 cm-1, forte assorbimento a circa 1650-1700 cm-1 (C=O), regione di impronta con picco a circa 820 e 720 cm-1. Nessuna legenda nell'immagine.",
   "visible_text": [
    "Trasmittanza",
    "Lunghezza d'onda [cm-1]",
    "3500",
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   "compounds": [
    "3a",
    "3b",
    "3c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "FT-IR",
    "copolimeri",
    "C-H alifatici",
    "3-esiltiofene",
    "C=O"
   ],
   "section_context": "Il testo conferma la copolimerizzazione e cita gli stretching C-H a 2920 e 2850 e il segnale a 820 cm-1 del 3-esiltiofene.",
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   ],
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     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 906,
     "printed_caption": "Figura 58 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3a in THF"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del copolimero 3a in THF.",
   "printed_label": "Figura 58",
   "description": "Doppio asse normalizzato, ascisse 400-700 nm. Curva continua blu (UV-Visibile): massimo a circa 540 nm, spalla a circa 505 nm, minimo a circa 425 nm con assorbanza 0,25; coda a lunghe lunghezze d'onda. Curva tratteggiata blu scuro (emissione): massimo a circa 548 nm, spalla a circa 590 nm. Senza titolo nel grafico.",
   "visible_text": [
    "UV-Visibile",
    "Emissione",
    "Assorbanza normalizzata",
    "Intensità normalizzata",
    "Lunghezza d'onda (nm)",
    "400",
    "450",
    "500",
    "550",
    "600",
    "650",
    "700"
   ],
   "compounds": [
    "3a"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "copolimero",
    "THF"
   ],
   "section_context": "Il testo afferma che i tre copolimeri hanno profili quasi identici, con λmax 540-545 nm.",
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     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 911,
     "printed_caption": "Figura 59 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3b in THF"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del copolimero 3b in THF.",
   "printed_label": "Figura 59",
   "description": "Titolo 'Copolimero 3b'. Doppio asse normalizzato, ascisse 420-700 nm circa. Curva arancione continua: massimo a circa 540 nm, spalla a circa 505 nm. Curva tratteggiata (emissione): massimo a circa 550 nm, spalla a circa 590 nm.",
   "visible_text": [
    "Copolimero 3b",
    "UV-Visibile",
    "Emissione",
    "Assorbanza normalizzata",
    "Intensità normalizzata",
    "Lunghezza d'onda (nm)",
    "420",
    "470",
    "520",
    "570",
    "620",
    "670"
   ],
   "compounds": [
    "3b"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "copolimero",
    "THF"
   ],
   "section_context": "Insieme a Figure 58 e 60 mostra profili fotofisici simili al DPP di partenza.",
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     "caption_line": 916,
     "printed_caption": "Figura 60 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3c in THF"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del copolimero 3c in THF.",
   "printed_label": "Figura 60",
   "description": "Titolo 'Copolimero 3c'. Curva magenta continua: massimo a circa 540 nm, spalla a circa 505 nm, assorbanza a 420 nm circa 0,23. Curva tratteggiata (emissione): massimo a circa 552 nm, spalla a circa 592 nm. Ascisse 420-700 nm.",
   "visible_text": [
    "Copolimero 3c",
    "UV-Visibile",
    "Emissione",
    "Assorbanza normalizzata",
    "Intensità normalizzata",
    "Lunghezza d'onda (nm)",
    "420",
    "470",
    "520",
    "570",
    "620",
    "670"
   ],
   "compounds": [
    "3c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "copolimero",
    "THF"
   ],
