diff --git a/.gitignore b/.gitignore new file mode 100644 index 0000000..3f23e13 --- /dev/null +++ b/.gitignore @@ -0,0 +1 @@ +.obsidian/workspace.json diff --git a/.obsidian/app.json b/.obsidian/app.json new file mode 100644 index 0000000..9e26dfe --- /dev/null +++ b/.obsidian/app.json @@ -0,0 +1 @@ +{} \ No newline at end of file diff --git a/.obsidian/appearance.json b/.obsidian/appearance.json new file mode 100644 index 0000000..9e26dfe --- /dev/null +++ b/.obsidian/appearance.json @@ -0,0 +1 @@ +{} \ No newline at end of file diff --git a/.obsidian/core-plugins.json b/.obsidian/core-plugins.json new file mode 100644 index 0000000..639b90d --- /dev/null +++ b/.obsidian/core-plugins.json @@ -0,0 +1,33 @@ +{ + "file-explorer": true, + "global-search": true, + "switcher": true, + "graph": true, + "backlink": true, + "canvas": true, + "outgoing-link": true, + "tag-pane": true, + "footnotes": false, + "properties": true, + "page-preview": true, + "daily-notes": true, + "templates": true, + "note-composer": true, + "command-palette": true, + "slash-command": false, + "editor-status": true, + "bookmarks": true, + "markdown-importer": false, + "zk-prefixer": false, + "random-note": false, + "outline": true, + "word-count": true, + "slides": false, + "audio-recorder": false, + "workspaces": false, + "file-recovery": true, + "publish": false, + "sync": true, + "bases": true, + "webviewer": false +} \ No newline at end of file diff --git a/.obsidian/graph.json b/.obsidian/graph.json new file mode 100644 index 0000000..42a46ec --- /dev/null +++ b/.obsidian/graph.json @@ -0,0 +1,22 @@ +{ + "collapse-filter": true, + "search": "", + "showTags": false, + "showAttachments": false, + "hideUnresolved": false, + "showOrphans": true, + "collapse-color-groups": true, + "colorGroups": [], + "collapse-display": true, + "showArrow": false, + "textFadeMultiplier": 0, + "nodeSizeMultiplier": 1, + "lineSizeMultiplier": 1, + "collapse-forces": true, + "centerStrength": 0.518713248970312, + "repelStrength": 10, + "linkStrength": 1, + "linkDistance": 250, + "scale": 1, + "close": true +} \ No newline at end of file diff --git a/CHANGELOG.md b/CHANGELOG.md deleted file mode 100644 index 8fc89f6..0000000 --- a/CHANGELOG.md +++ /dev/null @@ -1,30 +0,0 @@ -# Changelog - -Tutte le modifiche rilevanti al repository sono documentate in questo file. -Formato ispirato a [Keep a Changelog](https://keepachangelog.com/it/1.1.0/); le versioni seguono il versionamento semantico. - -## [0.1.0] - 2026-10-09 - -Preparazione del materiale grezzo: dalla tesi originale (PDF/DOCX) a un sorgente Markdown canonico, con cataloghi strutturati e schede delle fonti, pronto per la trasformazione in wiki Obsidian. - -### Aggiunto - -- `tesi.pdf` e `tesi.docx` come grezzo di partenza (non modificati). -- `tesi.md`: sorgente canonico ottenuto dalla fusione dell'output MinerU con il contenuto del DOCX, con formattazione uniformata (titoli numerati con ancore del sommario, didascalie `**Figura N** - *testo*`, tabelle a pipe, formule LaTeX, decimali con la virgola, citazioni `[N](#ref-N)`). -- `immagini/`: 79 figure rinominate con hash SHA-256 e referenziate da `tesi.md`. -- `immagini.json`: catalogo delle 78 figure logiche (schema v2) con pannelli, sezioni, indici, `search_text` per embedding, righe di citazione e note di qualità (`review_notes`). -- `bibliografia.json`: 59 riferimenti parsati con righe e sezioni di citazione. -- `fonti/`: una scheda markdown per ciascuna delle 59 fonti della bibliografia (citazione verificata, DOI e link, abstract, argomenti, frasi della tesi in cui è citata, riferimenti correlati), con campo `fonte` collegato in `bibliografia.json`. -- `CLAUDE.md`: guida alla pipeline PDF/DOCX → MinerU → wiki Obsidian, convenzioni di `tesi.md` e difetti noti della tesi originale. - -### Modificato - -- Corrette le Figure 22 e 35 e verificate le annotazioni del catalogo immagini. -- Rimossa la didascalia stampata nell'immagine della Figura 19. - -### Rimosso - -- JSON intermedi di MinerU e versioni intermedie dei file. -- Figure non referenziate in `tesi.md`. - -[0.1.0]: #010---2026-10-09 diff --git a/CLAUDE.md b/CLAUDE.md index 971f8c6..06aef50 100644 --- a/CLAUDE.md +++ b/CLAUDE.md @@ -1,44 +1,108 @@ -# CLAUDE.md +# CLAUDE.md — Schema della LLM Wiki -This file provides guidance to Claude Code (claude.ai/code) when working with code in this repository. +Schema: struttura, convenzioni, workflow. Leggilo all'inizio di ogni sessione. Utente e LLM lo fanno evolvere insieme; ogni modifica va registrata in `log.md`. -## Cos'è questo repository +## Ruoli +- **Utente**: sceglie cosa ingerire, pone le domande, decide cosa conta. +- **LLM**: scrive e mantiene la wiki (pagine, link, indice, log, coerenza). L'utente non modifica `wiki/` a mano. +- Lingua: **italiano**. Titoli di fonti e termini tecnici restano nella lingua originale (l'Abstract della tesi è in inglese). -Non c'è codice: pipeline documentale **PDF/DOCX grezzi → Markdown (MinerU) → LLM-wiki / vault Obsidian**, a partire da una tesi di laurea magistrale (Chimica Industriale, "Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi", in italiano). Non ci sono build, lint o test; MinerU non è installato in locale (i JSON intermedi sono stati rimossi dalla storia). +## Dominio +Tesi magistrale in Chimica Industriale (Università di Bologna, Dipartimento "Toso Montanari"), a.a. 2025-2026: **"Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi"**. Candidata: Aurora Luzi. Relatore: Dr. Stefano Scurti. -## File +- **Tema:** semiconduttori polimerici emissivi π-coniugati con architettura bottle brush: scheletro DPP-3HT (polimerizzazione ossidativa con Fe(III)) e catene laterali di PCL ottenute per ROP dell'ε-caprolattone da gruppi OH pendenti. +- **Research question** (dall'Abstract e dal cap. 2): una architettura bottle brush può superare l'ACQ (Aggregation-Caused Quenching) allo stato solido, mantenendo l'integrità elettrochimica del core DPP? +- Risultati dichiarati nell'Abstract: il PCL agisce da spaziatore sterico e mantiene emissione nel rosso allo stato solido; il bandgap elettrochimico cresce linearmente con la % di DPP incorporato. -- `tesi.docx`, `tesi.pdf` — **grezzo di partenza** (tesi originale): mai da modificare né da usare come fonte di lavoro; servono solo per verificare dubbi di estrazione (es. `pdftotext -f -l tesi.pdf -`; la bibliografia è a p. 108). -- `tesi.md` — **sorgente canonico** già rifinito (fusione docx + output MinerU, formattazione uniformata). Lavorare qui. -- `immagini/` — le 79 figure usate da `tesi.md` (`![](immagini/.jpg)`). Nomi = hash: **non rinominare**, non rompere i riferimenti. Le immagini non referenziate sono state eliminate. -- `immagini.json` — catalogo delle figure per l'ingest (schema v2): `figures` (78 figure logiche, id `fig-NNN`, con `panels` = file fisici; 79 file), `sections`, `indexes`, `search_text` per embedding, `cited_in_md_lines`, `quality` (confidenza, flag, `review_notes` = discrepanze da verificare). Descrizioni e didascalie generate guardando le immagini, **non** verificate una per una. -- `bibliografia.json` — 59 riferimenti parsati (autori, titolo, rivista, anno, DOI) con `cited_in_md_lines`/`cited_in_sections`; `text` è la fonte di verità, gli altri campi sono euristici. -- `fonti/` — una