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title: Indice delle figure
type: overview
tags: [figure, indice, navigazione]
created: 2026-10-15
updated: 2026-10-15
tesi_loc: "r.73-1301 (didascalie)"
derivata: true
status: draft
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# Indice delle figure

Le 80 figure del catalogo raggruppate per sezione della tesi, più le 11 del riassunto di tesi in fondo (generata da `raw/immagini.json`: non modificare a mano). Ogni voce rimanda alla nota della figura; ⚠ = figura con flag o note di revisione. Matrice campioni × tecniche: [[campioni]]; tabelle: [[tabelle-indice]].

## §1.1 Dichetopirrolopirroli
- [[fig-001|Fig. 1]] — struttura generica di un dichetopirrolopirrolo _(chemical_structure)_

## §1.1.1 Storia e sintesi
- [[fig-002|Fig. 2]] — meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al2 _(reaction_scheme)_
- [[fig-003|Fig. 3]] — esperimento crossover in presenza di amminocinnamato _(reaction_scheme)_
- [[fig-004|Fig. 4]] — sale di zinco derivato dall'intermedio 3 _(chemical_structure)_ ⚠
- [[fig-005|Fig. 5]] — meccanismo di formazione del DPP tramite la reazione di Reformtskij _(mechanism)_
- [[fig-006|Fig. 6]] — analisi retrosintetica del DPP proposta da Iqbal et al. _(reaction_scheme)_
- [[fig-007|Fig. 7]] — sintesi del DPP proposta da Iqbal et al. _(reaction_scheme)_
- [[fig-008|Fig. 8]] — reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico _(reaction_scheme)_
- [[fig-009|Fig. 9]] — sintesi del DPP3 proposta da Gloss e Gompper _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[fig-010|Fig. 10]] — DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone) _(chemical_structure)_ ⚠
- [[fig-011|Fig. 11]] — esempio di sintesi proposta da Sprake et al.6 _(reaction_scheme)_
- [[fig-012|Fig. 12]] — metodi di sintesi per ottenere il nucleo furo[3,4-c]furandione _(reaction_scheme)_
- [[fig-013|Fig. 13]] — sintesi dei N-aril-DPP proposta da Langhals et al. _(reaction_scheme)_
- [[fig-014|Fig. 14]] — schema riassuntivo dei metodi sintetici analizzati per ottenere un dichetopirrolopirrolo _(reaction_scheme)_

## §1.1.2 Struttura e reattività
- [[fig-015|Fig. 15]] — spettro di assorbimento del DPP non sostituito in film con spessore di 1200 Å (linea tratteggiata) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-016|Fig. 16]] — struttura cristallina del DPP3 (distanze in Å)16 _(chemical_structure)_
- [[fig-017|Fig. 17]] — reattività dei dichetopirrolopirroli2 _(diagram)_
- [[fig-018|Fig. 18]] — deprotonazione stabilizzata per risonanza mesomerica del DPP _(mechanism)_
- [[fig-019|Fig. 19]] — reazione di protezione e deprotezione con gruppo Boc _(reaction_scheme)_
- [[fig-020|Fig. 20]] — reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche sugli anelli del DPP 3 _(reaction_scheme)_
- [[fig-021|Fig. 21]] — bromurazione del DPP con sostituenti eteroaromatici in posizione 3 e 6 _(reaction_scheme)_
- [[fig-022|Fig. 22]] — reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.7 _(reaction_scheme)_
- [[fig-023|Fig. 23]] — reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP _(reaction_scheme)_
- [[fig-024|Fig. 24]] — sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante reazioni di cross coupling _(reaction_scheme)_
- [[fig-025|Fig. 25]] — reazione di arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoarili _(reaction_scheme)_
- [[fig-026|Fig. 26]] — arilazione dei DPP di-brorumati con diversi areni _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[fig-027|Fig. 27]] — reazione di arilazione ossidativa _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[fig-028|Fig. 28]] — meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3 _(mechanism)_
- [[fig-029|Fig. 29]] — reazione di litiazione e funzionalizzazione con successiva reazione con elettrofili _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[fig-030|Fig. 30]] — sostituzione aromatica classica su derivati di DPP _(reaction_scheme)_