   "section_context": "Il testo osserva che 3a, 3b e 3c in THF mostrano profili quasi identici con λmax 540-545 nm.",
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    {
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     "section": "## 4.2. Copolimeri coniugati",
     "caption_line": 928,
     "printed_caption": "Figura 61 - film solidi dei copolimeri sotto lampada UV, in ordine copolimero 3a, 3b, 3c"
    }
   ],
   "type": "photo",
   "caption": "Film solidi dei copolimeri 3a, 3b e 3c sotto lampada UV: l'emissione risulta praticamente assente (quenching da aggregazione).",
   "printed_label": "Figura 61",
   "description": "Tre fotografie affiancate di film su fondo blu scuro quasi nero, ciascuna con un cerchio giallo tratteggiato che indica l'area del film, senza emissione visibile. Etichette gialle: DPP-3HT (80:20), (50:50), (20:80).",
   "visible_text": [
    "DPP-3HT (80:20)",
    "DPP-3HT (50:50)",
    "DPP-3HT (20:80)"
   ],
   "compounds": [
    "3a",
    "3b",
    "3c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "film solidi",
    "lampada UV",
    "quenching",
    "aggregazione",
    "fluorescenza stato solido"
   ],
   "section_context": "Il testo spiega che allo stato solido l'aggregazione porta a quenching emissivo, criticità per i sistemi lineari.",
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   "occurrences": [
    {
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     "section": "## 4.3. Polimeri bottle brush",
     "caption_line": 953,
     "printed_caption": "*Figura 62 - Effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa*"
    }
   ],
   "type": "diagram",
   "caption": "Schema dell'effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa.",
   "printed_label": "Figura 62",
   "description": "Due pannelli. Sinistra: due catene coniugate parallele e vicine (anelli arancioni = tiofeni, esagoni viola = DPP), lampadina barrata, testo 'Deboli interazioni π-π stacking'. Destra: catene con catene laterali verdi ondulate che le tengono distanziate, lampadina accesa, testo 'Forti interazioni π-π stacking'.",
   "visible_text": [
    "Deboli interazioni π-π stacking",
    "Forti interazioni π-π stacking"
   ],
   "compounds": [],
   "techniques_or_topics": [
    "π-π stacking",
    "bottle brush",
    "quenching",
    "emissione",
    "catene laterali"
   ],
   "section_context": "Introduce l'architettura bottle brush per limitare l'impaccamento intermolecolare delle catene.",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 961,
     "section": "## 4.3. Polimeri bottle brush",
     "caption_line": 963,
     "printed_caption": "*Figura 63 - meccanismo di reazione della ROP con gruppo alcolico come iniziatore*"
    }
   ],
   "type": "mechanism",
   "caption": "Meccanismo di polimerizzazione per apertura d'anello (ROP) dell'ε-caprolattone con iniziatore alcolico e Sn(Oct)2 (coordinazione-inserzione).",
   "printed_label": "Figura 63",
   "description": "Sn(Oct)2 (2-etilesanoato di stagno) + R-OH con perdita di acido 2-etilesanoico dà l'alcossido Sn-OR; coordinazione dell'ε-caprolattone, attacco nucleofilo (intermedio tetraedrico con M, X, OR), apertura dell'anello a X-M-O-(CH2)5-C(=O)-OR, quindi propagazione verso la catena [O-(CH2)5-C(=O)]n.",
   "visible_text": [
    "Sn",
    "R-OH",
    "- 2-etilesanoico",
    "X",
    "M",
    "OR",
    "O",
    "n"
   ],
   "compounds": [
    "PCL",
    "Sn(Oct)2",
    "ε-caprolattone"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ROP",
    "coordinazione-inserzione",
    "Sn(Oct)2",
    "PCL",
    "caprolattone",
    "iniziatore alcolico"
   ],
   "section_context": "Il testo descrive il meccanismo di coordinazione-inserzione catalizzato da stagno ottanoato.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "aae4bec55b3a",