scheda markdown per ognuna delle 59 fonti della bibliografia (`fonti/NN-cognome-anno.md`, frontmatter YAML): citazione verificata, autori/affiliazioni, DOI e link (anche ad accesso aperto), abstract, argomenti, riassunto del contenuto (solo per le fonti ad accesso aperto lette: campo `contenuto_letto`), frasi della tesi in cui è citata, bibliografia della fonte (primi 40 riferimenti), lavori correlati. Generate con Crossref, OpenAlex, Europe PMC e ricerca manuale; i testi integrali non sono riprodotti. In `bibliografia.json` ogni voce ha un campo `fonte` con file, stato e DOI verificato. +## Fonti (`raw/`, SOLA LETTURA — mai modificare, rinominare o cancellare) +| Percorso | Contenuto | +|---|---| +| `raw/tesi.md` | Sorgente canonico (1411 righe). Cap. 1 Introduzione (r.66), 2 Scopo (r.545), 3 Procedure sperimentali (r.562), 4 Discussione dei risultati (r.717), 5 Conclusioni (r.1279); bibliografia in fondo | +| `raw/immagini/` | 79 file figura (nomi = hash) | +| `raw/immagini.json` | Catalogo di 78 figure logiche: pannelli, didascalia stampata e generata, testo visibile, composti, concetti, contesto, qualità | +| `raw/bibliografia.json` | 59 riferimenti parsati con righe e sezioni di citazione; `text` è la fonte di verità, gli altri campi sono euristici | +| `raw/fonti/NN-cognome-anno.md` | Una scheda per riferimento (citazione verificata, DOI, abstract, frasi della tesi in cui è citato) | -**Numeri di riga:** `immagini.json` e `bibliografia.json` contengono righe 1-based di `tesi.md` (`md_line`, `caption_md_line`, `cited_in_md_lines`). Se aggiungi o togli righe in `tesi.md`, ricalcolale (o evita di cambiare il numero di righe). +I numeri di riga (`md_line`, `cited_in_md_lines`…) riferiscono `raw/tesi.md` e sono stabili perché `raw/` è immutabile: sono il localizzatore standard. -## Convenzioni di tesi.md +Convenzioni di `tesi.md`: decimali con la virgola; codici composto con il punto (`3.1b`); formule in `$...$`; citazioni `[N](#ref-N)`; apici/pedici in HTML. Anchor `#ref-N` e `#_TocNNN` non funzionano in Obsidian: nella wiki si traducono in wikilink. -- Titoli: `# 1 **Introduzione**`, `## 1.1 **Titolo**`, `### 1.1.1 **Titolo**` (numero senza punto, solo il titolo in grassetto). Il sommario (righe ~35-65) usa ancore `` prima di ogni titolo: funzionano, non rimuoverle. -- Didascalie sotto l'oggetto: `**Figura N** - *testo senza punto finale*`; stesso formato per `Tabella N` ed `Equazione N`. Richiami nel corpo: `**Figura N**`. -- Tabelle dati in markdown a pipe (rowspan ripetuti, colspan eliminati); restano HTML solo le due tabelle di frontespizio. Formule in `$...$` / `$$ ... $$`. -- Decimali con la **virgola** (anche in LaTeX: `4{,}8`); fanno eccezione l'Abstract in inglese, i dati NMR delle procedure sperimentali, le liste separate da virgole e i DOI. I codici composto restano con il punto (`3.1b`, `3.2.c`). -- Citazioni: `[N](#ref-N)` verso `` nella bibliografia (ultima sezione, voci `N. ...`). Esponenti/apici/pedici in HTML (``, ``); `1H-NMR`, `UV-Vis`, `bottle brush` (senza trattino), apostrofi dritti. +## Architettura +``` +CLAUDE.md index.md log.md +raw/ immutabile (vedi sopra) +scripts/gen_figures.py genera wiki/figures/ da raw/immagini.json +wiki/ + overview.md sintesi evolutiva, research question, risultati + tesi.md mappa capitolo/sezione → pagine wiki (unica pagina "source" della tesi) + bibliografia.md i 59 riferimenti raggruppati per tema, con link alle schede raw/fonti/ + concepts/ meccanismi, ROP, ACQ, bottle brush, π-stacking, ciclovoltammetria… + compounds/ un file per composto numerato (composto-32.md) o polimero/campione + techniques/ NMR, FT-IR, GPC, UV-Vis, fluorescenza, DSC, CV: condizioni usate nella tesi + figures/ note GENERATE dallo script (una per figura, non modificare a mano) + analyses/ query salvate; difetti-noti.md +``` +Niente pagine `source` per capitolo (duplicherebbero la tesi) e niente `entities/` generica. -## Difetti noti della tesi originale (non del markdown) +## Convenzioni pagine +- File `kebab-case.md`. Composti: `composto-32.md` con `aliases` (nome, codice come `3.1b`). Figure: `fig-026.md`. +- Link: wikilink `[[nome-file]]`, `[[nome|testo]]` per alias. Riferimenti bibliografici: `[[01-bao-2020|1]]` (link alla scheda in `raw/fonti/`; usare il numero della tesi). +- Frontmatter YAML: +```yaml +--- +title: Titolo leggibile +type: concept | compound | technique | analysis | overview | figure +tags: [tag1, tag2] +created: YYYY-MM-DD +updated: YYYY-MM-DD +tesi_loc: "§4.2 r.812-840" # dove la tesi sostiene il contenuto +refs: [3, 12] # numeri della bibliografia citati (opzionale) +figures: ["fig-026"] # opzionale +status: draft | stable +--- +``` +- **Ogni affermazione non banale cita la posizione**: `(§4.2, Fig. 27, r.812)` e, se serve, il riferimento `[[01-bao-2020|1]]`. Niente affermazioni non riconducibili a `raw/`. +- Inferenze dell'LLM marcate _(inferenza)_. Se non sai, dillo; non inventare fonti o dati. +- Ogni pagina termina con `## Collegamenti`. Nessuna pagina orfana. Crea una pagina concetto solo se serve a ≥2 sezioni/figure o è centrale. -- Bibliografia: voce 44 duplica la 1; voci 20, 22, 36, 53 incomplete anche nel PDF; DOI errati/non registrati nelle voci 47, 48 (il DOI corretto è 10.1080/15583720802231833) e 49; voci 47, 49, 53 non identificabili (vedi le rispettive schede in `fonti/`). -- Il testo cita "paragrafo XX (XX)" come segnaposto non risolto (4.4.4). -- Discrepanze figura/testo già annotate in `immagini.json` (`quality.review_notes`: Figure 26, 27, 29, 57, 62, 65, 66, 68). +## Regole sui dati scientifici +- **Copia alla lettera**: valori, unità, condizioni (T, P, solvente, tempo, carico, resa/conversione), formule LaTeX, formule chimiche, nomi di composti e sigle (DPP, 3HT, ROP, PCL, ACQ, CV, GPC…) restano come nella tesi. Non tradurre, riassumere, convertire o arrotondare dati sperimentali. Decimali con la virgola come in `tesi.md`; eccezioni: Abstract, dati NMR, liste, DOI. +- **Procedure sperimentali (cap. 3):** non riscriverle; la wiki rimanda al paragrafo (`tesi_loc`) e riporta solo i dati necessari alla pagina. +- **Sospetti errori di estrazione** (formula, tabella, valore): confronta con la fonte originale se disponibile, **segnala e non correggere**. Valori da condizioni diverse non vanno confrontati senza dirlo. +- **Sicurezza:** niente procedure di sintesi pericolose oltre quanto riporta la tesi; riporta i pericoli noti dei reagenti se citati. -## Convenzioni per la trasformazione in wiki Obsidian +## Figure +- `wiki/figures/*.md` sono **derivate**: `python scripts/gen_figures.py` le rigenera da `raw/immagini.json`, riportando ogni campo (didascalie, descrizioni e testo visibile per pannello, composti, concetti, contesto, righe di citazione, note di revisione) senza riassumere. Eccezione alla regola "solo l'LLM scrive in `wiki/`"; non modificarle a mano, correggi `raw/immagini.json` solo se l'utente lo chiede e poi rigenera. +- **Attendibilità:** solo `caption_printed` è testo della tesi. Descrizioni, `visible_text` e didascalia generata derivano dall'immagine e non sono verificati: valori letti da grafici o schemi (rese, picchi, potenziali) vanno confermati sull'immagine/tesi prima di riusarli. +- Le pagine concept/compound/technique richiamano le figure con `[[fig-026]]` o con l'embed `![[immagini/]]` (da `panels[].embed`). Le figure con `flags` o `review_notes` (Figure 26, 27, 29, 57, 62, 65, 66, 68 hanno discrepanze didascalia/testo) vanno citate con l'avvertenza. +- `compounds` nel catalogo sono numeri della tesi; `concepts` sono slug candidati, non nomi definitivi: crea la pagina solo se la regola dei ≥2 usi è soddisfatta. -- Non modificare `tesi.md` in modo distruttivo: generare le note in una cartella separata (es. `wiki/`), una per sezione/concetto, con wikilink `[[...]]