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title: Percorso sintetico dal DPP al bottle brush
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type: overview
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tags: [sintesi, percorso, hub, bottle-brush]
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created: 2026-10-15
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updated: 2026-10-15
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tesi_loc: "§2 r.553; §3.2 r.584-660; §4.1-4.3"
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refs: []
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figures: ["fig-x-185efd", "fig-x-f6eeb1", "fig-x-215b95", "fig-x-94f3f4"]
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status: draft
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# Percorso sintetico dal DPP al bottle brush
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Quattro passi, dal monomero ortogonale al polimero a spazzola. Per ogni passo: reazione, schema, pagina con procedura e dati, concetto di riferimento. I valori sono nelle pagine indicate; la logica di progetto in [[bottle-brush]].
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| Passo | Reazione | Prodotto | Schema | Procedura e dati | Concetto |
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| 1 | ciclizzazione pseudo-Stobbe: 2-cianotiofene + diisopropil succinato, t-AmONa | **1** | [[fig-x-185efd\|schema 1]] | [[dpp-1]] | [[pseudo-stobbe]], [[dpp-sintesi-letteratura]] |
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| 2 | N-alchilazione con 6-bromo-1-esanolo, t-BuOK, DMSO | **2** (monomero ortogonale) | [[fig-x-f6eeb1\|schema 2]] | [[dpp-2]], [[dpp-2-n-alchilazione]] | [[dpp-reazioni-gruppi-ammidici]] |
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| 3 | polimerizzazione ossidativa di **2** con 3HT (FeCl₃/CH₃NO₂, CHCl₃) | **3a, 3b, 3c** | [[fig-x-215b95\|schema 3]] | [[copolimeri-3a-3b-3c]], [[copolimeri-composizione-dpp]] | [[polimerizzazione-ossidativa-fecl3]], [[p3ht]] |
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| 4 | ROP dell'ε-caprolattone, Sn(Oct)₂, toluene, 110 °C, dai -OH di **3b** e **3c** | **3.1b-3.3c** | [[fig-x-94f3f4\|schema 4]] | [[bottle-brush-3-x]] | [[grafting-from]], [[rop-pcl]] |
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## Scelte di progetto (dove sono discusse)
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- **Monomero ortogonale**: tiofeni per lo scheletro, -OH come iniziatori ([[bottle-brush]], §2 r.553).
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- **3HT come comonomero** e **polimerizzazione ossidativa** invece dei cross-coupling: [[polimerizzazione-ossidativa-fecl3]] (§4.2); alternative via Pd: [[dpp-cross-coupling-pd]].
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- **Limite del 35% di DPP** e % reale: [[copolimeri-composizione-dpp]].
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- **Solo 3b e 3c** come macroiniziatori ([[bottle-brush]], r.998).
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- **Lunghezza delle catene** (1500, 5000, 10000 Da): [[bottle-brush-3-x]].
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## Verifica dei prodotti
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Per campione e tecnica: [[campioni]]. Strumenti: [[nmr-1h]], [[ft-ir]], [[gpc]], [[uv-vis-fluorescenza]], [[dsc]], [[ciclovoltammetria]].
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## Collegamenti
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- [[bottle-brush]] · [[campioni]] · [[glossario]] · [[acq-e-stato-solido]] · [[reagenti-e-materiali]]
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- [[tesi]] · [[overview]]
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