## §1.2 Fluorescenza
- [[fig-031|Fig. 31]] — diagramma di Jablonski _(diagram)_
- [[fig-032|Fig. 32]] — schema rappresentativo del fenomeno di intersystem crossing _(diagram)_
- [[fig-033|Fig. 33]] — Stati elettronici per molecole rigide e flessibili _(diagram)_ ⚠

## §1.2.1 Shift di Stokes
- [[fig-034|Fig. 34]] — shift di Stokes37 _(diagram)_ ⚠

## §1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici
- [[fig-035|Fig. 35]] — sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo: _(diagram)_

## §1.4 Applicazioni
- [[fig-036|Fig. 36]] — rappresentazione schematica dei principi fisici alla base dei materiali optoelettronici: generazione di portatori di carica per assorbimento (sinistra) e ricombinazione radiativa per emissione (destra) _(diagram)_
- [[fig-037|Fig. 37]] — rappresentazione schematica dell'architettura OLED _(diagram)_
- [[fig-038|Fig. 38]] — profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato _(diagram)_

## §3.2 Sintesi e procedure
- [[fig-x-185efd|schema]] — Sintesi del DPP 1 da 2-tiofencarbonitrile e diisopropil succinato in t-AmOH/t-AmONa con FeCl3 catalitico. _(reaction_scheme)_
- [[fig-x-f6eeb1|schema]] — Alchilazione del DPP 1 con 6-bromoesan-1-olo (DMSO, t-BuOK, 40 °C, 16 h) a dare il DPP 2 con due catene idrossiesiliche. _(reaction_scheme)_
- [[fig-x-215b95|schema]] — Copolimerizzazione ossidativa del DPP 2 con 3-esiltiofene (3HT) con FeCl3 per dare i copolimeri 3a/3b/3c. _(reaction_scheme)_
- [[fig-x-94f3f4|schema]] — Polimerizzazione ad apertura di anello di epsilon-caprolattone sui gruppi OH dei copolimeri DPP-3HT per ottenere i polimeri bottle brush con catene di PCL. _(reaction_scheme)_ ⚠

## §3.4 Procedure sperimentali delle analisi voltammetriche
- [[fig-039|Fig. 39]] — schema della cella elettrochimica impiegata nelle misure voltammetriche _(diagram)_

## §4.1 Dichetopirrolopirroli
- [[fig-040|Fig. 40]] — sostituenti del DPP precedentemente studiati dal gruppo di ricerca _(chemical_structure)_
- [[fig-041|Fig. 41]] — schema di reazione del fluoroforo 2 _(reaction_scheme)_
- [[fig-042|Fig. 42]] — meccanismo di reazione proposto per la formazione dei DPP _(mechanism)_
- [[fig-043|Fig. 43]] — meccanismo di autocondensazione di Claisen _(mechanism)_
- [[fig-044|Fig. 44]] — spettro 1H-NMR in DMSO del prodotto 1 _(spectrum_nmr)_ ⚠
- [[fig-045|Fig. 45]] — spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto 1 in THF (λex:490 nm) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-046|Fig. 46]] — meccanismo della reazione di N-alchilazione _(mechanism)_ ⚠
- [[fig-047|Fig. 47]] — reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo _(reaction_scheme)_
- [[fig-048|Fig. 48]] — spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2 _(spectrum_nmr)_
- [[fig-049|Fig. 49]] — spettro FT-IR del prodotto 2 _(spectrum_ir)_ ⚠
- [[fig-050|Fig. 50]] — spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto2 in THF (λex:540 nm) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-051|Fig. 51]] — retta di calibrazione del fluoroforo 2 in CHCl3 per il calcolo di ε _(plot)_
- [[fig-052|Fig. 52]] — voltammogramma ciclico del prodotto 2 in soluzione di THF con concentrazione 1 mM _(cv_voltammogram)_ ⚠