`, frontmatter YAML e embed `![[immagini/]]` (già pronti in `immagini.json` → `panels[].embed`); usare le skill `obsidian:obsidian-markdown` e `obsidian:obsidian-bases`. -- Gli anchor `#ref-N` e `#_TocNNN` sono HTML: in Obsidian non si risolvono, vanno tradotti in wikilink alle note di riferimento. -- Testo scientifico: mantenere invariati formule LaTeX, formule chimiche, nomi di composti, unità, valori numerici e sigle (DPP, 3HT, ROP, PCL, ACQ, CV…). Non tradurre né riassumere dati sperimentali. -- Se una formula/tabella/valore sembra un errore di estrazione, confrontarlo con `tesi.pdf`/`tesi.docx` prima di correggere; segnalare, non indovinare. -- Ogni affermazione di una nota deve essere riconducibile a una sezione di `tesi.md` (citare capitolo/figura/riferimento). +## Difetti noti della tesi +Raccolti in `wiki/analyses/difetti-noti.md` (una sola pagina; le altre rimandano lì): bibliografia con voce 44 duplicata della 1; voci 20, 22, 36, 53 incomplete; DOI errati nelle voci 47, 48 (corretto 10.1080/15583720802231833) e 49; voci 47, 49, 53 non identificabili; segnaposto "paragrafo XX (XX)" in 4.4.4; discrepanze figura/testo sopra elencate. -## Git +## Workflow -Cronologia: tesi grezza MinerU → fusione docx+pdf → rinomina immagini in hash → pulizia intermedi → CLAUDE.md, catalogo immagini, uniformazione. Commit in italiano, descrittivi (es. "Rifinisce tesi.md: …"). +### Ingest (per capitolo, non per fonte) +Ordine: Abstract/Introduzione/Scopo (concepts, research question) → Procedure sperimentali (compounds, techniques) → Discussione (dati, overview) → Conclusioni → bibliografia. +1. Leggi per intero il capitolo/sezione in `raw/tesi.md` e le figure collegate (`sections[].figure_ids`). +2. Dopo il primo capitolo, discuti 3–5 takeaway e chiedi cosa enfatizzare; poi procedi a blocchi senza chiedere ogni volta. +3. Crea/aggiorna `concepts/`, `compounds/`, `techniques/`; segnala discrepanze in `analyses/difetti-noti.md`. +4. Aggiorna `wiki/tesi.md` (mappa), `overview.md` se la sintesi cambia, `bibliografia.md` se tocchi riferimenti. +5. Rigenera le figure se `raw/immagini.json` è cambiato. +6. Aggiorna `index.md` e appendi a `log.md`. + +### Query +Leggi `index.md` e le pagine rilevanti (non rileggere `raw/` se la wiki basta); rispondi in italiano con citazioni `[[...]]` e `tesi_loc`; proponi di salvare in `analyses/` le risposte durevoli; log `query`. + +### Lint (su richiesta o ogni ~10 ingest) +Contraddizioni, pagine orfane, concetti citati senza pagina, link rotti, frontmatter mancante, valori che non tornano con `raw/tesi.md`. Riporta, correggi dopo conferma. Log `lint`. + +## index.md e log.md +- `index.md`: catalogo per categoria (Overview, Tesi e bibliografia, Concetti, Composti, Tecniche, Figure, Analisi), voci `- [[pagina]] — riga di sintesi`, ordine alfabetico, conteggi aggiornati. Le 78 figure non si elencano una per una: una riga con link alla cartella e il conteggio per tipo. +- `log.md`: append-only, mai riscrivere le voci vecchie. Prefisso `## [YYYY-MM-DD] tipo | titolo` con tipo ∈ `setup, ingest, query, lint, schema`. Parsing: `grep "^## \[" log.md | tail -5`. + +## Regole d'oro +- Mai modificare `raw/`. Mai inventare dati, fonti o citazioni. +- Prima di cancellare o rinominare pagine chiedi conferma e aggiorna i link in entrata. +- Cambi allo schema: proponi, attendi ok, poi registra in `log.md` (tipo `schema`). +- Lavoro proporzionato: nessuna pagina "per dopo". diff --git a/index.md b/index.md new file mode 100644 index 0000000..1fdccb9 --- /dev/null +++ b/index.md @@ -0,0 +1,20 @@ +# Indice della wiki + +_Catalogo di tutte le pagine. Aggiornato a ogni ingest/query. Pagine curate: 2 · Figure generate: 78_ + +## Overview +- [[overview]] — sintesi evolutiva della tesi (da compilare) + +## Tesi e bibliografia +- [[tesi]] — mappa capitolo/sezione → pagine wiki + +## Concetti + +## Composti + +## Tecniche + +## Figure +- [[wiki/figures]] — 78 note generate da `raw/immagini.json` (28 reaction_scheme, 11 diagram, 8 mechanism, 7 spectrum_uv_vis, 6 spectrum_nmr, 5 chemical_structure, 5 plot, 4 spectrum_ir, 2 cv_voltammogram, 1 photo, 1 spectrum_fluorescence) + +## Analisi diff --git a/log.md b/log.md new file mode 100644 index 0000000..07baf42 --- /dev/null +++ b/log.md @@ -0,0 +1,18 @@ +# Log + +_Append-only. Formato: `## [YYYY-MM-DD] tipo | titolo`_ + +## [2026-10-09] setup | Inizializzazione wiki +- Creati: CLAUDE.md (schema), index.md, log.md, wiki/overview.md +- Cartelle: raw/, raw/assets/, wiki/{sources,entities,concepts,analyses} + +## [2026-10-09] schema | Dominio: tesi in Chimica Industriale +- CLAUDE.md: aggiunta sezione "Convenzioni specifiche di chimica industriale" (entità, dati con unità e condizioni, template composto/processo, sicurezza, DOI) + +## [2026-10-09] schema | Riscrittura CLAUDE.md per tesi singola con fonti in raw/ +- Dominio e research question compilati dall'Abstract e dal cap. 2; regole sui dati scientifici e difetti noti riportate dalla vecchia CLAUDE.md +- Struttura: tolta `entities/`; aggiunte `compounds/`, `techniques/`, `figures/`; `wiki/tesi.md` e `wiki/bibliografia.md` al posto delle pagine `source` +- Ingest per capitolo; riferimenti alle schede `raw/fonti/`; localizzatore `tesi_loc` (§ + riga di raw/tesi.md) +- Figure: `scripts/gen_figures.py` genera 78 note in `wiki/figures/` da `raw/immagini.json` (derivate, senza riassunti) + +## [2026-10-09] setup | Generate le 78 note figura e wiki/tesi.md (mappa) diff --git a/bibliografia.json b/raw/bibliografia.json similarity index 100% rename from bibliografia.json rename to raw/bibliografia.json diff --git a/fonti/01-bao-2020.md b/raw/fonti/01-bao-2020.md similarity index 100% rename from fonti/01-bao-2020.md rename to raw/fonti/01-bao-2020.md diff --git a/fonti/02-shaikh-2022.md b/raw/fonti/02-shaikh-2022.md similarity index 100% rename from fonti/02-shaikh-2022.md rename to raw/fonti/02-shaikh-2022.md diff --git a/fonti/03-auwalu-2021.md b/raw/fonti/03-auwalu-2021.md similarity index 100% rename from fonti/03-auwalu-2021.md rename to raw/fonti/03-auwalu-2021.md diff --git a/fonti/04-zhang-2024.md b/raw/fonti/04-zhang-2024.md similarity index 100% rename from fonti/04-zhang-2024.md rename to raw/fonti/04-zhang-2024.md diff --git a/fonti/05-iqbal-1988.md b/raw/fonti/05-iqbal-1988.md 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b/raw/immagini/f890cc2c6264ef44ec1b471578277dc04114da1baa30e1f6aa17bb7f674615e8.jpg similarity index 100% rename from immagini/f890cc2c6264ef44ec1b471578277dc04114da1baa30e1f6aa17bb7f674615e8.jpg rename to raw/immagini/f890cc2c6264ef44ec1b471578277dc04114da1baa30e1f6aa17bb7f674615e8.jpg diff --git a/immagini/f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg b/raw/immagini/f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg similarity