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   "occurrences": [
    {
     "line": 985,
     "section": "## 4.3. Polimeri bottle brush",
     "caption_line": 987,
     "printed_caption": "Figura 64 - spettro 1H-NMR del polimero 3.1b in CDCl3"
    }
   ],
   "type": "spectrum_nmr",
   "caption": "Spettro 1H-NMR del polimero bottle brush 3.1b in CDCl3, con i segnali caratteristici del PCL assegnati sulla struttura.",
   "printed_label": "Figura 64",
   "description": "Spettro (ppm 12-0). Struttura: DPP con catene N-(CH2)5-O-C(=O)-CH2-(CH2)4-OH (PCL). Punto blu: OCH2 a circa 4.05 ppm (tripletto intenso); punto verde: CH2 alfa al carbonile a circa 2.3 ppm; multipletti a circa 1.65 e 1.38 ppm; piccolo segnale a 3.65 (CH2OH terminale); CHCl3 a 7.26.",
   "visible_text": [
    "HO",
    "OH",
    "4",
    "5",
    "ppm",
    "12",
    "11",
    "10",
    "9",
    "8",
    "7",
    "6",
    "5",
    "4",
    "3",
    "2",
    "1",
    "0"
   ],
   "compounds": [
    "3.1b",
    "PCL"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "1H-NMR",
    "CDCl3",
    "PCL",
    "bottle brush",
    "ROP"
   ],
   "section_context": "Il testo verifica la polimerizzazione del caprolattone dalla comparsa dei segnali caratteristici del PCL.",
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   "confidence": "high"
  },
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   "occurrences": [
    {
     "line": 995,
     "section": "## 4.3. Polimeri bottle brush",
     "caption_line": 997,
     "printed_caption": "*Figura 65 - spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3b (verde):*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_ir",
   "caption": "Spettri FT-IR sovrapposti dei polimeri bottle brush derivati dal copolimero 3b (precursore) e dei polimeri 3.1b, 3.2b, 3.3b.",
   "printed_label": "Figura 65",
   "description": "Quattro tracce in trasmittanza vs 4000-400 cm-1. La traccia verde (precursore) ha banda OH larga a 3600-3200 e C=O attorno a 1650; le tre tracce in alto (arancione, magenta, blu) mostrano C-H a 2940 e 2860 cm-1, C=O molto intenso a circa 1725 cm-1 (estere PCL) e bande C-O a circa 1240 e 1170 cm-1, simili al PCL. Nessuna legenda nell'immagine.",
   "visible_text": [
    "Trasmittanza",
    "Lunghezza d'onda [cm-1]",
    "3500",
    "3000",
    "2500",
    "2000",
    "1500",
    "1000",
    "500"
   ],
   "compounds": [
    "3b",
    "3.1b",
    "3.2b",
    "3.3b",
    "PCL"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "FT-IR",
    "PCL",
    "C=O estere",
    "bottle brush",
    "OH"
   ],
   "section_context": "Il testo evidenzia la scomparsa dell'OH e la crescita dei segnali PCL con l'aumentare delle catene laterali.",
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    "caption_mismatch"
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     "caption_line": 1003,
     "printed_caption": "*Figura 66 - spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3c (verde):*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_ir",
   "caption": "Spettri FT-IR sovrapposti dei polimeri bottle brush derivati dal copolimero 3c (precursore) e dei polimeri 3.1c, 3.2c, 3.3c.",
   "printed_label": "Figura 66",
   "description": "Quattro tracce come in Figura 65: precursore verde con OH largo a 3600-3200 e C=O a circa 1650, e tre tracce sovrapposte con C-H a 2940/2860, C=O intenso a circa 1725 cm-1 e picchi C-O a 1240/1170 cm-1. Nessuna legenda.",
   "visible_text": [
    "Trasmittanza",
    "Lunghezza d'onda [cm-1]",
    "3500",
    "3000",
    "2500",
    "2000",
    "1500",
    "1000",
    "500"
   ],
   "compounds": [