## §4.2 Copolimeri coniugati
- [[fig-053|Fig. 53]] — schema di reazione dei copolimeri coniugati _(reaction_scheme)_
- [[fig-054|Fig. 54]] — meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante tricloruro ferrico _(mechanism)_ ⚠
- [[fig-055|Fig. 55]] — Spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3 _(spectrum_nmr)_
- [[fig-056|Fig. 56]] — Spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3 _(spectrum_nmr)_
- [[fig-057|Fig. 57]] — Spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3 _(spectrum_nmr)_
- [[fig-058|Fig. 58]] — spettro FT-IR dei copolimeri 3a (blu), 3b (verde), 3c (rosso) _(spectrum_ir)_ ⚠
- [[fig-059|Fig. 59]] — spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3a in THF (λex = 490 nm) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-060|Fig. 60]] — spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3b in THF (λex = 490 nm) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-061|Fig. 61]] — spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3c in THF (λex = 490 nm) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-062|Fig. 62]] — film solidi dei copolimeri sotto lampada UV, in ordine copolimero 3a, 3b, 3c _(photo)_ ⚠

## §4.3 Polimeri bottle brush
- [[fig-063|Fig. 63]] — Effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa _(diagram)_ ⚠
- [[fig-064|Fig. 64]] — meccanismo di reazione della ROP con gruppo alcolico come iniziatore _(mechanism)_
- [[fig-065|Fig. 65]] — spettro 1H-NMR del polimero 3.1b in CDCl3 _(spectrum_nmr)_
- [[fig-066|Fig. 66]] — spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3b (verde): _(spectrum_ir)_ ⚠
- [[fig-067|Fig. 67]] — spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3c (verde): _(spectrum_ir)_ ⚠
- [[fig-068|Fig. 68]] — spettri UV-Visibile (linea continua) e di emissione (linea tratteggiata) dei polimeri bottle brush in THF (λex=490 nm) _(spectrum_fluorescence)_
- [[fig-069|Fig. 69]] — esempio di termogramma dei polimeri bottle brush realizzati (in figura l'analisi del campione 3.1c) _(plot)_ ⚠

## §4.4.2 Metodologie di analisi voltammetrica
- [[fig-070|Fig. 70]] — Voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a una velocità di scansione di 0.05 V/s in soluzione di THF con TBAPF6 0.1 M. _(cv_voltammogram)_
- [[fig-071|Fig. 71]] — Voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a diverse velocità di scansione _(cv_voltammogram)_

## §4.4.3 Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lineari
- [[fig-072|Fig. 72]] — correlazione tra bandgap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati _(plot)_ ⚠
- [[fig-073|Fig. 73]] — correlazione tra Epicco e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati _(plot)_ ⚠
- [[fig-074|Fig. 74]] — correlazione tra Eonset e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati _(plot)_ ⚠

## §4.5 Caratterizzazione spettroscopica allo stato solido
- [[fig-075|Fig. 75]] — confronto tra spettri UV-Vis (in nero) ed emissione (in rosso) del polimero 3.2.b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (linea tratteggiata) _(spectrum_uv_vis)_
- [[fig-076|Fig. 76]] — film solidi dei polimeri bottle brush sintetizzati sotto lampada Kessil (456 nm) _(photo)_ ⚠

## Riassunto di tesi

- [[ris-fig-01|Fig. 1]] — Effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa _(diagram)_ ⚠
- [[ris-fig-02|Fig. 2]] — Struttura generica di un dichetopirrolopirrolo _(chemical_structure)_
- [[ris-fig-03|Fig. 3]] — Schema di reazione del prodotto 1 _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[ris-fig-04|Fig. 4]] — Schema di reazione del prodotto 2 _(reaction_scheme)_
- [[ris-fig-05|Fig. 5]] — Spettri di assorbimento ed emissione dei prodotti 1 e 2 _(spectrum_uv_vis)_ ⚠
- [[ris-fig-06|Fig. 6]] — Schema di reazione dei copolimeri 3a, 3b e 3c _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[ris-fig-07|Fig. 7]] — Film solidi dei copolimeri 3a, 3b, 3c sotto lampada Kessil (456 nm) _(photo)_ ⚠
- [[ris-fig-08|Fig. 8]] — Schema di reazione dei polimeri bottle brush _(reaction_scheme)_ ⚠
- [[ris-fig-09|Fig. 9]] — Spettri e film solidi dei polimeri bottle brush _(composite)_ ⚠
- [[ris-fig-10|Fig. 10]] — Voltammogramma ciclico del polimero 3.2c _(cv_voltammogram)_ ⚠
- [[ris-fig-11|Fig. 11]] — Correlazione tra band gap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri _(plot)_ ⚠

## Collegamenti
- [[index]] · [[tesi]] · [[campioni]] · [[tabelle-indice]]