index 100% rename from immagini/f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg rename to raw/immagini/f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg diff --git a/tesi.md b/raw/tesi.md similarity index 100% rename from tesi.md rename to raw/tesi.md diff --git a/scripts/gen_figures.py b/scripts/gen_figures.py new file mode 100644 index 0000000..68c0603 --- /dev/null +++ b/scripts/gen_figures.py @@ -0,0 +1,69 @@ +"""Genera wiki/figures/.md da raw/immagini.json. Nessun riassunto: ogni campo del catalogo viene riportato. +Uso: python scripts/gen_figures.py (rigenera tutto; le note sono derivate, non si modificano a mano).""" +import json +from pathlib import Path + +root = Path(__file__).resolve().parent.parent +cat = json.loads((root / "raw/immagini.json").read_text(encoding="utf8")) +out = root / "wiki/figures" +out.mkdir(parents=True, exist_ok=True) + + +def q(s): + return json.dumps(str(s), ensure_ascii=False) + + +def lst(xs): + return "[" + ", ".join(q(x) for x in xs) + "]" + + +for f in cat["figures"]: + loc, qual = f["location"], f["quality"] + f["label"] = f.get("label") or f["id"] # figure senza numero stampato + v = qual.get("verification") or {} + tesi_loc = f"§{loc['section']} r.{loc['md_line']}" + fm = [ + "---", + f"title: {q(' - '.join(x for x in (f['label'], f.get('title') or f.get('caption_printed')) if x))}", + "type: figure", + f"id: {f['id']}", + f"tipo: {f['type']}", + f"capitolo: {q(loc['chapter'])}", + f"sezione: {q(loc['section'])}", + f"tesi_loc: {q(tesi_loc)}", + f"composti: {lst(f.get('compounds', []))}", + f"concetti: {lst(f.get('concepts', []))}", + f"keywords: {lst(f.get('keywords', []))}", + f"confidence: {qual['confidence']}", + f"flags: {lst(qual.get('flags', []))}", + f"verifica: {v.get('verdict', 'n/d')}", + "derivata: true", + "---", + "", + ] + body = [f"# {f['label']}", ""] + body += [f"**Didascalia stampata (testo della tesi):** {f.get('caption_printed') or 'n/d'}", ""] + cap = f", didascalia r.{loc['caption_md_line']}" if loc.get("caption_md_line") else "" + body += [f"_Posizione: tesi.md {tesi_loc} (sezione {loc['section']} {loc['section_title']}){cap}_", ""] + body += ["> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una.", ""] + body += [f"**Didascalia generata:** {f['caption']}", ""] + for p in f["panels"]: + body += [p["embed"], ""] + body += [f"- Pannello: {p['panel'] or 'unico'} · file `{p['file']}` · {p['width']}×{p['height']} · confidence {p['confidence']}"] + body += [f"- Descrizione: {p['description']}"] + body += ["- Testo visibile: " + (" · ".join(p["visible_text"]) or "n/d")] + if p.get("quality_flags"): + body += ["- Flag: " + ", ".join(p["quality_flags"])] + body += [""] + if f.get("text_context"): + body += ["## Contesto nel testo", f["text_context"], ""] + if f.get("cited_in_md_lines"): + body += ["Citata in tesi.md alle righe: " + ", ".join(map(str, f["cited_in_md_lines"])), ""] + if qual.get("review_notes"): + body += ["## Da verificare", qual["review_notes"], ""] + if v.get("issues"): + body += ["Esito revisione indipendente: " + "; ".join(v["issues"]), ""] + body += ["## Collegamenti", "- [[tesi]]", ""] + (out / f"{f['id']}.md").write_text("\n".join(fm + body), encoding="utf8") + +print(f"{len(cat['figures'])} note in {out}") diff --git a/tesi.docx b/tesi.docx deleted file mode 100644 index ec73940..0000000 Binary files a/tesi.docx and /dev/null differ diff --git a/tesi.pdf b/tesi.pdf deleted file mode 100644 index f381ce9..0000000 Binary files a/tesi.pdf and /dev/null differ diff --git a/wiki/analyses/.gitkeep b/wiki/analyses/.gitkeep new file mode 100644 index 0000000..e69de29 diff --git a/wiki/compounds/.gitkeep b/wiki/compounds/.gitkeep new file mode 100644 index 0000000..e69de29 diff --git a/wiki/concepts/.gitkeep b/wiki/concepts/.gitkeep new file mode 100644 index 0000000..e69de29 diff --git a/wiki/figures/fig-001.md b/wiki/figures/fig-001.md new file mode 100644 index 0000000..16c7024 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-001.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 1 - struttura generica di un dichetopirrolopirrolo" +type: figure +id: fig-001 +tipo: chemical_structure +capitolo: "1" +sezione: "1.1" +tesi_loc: "§1.1 r.73" +composti: ["DPP"] +concetti: ["dichetopirrolopirrolo", "struttura-generica", "lattame"] +keywords: ["dichetopirrolopirrolo", "struttura generica", "lattame"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 1 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 1 - struttura generica di un dichetopirrolopirrolo + +_Posizione: tesi.md §1.1 r.73 (sezione 1.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.75_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Struttura generica di un dichetopirrolopirrolo (DPP) con sostituenti R sugli azoti e R1 aromatici/eterociclici in posizione 3 e 6. + +![[immagini/455dd3d0c7bf0fe6ac581ee70795075c998d4dc7156eaa77a4576774f6fd8050.jpg]] + +- Pannello: unico · file `455dd3d0c7bf0fe6ac581ee70795075c998d4dc7156eaa77a4576774f6fd8050.jpg` · 643×209 · confidence high +- Descrizione: Nucleo biciclico DPP a due lattami fusi con due C=O; sugli azoti i sostituenti R (in blu), sui carboni olefinici i sostituenti R1 (in rosso). A destra la legenda dei sostituenti. +- Testo visibile: R · R1 · O · N · R = H, alchile, arile, acile ed eterociclico · R1 = aromatico e/o eterociclico + +## Contesto nel testo +Il testo introduce i DPP come nucleo di due anelli lattamici condensati con sostituenti aromatici/eteroaromatici periferici, come in Figura 1. + +Citata in tesi.md alle righe: 71 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-002.md b/wiki/figures/fig-002.md new file mode 100644 index 0000000..fed8ed7 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-002.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 2 - meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al2" +type: figure +id: fig-002 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.88" +composti: ["1", "2", "3"] +concetti: ["reformatskij", "farnum", "meccanismo", "dimerizzazione-ossidativa", "ciclizzazione", "benzonitrile"] +keywords: ["Reformatskij", "Farnum", "meccanismo", "dimerizzazione ossidativa", "ciclizzazione", "benzonitrile"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 2 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 2 - meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al2 + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.88 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.90_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al.: benzonitrile e reagente di Reformatskij danno il beta-amminocinnamato 1, dimerizzazione ossidativa a 2 e ciclizzazione a DPP 3. + +![[immagini/12c29dc9e968dc2801ea23927ce3ef650e1a3ac5d429a00d260b0ad226cd3d96.jpg]] + +- Pannello: unico · file `12c29dc9e968dc2801ea23927ce3ef650e1a3ac5d429a00d260b0ad226cd3d96.jpg` · 1256×304 · confidence high +- Descrizione: Benzonitrile + BrZn-CH2-COOR porta a 3-ammino-3-fenilacrilato (1); con [O] (dimerizzazione) si ottiene il dimero 2 con due NH2, due COOR e due fenili; con -2 ROH (ciclizzazione) si ottiene il 3,6-difenil-DPP (3) non sostituito. +- Testo visibile: BrZn · OR · NH2 · [O] · dimerizzazione · -2 ROH · ciclizzazione · COOR · ROOC · H2N · HN · 1 · 2 · 3 + +## Contesto nel testo +Farnum nel 1974 ottenne i DPP come sottoprodotti con una reazione di Reformatskij modificata; l'ipotesi prevede intermedio 1, dimero 2 e ciclizzazione. + +Citata in tesi.md alle righe: 86 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-003.md b/wiki/figures/fig-003.md new file mode 100644 index 0000000..cc5401c --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-003.