    "3c",
    "3.1c",
    "3.2c",
    "3.3c",
    "PCL"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "FT-IR",
    "PCL",
    "bottle brush",
    "C=O estere"
   ],
   "section_context": "Seconda serie di polimeri bottle brush a confronto con il precursore.",
   "quality_flags": [
    "caption_mismatch"
   ],
   "confidence": "medium"
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    {
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     "section": "## 4.3. Polimeri bottle brush",
     "caption_line": 1011,
     "printed_caption": "*Figura 67 - spettri UV-Visibile (linea continua) e di emissione (linea tratteggiata) dei polimeri bottle brush in THF*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_fluorescence",
   "caption": "Spettri UV-Visibile (continua) ed emissione (tratteggiata) normalizzati dei sei polimeri bottle brush 3.1b-3.3b e 3.1c-3.3c in THF.",
   "printed_label": "Figura 67",
   "description": "Pannello 3x2 con sei grafici a doppio asse (assorbanza e intensità normalizzate, ascisse 400-700 nm): Polimero 3.1b (magenta), 3.1c (verde), 3.2b (arancione), 3.2c (rosso), 3.3b (blu), 3.3c (viola). In ciascuno l'assorbimento ha massimo a circa 545-555 nm con spalla a circa 510 nm e l'emissione ha massimo a circa 557-564 nm con spalla a circa 600-610 nm.",
   "visible_text": [
    "Polimero 3.1b",
    "Polimero 3.1c",
    "Polimero 3.2b",
    "Polimero 3.2c",
    "Polimero 3.3b",
    "Polimero 3.3c",
    "Assorbanza normalizzata",
    "Intensità normalizzata",
    "Lunghezza d'onda (nm)"
   ],
   "compounds": [
    "3.1b",
    "3.2b",
    "3.3b",
    "3.1c",
    "3.2c",
    "3.3c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "bottle brush",
    "THF"
   ],
   "section_context": "Il testo riporta massimi di assorbimento 544-554 nm ed emissione 557-564 nm (Tabella 10).",
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   "confidence": "high"
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    {
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     "section": "## 4.3. Polimeri bottle brush",
     "caption_line": 1059,
     "printed_caption": "*Figura 68 - esempio di termogramma dei polimeri bottle brush realizzati (in figura l'analisi del campione 3.1c)*"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Termogramma DSC del polimero bottle brush 3.1c, con picco di fusione e picco di cristallizzazione del PCL.",
   "printed_label": "Figura 68",
   "description": "Curva DSC: Heat Flow (W/g) da -4 a 6 vs Temperature (°C) da -20 a 100, convenzione 'Exo Down'. Picco positivo a circa 64 °C (circa 4.8 W/g) e picco negativo a circa 24 °C (circa -2.6 W/g); con Exo Down il primo corrisponde a un processo endotermico (fusione) e il secondo a esotermico (cristallizzazione). Indicato 'Universal V4.5A'.",
   "visible_text": [
    "Heat Flow (W/g)",
    "Temperature (°C)",
    "Exo Down",
    "Universal V4.5A",
    "-20",
    "0",
    "20",
    "40",
    "60",
    "80",
    "100"
   ],
   "compounds": [
    "3.1c",
    "PCL"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "DSC",
    "fusione",
    "cristallizzazione",
    "PCL",
    "bottle brush",
    "termogramma"
   ],
   "section_context": "Il testo afferma che le transizioni termiche sono dominate dalle catene di PCL e sono simili per tutti i polimeri.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
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    {
     "line": 1090,
     "section": "### 4.4.2. Metodologie di analisi voltammetrica",
     "caption_line": 1093,
     "printed_caption": "Figura 69 - Voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a una velocità di scansione di 0.05 V/s in soluzione di THF con TBAPF6 0.1 M."