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 3 - esperimento crossover in presenza di amminocinnamato" +type: figure +id: fig-003 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.100" +composti: ["A", "B", "1", "3", "4", "5"] +concetti: ["crossover", "reformatskij", "amminocinnamato", "dpp-asimmetrico"] +keywords: ["crossover", "Reformatskij", "amminocinnamato", "DPP asimmetrico"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 3 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 3 - esperimento crossover in presenza di amminocinnamato + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.100 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.102_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Esperimento di crossover: 4-metilbenzonitrile (A), etilbromoacetato (B) e Zn in presenza di amminocinnamato 1 forniscono la miscela dei DPP 5, 4 e 3. + +![[immagini/0287775d86d0d7a03631bd068b0f3f7ddc40dac6d140a671cb82d95c6427370b.jpg]] + +- Pannello: unico · file `0287775d86d0d7a03631bd068b0f3f7ddc40dac6d140a671cb82d95c6427370b.jpg` · 1262×392 · confidence high +- Descrizione: A sinistra 4-metilbenzonitrile (A), bromoacetato BrCH2COOR (B), Zn; sulla freccia il beta-amminocinnamato 1. Prodotti: DPP simmetrico con due p-tolil (5), DPP asimmetrico p-tolil/fenil (4), DPP difenil (3). +- Testo visibile: CH3 · H3C · Br · OR · Zn · NH2 · 1 · A · B · 5 · 4 · 3 · HN · NH + +## Contesto nel testo +L'esperimento di crossover verifica la partecipazione dell'intermedio 1; l'aggiunta di 1 aumenta il prodotto asimmetrico 4 (Tabella 1). + +Citata in tesi.md alle righe: 98 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-004.md b/wiki/figures/fig-004.md new file mode 100644 index 0000000..293849f --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-004.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 4 - sale di zinco derivato dall'intermedio 3" +type: figure +id: fig-004 +tipo: chemical_structure +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.116" +composti: [] +concetti: ["sale-di-zinco", "reformatskij", "intermedio"] +keywords: ["sale di zinco", "Reformatskij", "intermedio"] +confidence: medium +flags: ["low_resolution"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 4 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 4 - sale di zinco derivato dall'intermedio 3 + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.116 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.118_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sale di zinco dell'enammina (intermedio 1; la didascalia stampata riporta 'intermedio 3'): fenile, C=CH-COOR e azoto NH legato a BrZn. + +![[immagini/72aff80c81e497a042a6b102de0ab896c676af9c8881a5a940fc187c201db4df.jpg]] + +- Pannello: unico · file `72aff80c81e497a042a6b102de0ab896c676af9c8881a5a940fc187c201db4df.jpg` · 173×193 · confidence medium +- Descrizione: Struttura piccola e a bassa risoluzione: fenile legato a C=CH-C(=O)OR, azoto NH legato a BrZn, con BrZn in prossimita' dell'ossigeno carbonilico (legame di coordinazione non chiaramente disegnato). +- Testo visibile: HN · BrZn · O · OR +- Flag: low_resolution + +## Contesto nel testo +Né l'intermedio 1 né il suo sale di zinco dimerizzano; lo studio porta a un nuovo meccanismo. + +Citata in tesi.md alle righe: 114 + +## Da verificare +Immagine molto piccola. + +Esito revisione indipendente: La didascalia stampata dice 'intermedio 3' ma il testo (riga 114) indica il sale di zinco dell'intermedio 1 (3 e' il DPP); l'immagine mostra N-ZnBr senza legame di coordinazione al carbonile chiaramente disegnato + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-005.md b/wiki/figures/fig-005.md new file mode 100644 index 0000000..7460052 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-005.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 5 - meccanismo di formazione del DPP tramite la reazione di Reformtskij" +type: figure +id: fig-005 +tipo: mechanism +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.124" +composti: ["6", "7A", "7B", "8", "9", "DPP3"] +concetti: ["reformatskij", "meccanismo", "c-alchilazione", "tautomeria"] +keywords: ["Reformatskij", "meccanismo", "C-alchilazione", "tautomeria"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 5 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 5 - meccanismo di formazione del DPP tramite la reazione di Reformtskij + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.124 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.126_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di formazione del DPP3 tramite reazione di Reformatskij: sale di Zn 6, C-alchilazione a 7A/7B, ciclizzazione a 8, aggiunta di benzonitrile a 9 e chiusura a DPP3. + +![[immagini/0777b568504fb43b6ef573876dba6f5a272671791d8027d1bcaa42eaf7a9d0fe.jpg]] + +- Pannello: unico · file `0777b568504fb43b6ef573876dba6f5a272671791d8027d1bcaa42eaf7a9d0fe.jpg` · 1262×548 · confidence high +- Descrizione: Benzonitrile + BrCH2CO2R + Zn danno il sale di zinco 6; con un secondo BrCH2CO2R si forma 7A, in equilibrio tautomerico con 7B (carbonio 'a' indicato); ciclizzazione al lattame 8; reazione con benzonitrile porta a 9 (ammino-metilene) e infine a DPP3. +- Testo visibile: CN · + BrCH2CO2R + Zn · BrCH2CO2R · BrZn · HN · a · NH2 · COOR · ROOC · 6 · 7A · 7B · 8 · 9 · DPP3 + +## Contesto nel testo +Nuovo meccanismo proposto: condensazione a sale di Zn 6, C-alchilazione con secondo bromoacetato, intermedi 7A/7B. + +Citata in tesi.md alle righe: 122, 130 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-006.md b/wiki/figures/fig-006.md new file mode 100644 index 0000000..31bcc63 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-006.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 6 - analisi retrosintetica del DPP proposta da Iqbal et al." +type: figure +id: fig-006 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.132" +composti: ["DPP3"] +concetti: ["retrosintesi", "iqbal", "estere-succinico", "benzonitrile"] +keywords: ["retrosintesi", "Iqbal", "estere succinico", "benzonitrile"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 6 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 6 - analisi retrosintetica del DPP proposta da Iqbal et al. + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.132 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.134_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Analisi retrosintetica del DPP secondo Iqbal et al.: disconnessioni dei legami C-N/C-C fino a benzonitrile e estere succinico, preservando il legame centrale 'a'. + +![[immagini/817f7a716828f78218ddabd380b9fcad36a14ce9094fed0e9c6db973b0311197.jpg]] + +- Pannello: unico · file `817f7a716828f78218ddabd380b9fcad36a14ce9094fed0e9c6db973b0311197.jpg` · 1253×329 · confidence high +- Descrizione: Da sinistra: DPP difenil con tagli tratteggiati rossi, intermedio acciclico con enammine e aldeidi, frammenti X (benzilammina), Y (dialdeide succinica) e X, infine due benzonitrili e un diestere succinico ROOC-CH2CH2-COOR. Il legame 'a' è evidenziato. +- Testo visibile: a · X · Y · H2N · NH2 · HN · NH · N · RO · OR · O + +## Contesto nel testo +Strategia retrosintetica di Iqbal con tre frammenti (X, Y, X) che preserva il legame C-C centrale 'a'. + +Citata in tesi.md alle righe: 136 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-007.md b/wiki/figures/fig-007.md new file mode 100644 index 0000000..97139fc --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-007.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 7 - sintesi del DPP proposta da Iqbal et al." +type: figure +id: fig-007 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.140" +composti: [] +concetti: ["iqbal", "estere-succinico", "base", "sintesi-dpp"] +keywords: ["Iqbal", "estere succinico", "base", "sintesi DPP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 7 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 7 - sintesi del DPP proposta da Iqbal et al. + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.140 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.142_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sintesi del DPP di Iqbal et al.: due equivalenti di benzonitrile sostituito e un estere succinico, in presenza di base, danno DPP 3,6-diarile e 2 R'OH. + +![[immagini/cf12dd5b5015150d07e4e39c793edc69b197be98844c93bb294624f24b3a24fc.jpg]] + +- Pannello: unico · file `cf12dd5b5015150d07e4e39c793edc69b197be98844c93bb294624f24b3a24fc.jpg` · 868×304 · confidence high +- Descrizione: 2 ArCN (R sull'anello) + R'OOC-CH2CH2-COOR' con 'base' danno DPP 3,6-diaril sostituito + 2 R'OH. +- Testo visibile: 2 · CN · R · COOR' · R'OOC · base · HN · NH · + 2 R'OH · O + +## Contesto nel testo +La reazione supera il problema del legame C-C centrale grazie all'estere succinico; richiede una base forte non nucleofila (alcolato). + +Citata in tesi.md alle righe: 138, 144 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-008.md b/wiki/figures/fig-008.md new file mode 100644 index 0000000..4373459 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-008.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 8 - reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico" +type: figure +id: fig-008 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.146" +composti: [] +concetti: ["estere-succinico", "ciclizzazione-competitiva", "base"] +keywords: ["estere succinico", "ciclizzazione competitiva", "base"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 8 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 8 - reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.146 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.148_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico in presenza di base, con formazione di un derivato cicloesandionico diestere. + +![[immagini/527a3cd0e4d0468cd19b0a75b855eb4903fcb344ef3efab2714fe7265004a236.jpg]] + +- Pannello: unico · file `527a3cd0e4d0468cd19b0a75b855eb4903fcb344ef3efab2714fe7265004a236.jpg` · 631×173 · confidence high +- Descrizione: 2 diesteri succinici ROOC-CH2CH2-COOR con base danno un anello a sei termini con due C=O e due gruppi COOR (2,5-dicarbossilato di cicloesan-1,4-dione). +- Testo visibile: 2 · COOR · ROOC · base · O + +## Contesto nel testo +Ciclizzazione competitiva dell'estere succinico in presenza di base, inibita dall'aggiunta graduale dell'estere (bassa concentrazione locale). + +Citata in tesi.md alle righe: 144 + +Esito revisione indipendente: text_context: nel testo la ciclizzazione competitiva e' inibita dall'aggiunta graduale dell'estere; l'eccesso di base serve a compensare l'acidita' del DPP + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-009.md b/wiki/figures/fig-009.md new file mode 100644 index 0000000..0c9e481 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-009.md @@ -0,0 +1,44 @@ +--- +title: "Figura 9 - sintesi del DPP3 proposta da Closs e Gompper" +type: figure +id: fig-009 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.164" +composti: ["DPP3"] +concetti: ["closs-gompper", "succindiammide", "t-buok", "amidina"] +keywords: ["Closs-Gompper", "succindiammide", "t-BuOK", "amidina"] +confidence: high +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 9 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 9 - sintesi del DPP3 proposta da Closs e Gompper + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.164 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.166_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sintesi del DPP3 secondo Closs e Gompper: succindiammide e N,N-dimetilbenzammide dietilacetale danno il bis-amidino intermedio, che con t-BuOK cicla a DPP3. + +![[immagini/d930a8d7b48446faf3acb4839a5330e3cf9dbf19e1ba59b5cdac9da94addf461.jpg]] + +- Pannello: unico · file `d930a8d7b48446faf3acb4839a5330e3cf9dbf19e1ba59b5cdac9da94addf461.jpg` · 1181×640 · confidence high +- Descrizione: Succindiammide H2N-CO-CH2CH2-CO-NH2 + acetale del N,N-dimetilbenzammide; due frecce: una verso DPP3 diretto, una verso il bis(N-acilamidina) che con t-BuOK forma il DPP3. +- Testo visibile: H2N · NH2 · O · N · t-BuOK · HN · NH · + +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Nel 1987 Closs e Gompper propongono la sintesi da succindiammidi; resa globale circa 60%. + +Citata in tesi.md alle righe: 160 + +## Da verificare +Nel markdown la didascalia riportava 'Gloss' (refuso), corretto in 'Closs'. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-010.md b/wiki/figures/fig-010.md new file mode 100644 index 0000000..453c084 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-010.md @@ -0,0 +1,39 @@ +--- +title: "Figura 10 - DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone)" +type: figure +id: fig-010 +tipo: chemical_structure +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.170" +composti: ["DDQ"] +concetti: ["ddq", "deidrogenazione", "chinone"] +keywords: ["DDQ", "deidrogenazione", "chinone"] +confidence: high +flags: ["low_resolution"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 10 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 10 - DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone) + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.170 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.172_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Struttura del DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone), ossidante usato per deidrogenare i tetraidro-DPP. + +![[immagini/8c6bb2792de10aac72c41042ed82f8d74646772be1a73ef09237e408b5666b0f.jpg]] + +- Pannello: unico · file `8c6bb2792de10aac72c41042ed82f8d74646772be1a73ef09237e408b5666b0f.jpg` · 215×195 · confidence high +- Descrizione: Anello chinonico con due C=O, due Cl adiacenti e due gruppi CN adiacenti. +- Testo visibile: Cl · Cl · O · O · CN · CN +- Flag: low_resolution + +## Contesto nel testo +DDQ è il reagente scelto per deidrogenare i tetraidrodichetopirrolopirroli. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-011.md b/wiki/figures/fig-011.md new file mode 100644 index 0000000..1c05829 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-011.md @@ -0,0 +1,38 @@ +--- +title: "Figura 11 - esempio di sintesi proposta da Sprake et al.6" +type: figure +id: fig-011 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.176" +composti: ["11", "12", "13", "DDQ"] +concetti: ["sprake", "tetraidro-dpp", "ddq", "immina"] +keywords: ["Sprake", "tetraidro-DPP", "DDQ", "immina"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 11 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 11 - esempio di sintesi proposta da Sprake et al.6 + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.176 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.178_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sintesi proposta da Sprake et al.: l'immina 11 con estere succinico e base dà il tetraidro-DPP 12, deidrogenato con DDQ al DPP N,N'-di(3-piridil) 13. + +![[immagini/f4ba478941a0c0eb6302ebfee66f43039e2c9e06c55022c8b2e84bbd89d49dda.jpg]] + +- Pannello: unico · file `f4ba478941a0c0eb6302ebfee66f43039e2c9e06c55022c8b2e84bbd89d49dda.jpg` · 1259×342 · confidence high +- Descrizione: Immina da benzaldeide e 3-amminopiridina (11) + ROOC-CH2CH2-COOR, base, porta al biciclo saturo 12 con due fenili e due 3-piridil; DDQ in solvente dà il DPP insaturo 13. +- Testo visibile: N · RO · OR · O · base · DDQ · solvente · 11 · 12 · 13 + +## Contesto nel testo +Via ai precursori tetraidrati basata sulla condensazione di una immina (11) con estere succinico; 12 convertito in DPP. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-012.md b/wiki/figures/fig-012.md new file mode 100644 index 0000000..1e14bbb --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-012.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 12 - metodi di sintesi per ottenere il nucleo furo[3,4-c]furandione" +type: figure +id: fig-012 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.186" +composti: ["14", "15", "16", "17"] +concetti: ["langhals", "furofurandione", "accoppiamento-ossidativo"] +keywords: ["Langhals", "furofurandione", "accoppiamento ossidativo"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 12 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 12 - metodi di sintesi per ottenere il nucleo furo[3,4-c]furandione + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.186 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.188_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Metodi di sintesi del nucleo furo[3,4-c]furandione 17: da benzoilacetati 14 via 15 (Na, I2, poi 300 °C) o da bis-diazo 16 a 100 °C. + +![[immagini/88b885a66e23030d331ef30dc6888e32056f3bf1b70dee168799f897a6e6e66f.jpg]] + +- Pannello: unico · file `88b885a66e23030d331ef30dc6888e32056f3bf1b70dee168799f897a6e6e66f.jpg` · 840×434 · confidence high +- Descrizione: Riga 1: benzoilacetati ArCOCH2COOR (14) con Na, I2 danno 15, che a 300 °C forma 17. Riga 2: composto bis-diazo-tetrachetonico 16 a 100 °C dà 17 (furofurandione con due Ar). +- Testo visibile: Ar · RO · OR · Na, I2 · 300 °C · 100 °C · N2 · 14 · 15 · 16 · 17 + +## Contesto nel testo +Intermedio furofurandionico 17 ottenuto per via termica o con accoppiamento radicalico/ossidativo iodio/sodio e chiusura termica. + +Citata in tesi.md alle righe: 184 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-013.md b/wiki/figures/fig-013.md new file mode 100644 index 0000000..e8bb505 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-013.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 13 - sintesi dei N-aril-DPP proposta da Langhals et al." +type: figure +id: fig-013 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.192" +composti: ["17", "18", "19", "20", "21"] +concetti: ["langhals", "dcc", "tfa", "dmap", "n-aril-dpp"] +keywords: ["Langhals", "DCC", "TFA", "DMAP", "N-aril-DPP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 13 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 13 - sintesi dei N-aril-DPP proposta da Langhals et al. + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.192 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.194_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sintesi dei N-aril-DPP secondo Langhals et al.: il furofurandione 17 reagisce con ammine, DCC e TFA per dare DPP asimmetrici 19, simmetrici 20 e N-alchil 21. + +![[immagini/92ca1a28a7507b12e73b2e34eb1b92e6ed2b1d241fa8fc2ccfe589b6793c3012.jpg]] + +- Pannello: unico · file `92ca1a28a7507b12e73b2e34eb1b92e6ed2b1d241fa8fc2ccfe589b6793c3012.jpg` · 1176×654 · confidence high +- Descrizione: 17 + Ar1-NH2, DCC, TFA porta a 18, poi con Ar2-NH2 a 19 (N-Ar1/N-Ar2); 17 + Ar1-NH2, DCC, TFA porta a 20 (due Ar1); 17 + Alk-NH2, DCC, DMAP, TFA porta a 21 (due Alk). +- Testo visibile: Ar1-NH2, DCC, TFA · Ar2-NH2 · Alk-NH2, DCC, DMAP, TFA · Ar · Alk · 17 · 18 · 19 · 20 · 21 + +## Contesto nel testo +Metodo per N-arilati simmetrici (20), asimmetrici (19) e con catene alchiliche (21). + +Citata in tesi.md alle righe: 190 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-014.md b/wiki/figures/fig-014.md new file mode 100644 index 0000000..540bb7a --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-014.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 14 - schema riassuntivo dei metodi sintetici analizzati per ottenere un dichetopirrolopirrolo" +type: figure +id: fig-014 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.1" +tesi_loc: "§1.1.1 r.198" +composti: [] +concetti: ["riepilogo-sintesi-dpp", "farnum", "iqbal", "closs-gompper", "langhals", "ddq"] +keywords: ["riepilogo sintesi DPP", "Farnum", "Iqbal", "Closs-Gompper", "Langhals", "DDQ"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 14 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 14 - schema riassuntivo dei metodi sintetici analizzati per ottenere un dichetopirrolopirrolo + +_Posizione: tesi.md §1.1.1 r.198 (sezione 1.1.1 Storia e sintesi), didascalia r.200_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Schema riassuntivo dei metodi di sintesi dei DPP: Farnum, Iqbal, Closs-Gompper, metodo riduttivo e Langhals convergono sul DPP generico. + +![[immagini/d3804894a7e99bbf5bba8abce2680291b0b6dc0c435b453fa6beb143231ce6f9.jpg]] + +- Pannello: unico · file `d3804894a7e99bbf5bba8abce2680291b0b6dc0c435b453fa6beb143231ce6f9.jpg` · 1262×885 · confidence high +- Descrizione: Cinque righe: Farnum (benzonitrile + etilbromoacetato), Iqbal (2 ArCN + diestere succinico, base), Closs-Gompper (succindiammide + acetale, base), metodo riduttivo (tetraidro-DPP, DDQ), Langhals (furofurandione, R-NH2, DCC, TFA). Per i metodi riduttivo e Langhals le frecce multiple a sinistra indicano stadi precedenti non mostrati; la freccia di Farnum non riporta reagenti. Tutte puntano al DPP generico in riquadro, con R sugli azoti e in posizione 3,6. +- Testo visibile: Metodo di Farnum · Metodo di Iqbal · Metodo di Closs-Gompper · Metodo riduttivo · Metodo di Langhals · base · DDQ · R-NH2, DCC, TFA · R · Ar · COOR' · OEt · CN · Br · H2N · NH2 + +## Contesto nel testo +Schema riassuntivo di tutte le sintesi dei DPP descritte nel capitolo. + +Citata in tesi.md alle righe: 196 + +Esito revisione indipendente: Il riquadro finale mostra R sia sugli azoti sia sui carboni 3,6 (non solo N,N'); metodi riduttivo e Langhals partono da frecce multiple (stadi precedenti non mostrati); Farnum senza reagenti sulla freccia + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-015.md b/wiki/figures/fig-015.md new file mode 100644 index 0000000..5be6924 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-015.