    }
   ],
   "type": "cv_voltammogram",
   "caption": "Voltammogramma ciclico del polimero 3.2c a 0.05 V/s in THF con TBAPF6 0.1 M, con tangenti per la determinazione dei potenziali di onset.",
   "printed_label": "Figura 69",
   "description": "Curva blu corrente (A, da -0,0002 a 0,0002) vs potenziale (V, da -2,5 a 1). Finestra da circa -2,17 a circa +0,63 V. Onda anodica crescente verso +0,5 V (picco circa 0,00017 A), onde catodiche a circa -1,5 e -1,8 V, picco di riduzione a circa +0,2 V. Quattro rette di costruzione per onset: verde e arancione (ossidazione, intorno a 0 V), magenta e gialla (riduzione, intorno a -1,3 V).",
   "visible_text": [
    "Corrente (A)",
    "Potenziale (V)",
    "0,0002",
    "0,00015",
    "0,0001",
    "0,00005",
    "0",
    "-0,00005",
    "-0,0001",
    "-0,00015",
    "-0,0002",
    "-2,5",
    "-2",
    "-1,5",
    "-1",
    "-0,5",
    "0",
    "0,5",
    "1"
   ],
   "compounds": [
    "3.2c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclovoltammetria",
    "potenziale di onset",
    "THF",
    "TBAPF6",
    "HOMO-LUMO",
    "0.05 V/s"
   ],
   "section_context": "Esempio della procedura di determinazione dei potenziali di onset applicata a tutti i materiali.",
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   "confidence": "high"
  },
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   "file": "5491a0651d00b47f168b335586b4f144e1b25834ff74113ff26b1d3a2c8cc991.jpg",
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    {
     "line": 1099,
     "section": "### 4.4.2. Metodologie di analisi voltammetrica",
     "caption_line": 1102,
     "printed_caption": "*Figura 70 - Voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a diverse velocità di scansione*"
    }
   ],
   "type": "cv_voltammogram",
   "caption": "Voltammogrammi ciclici del polimero 3.2c a diverse velocità di scansione (0.05, 0.1, 0.5, 1 V/s).",
   "printed_label": "Figura 70",
   "description": "Quattro CV sovrapposti, corrente (A) vs potenziale (V), da circa -2,17 a +0,63 V. Legenda: 0.05 V/s (arancione), 0.1 V/s (verde), 0.5 V/s (magenta), 1 V/s (azzurro). Le correnti diminuiscono al crescere della velocità; la traccia a 0.05 V/s mostra le onde più marcate (anodica a circa +0,5 V, riduzioni a circa -1,5 e -1,8 V).",
   "visible_text": [
    "Corrente (A)",
    "Potenziale (V)",
    "0.05 V/s",
    "0.1 V/s",
    "0.5 V/s",
    "1 V/s",
    "0,0002",
    "-0,0002",
    "-2,5",
    "1"
   ],
   "compounds": [
    "3.2c"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclovoltammetria",
    "velocità di scansione",
    "reversibilità",
    "THF"
   ],
   "section_context": "Il testo osserva l'assenza di onde di scarica simmetriche al ritorno e la progressiva diminuzione delle correnti con la velocità.",
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  },
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    {
     "line": 1153,
     "section": "### 4.4.3. Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lienari",
     "caption_line": 1156,
     "printed_caption": "*Figura 71 - correlazione tra bandgap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati*"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Correlazione tra bandgap elettrochimico (eV) e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati: il bandgap cresce con il contenuto di DPP.",
   "printed_label": "Figura 71",
   "description": "Grafico a dispersione con tre punti blu e linea di tendenza lineare tratteggiata. Asse x: Frazione reale DPP (0,24-0,36); asse y: Bandgap elettrochimico (eV) (0,8-1,5). Punti approssimativi: (0,25; ~0,97), (0,32; ~1,32), (0,35; ~1,37). Andamento crescente.",
   "visible_text": [
    "Bandgap elettrochimico (eV)",
    "Frazione reale DPP",
    "0,24",
    "0,26",
    "0,28",
    "0,3",
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   ],
   "compounds": [
    "DPP"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclovoltammetria",
    "bandgap elettrochimico",
    "frazione reale DPP",
    "copolimeri lineari"
   ],
   "section_context": "Il testo illustra la correlazione sperimentale tra ampiezza del bandgap e frazione reale di DPP: all'aumentare del DPP il bandgap si allarga.",
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    {
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     "section": "### 4.4.3. Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lienari",
     "caption_line": 1169,
     "printed_caption": "Figura 72 - correlazione tra Epicco e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Potenziali di picco anodico e catodico in funzione della frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati.",
   "printed_label": "Figura 72",
   "description": "Grafico a dispersione, asse x Frazione reale DPP (0,22-0,36), asse y Epicco (V) da -2 a 0,5. Serie anodica (verde): ~0,38 V a 0,25, ~0,20 a 0,32, ~0,23 a 0,35. Serie catodica (magenta): ~-1,02 V a 0,25, ~-1,81 a 0,32, ~-1,63 a 0,35. Valori approssimati dal grafico.",
   "visible_text": [
    "Epicco (V)",
    "Frazione reale DPP",
    "E picco anodico",
    "E picco catodico",
    "0,5",
    "0",
    "-0,5",
    "-1",
    "-1,5",
    "-2",
    "0,22",
    "0,36"
   ],
   "compounds": [
    "DPP"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclovoltammetria",
    "potenziale di picco",
    "drogaggio n",
    "ossidazione/riduzione"
   ],
   "section_context": "Il testo commenta che il potenziale di picco catodico si sposta verso valori molto più negativi all'aumentare del DPP, mentre quello anodico varia meno.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  },
  {
   "id": "b2931ebedd31",
   "file": "b2931ebedd31df7df3b344c25fcbb4a64aceb7b356181adecf39363e49dcb0fe.jpg",
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    {
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     "section": "### 4.4.3. Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lienari",
     "caption_line": 1182,
     "printed_caption": "Figura 73 - correlazione tra Eonset e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati"
    }
   ],
   "type": "plot",
   "caption": "Potenziali di onset anodico e catodico in funzione della frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati.",
   "printed_label": "Figura 73",
   "description": "Grafico a dispersione, asse x Frazione reale DPP (0,22-0,36), asse y Eonset (V) da -1,5 a 0,5. Serie anodica (verde): ~0,24 V a 0,25, ~0,05 a 0,32, ~0,00 a 0,35. Serie catodica (magenta): ~-0,73 V a 0,25, ~-1,26 a 0,32, ~-1,37 a 0,35. Valori approssimati.",
   "visible_text": [
    "Eonset (V)",
    "Frazione reale DPP",
    "Eonset anodico",
    "E onset catodico",
    "0,5",
    "0",
    "-0,5",
    "-1",
    "-1,5",
    "0,22",
    "0,36"
   ],
   "compounds": [
    "DPP"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "ciclovoltammetria",
    "potenziale di onset",
    "HOMO/LUMO"
   ],
   "section_context": "Il testo indica che l'onset catodico (LUMO) si sposta fortemente verso valori negativi, in linea con i potenziali di picco.",
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   "confidence": "high"
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     "section": "## 4.5. Caratterizzazione spettroscopica allo stato solido",
     "caption_line": 1226,
     "printed_caption": "*Figura 74 - confronto tra spettri UV-Vis (in nero) ed emissione (in rosso) del polimero 3.2.b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (linea tratteggiata)*"
    }
   ],
   "type": "spectrum_uv_vis",
   "caption": "Spettri UV-Vis (nero) ed emissione (rosso) del polimero 3.2.b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (tratteggio).",
   "printed_label": "Figura 74",
   "description": "Doppio asse y: Normalized Absorbance (sinistra, 0-1) e Normalized Intensity (destra, rosso), asse x Wavelength (nm) 400-900. Assorbimento LS: massimo ~550 nm con spalla ~510 nm; SS: massimo ~545 nm e spalla ~580 nm, assorbimento più ridotto oltre 650. Emissione LS (rossa continua): massimo ~560 nm e spalla ~605 nm; emissione SS (rossa tratteggiata): massimo ~655 nm, spalle ~800 nm, nettamente spostata verso il rosso. Legenda LS (continua), SS (tratteggio).",
   "visible_text": [
    "Normalized Absorbance",
    "Normalized Intensity",
    "Wavelength (nm)",
    "LS",
    "SS",
    "400",
    "500",
    "600",
    "700",
    "800",
    "900"
   ],
   "compounds": [
    "3.2.b"
   ],
   "techniques_or_topics": [
    "UV-Vis",
    "fluorescenza",
    "stato solido",
    "soluzione",
    "bottle brush",
    "red shift"
   ],
   "section_context": "Confronto delle proprietà ottiche in soluzione (LS) e allo stato solido (SS) per il polimero bottle brush 3.2.b per valutare l'effetto dell'impaccamento.",
   "quality_flags": [],
   "confidence": "high"
  }
 ]
}