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 15 - spettro di assorbimento del DPP non sostituito in film con spessore di 1200 Å (linea tratteggiata)" +type: figure +id: fig-015 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.209" +composti: ["DPP"] +concetti: ["uv-vis", "assorbimento", "stato-solido-vs-soluzione", "dmso", "interazioni-intermolecolari"] +keywords: ["UV-vis", "assorbimento", "stato solido vs soluzione", "DMSO", "interazioni intermolecolari"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 15 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 15 - spettro di assorbimento del DPP non sostituito in film con spessore di 1200 Å (linea tratteggiata) + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.209 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.211_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro di assorbimento del DPP non sostituito in DMSO (linea continua) e in film di 1200 Å (linea tratteggiata). + +![[immagini/0fcb29bca38442ebe113d2d1621fed515e47c21e4535d7737fad11648e42fb62.jpg]] + +- Pannello: unico · file `0fcb29bca38442ebe113d2d1621fed515e47c21e4535d7737fad11648e42fb62.jpg` · 590×565 · confidence high +- Descrizione: Asse x: Wavelength (nm) 300-700; asse y sinistro: Mol. extinct. coeff./10^4 (0-3); asse y destro: Optical density (0.0-1.0, tacche 0.0, 0.5, 1.0). Soluzione (linea continua): banda a ~300 nm (~1.3), spalla ~320, picchi ~470 (circa 2.4) e ~508 (massimo circa 2.9). Solido (tratteggio): banda a ~305 nm, spalla ~490 e massimo circa 540 nm; spostamento batocromico e allargamento. Due frecce indicano l'asse di riferimento di ciascuna curva. +- Testo visibile: Solution · Solid · Mol. extinct. coeff./10^4 · Optical density · Wavelength (nm) · 300 · 400 · 500 · 600 · 700 · 0 · 1 · 2 · 3 · 0.0 · 0.5 · 1.0 + +## Contesto nel testo +Le interazioni intermolecolari influenzano le proprietà ottiche: lo spettro solido è spostato e allargato rispetto alla soluzione. + +Citata in tesi.md alle righe: 207 + +Esito revisione indipendente: Asse OD destro: tacche leggibili solo 0.0, 0.5, 1.0 (non fino a 1.2); omessi picco ~300 nm e solvente DMSO non presente in immagine + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-016.md b/wiki/figures/fig-016.md new file mode 100644 index 0000000..9de575d --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-016.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 16 - struttura cristallina del DPP3 (distanze in Å)16" +type: figure +id: fig-016 +tipo: chemical_structure +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.241" +composti: ["DPP3"] +concetti: ["struttura-cristallina", "planarita", "torsione-fenilica", "contatti-hh-e-ho", "distanze-di-legame"] +keywords: ["struttura cristallina", "planarità", "torsione fenilica", "contatti H···H e H···O", "distanze di legame"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 16 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 16 - struttura cristallina del DPP3 (distanze in Å)16 + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.241 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.243_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Struttura cristallina del DPP3 con distanze di legame in Å e torsione di 7.1° dei fenili rispetto al piano del nucleo. + +![[immagini/423e5b40dafcfcf5a959f73e6d8eed74b1f01972cef60482333c2a59f3292753.jpg]] + +- Pannello: unico · file `423e5b40dafcfcf5a959f73e6d8eed74b1f01972cef60482333c2a59f3292753.jpg` · 781×368 · confidence high +- Descrizione: Modello a bastoncini del 3,6-difenil-DPP con atomi etichettati (C1-C9, N, O, H1-H6). Distanze: 1.41, 1.44, 1.37, 1.46, 1.42, 1.38; interazioni tratteggiate H2...H1 2.19 e H6...O 2.32; angolo di torsione 7.1°. +- Testo visibile: H1 · H2 · H3 · H4 · H5 · H6 · C1 · C2 · C2' · C3 · C4 · C5 · C6 · C7 · C8 · C9 · N · O · 2.19 · 2.32 · 1.41 · 1.44 · 1.37 · 1.46 · 1.42 · 1.38 · 7.1° + +## Contesto nel testo +I fenili hanno torsione di soli 7° rispetto al piano del DPP, spiegando la sensibilità ai sostituenti periferici. + +Esito revisione indipendente: keyword 'legami idrogeno intramolecolari' non supportata: le linee tratteggiate sono contatti corti H...H (2.19) e H...O (2.32 Å); torsione 7.1° indicata su un solo fenile + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-017.md b/wiki/figures/fig-017.md new file mode 100644 index 0000000..ac7397f --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-017.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 17 - reattività dei dichetopirrolopirroli2" +type: figure +id: fig-017 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.251" +composti: ["DPP"] +concetti: ["reattivita", "nucleofilo", "elettrofilo", "cross-coupling"] +keywords: ["reattività", "nucleofilo", "elettrofilo", "cross coupling"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 17 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 17 - reattività dei dichetopirrolopirroli2 + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.251 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.253_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Reattività dei DPP: siti attaccabili da nucleofili (a-d), siti nucleofili verso elettrofili (e-h) e reazione di cross coupling con organometalli (i). + +![[immagini/95db13c0d0b8c409535d4e0501600f0d207c24ed35d9e6dcbd1478b16f470d32.jpg]] + +- Pannello: unico · file `95db13c0d0b8c409535d4e0501600f0d207c24ed35d9e6dcbd1478b16f470d32.jpg` · 846×487 · confidence high +- Descrizione: DPP 3,6-diaril al centro. Frecce blu da Nu- verso carbonile ammidico (a), carbonio olefinico (b), anello con EWG (c, d). Frecce rosse verso E+ da O carbonilico (e), NH (f), anelli con EDG (g, h). Freccia verde da Organometalli verso X su un anello (i). +- Testo visibile: Nu- · E+ · EWG · EDG · X · Organometalli · a · b · c · d · e · f · g · h · i · NH · O + +## Contesto nel testo +Mostra i gruppi funzionali coinvolti nella reattività; due macrocategorie: siti elettrofili e siti nucleofili. + +Citata in tesi.md alle righe: 249 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-018.md b/wiki/figures/fig-018.md new file mode 100644 index 0000000..8e051e3 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-018.md @@ -0,0 +1,38 @@ +--- +title: "Figura 18 - deprotonazione stabilizzata per risonanza mesomerica del DPP" +type: figure +id: fig-018 +tipo: mechanism +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.263" +composti: ["DPP", "22", "23", "24"] +concetti: ["deprotonazione", "risonanza", "anione-amidato"] +keywords: ["deprotonazione", "risonanza", "anione amidato"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 18 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 18 - deprotonazione stabilizzata per risonanza mesomerica del DPP + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.263 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.265_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Deprotonazione del DPP con base e stabilizzazione dell'anione per risonanza mesomerica (strutture 22, 23, 24). + +![[immagini/ae4331727c45faf9a9b2dcf15ab197430625cbbd896ae767a1558fba1d404205.jpg]] + +- Pannello: unico · file `ae4331727c45faf9a9b2dcf15ab197430625cbbd896ae767a1558fba1d404205.jpg` · 909×493 · confidence high +- Descrizione: DPP + Base- (-BH) dà l'anione amidato 22 con carica negativa su N; frecce di risonanza verso 23 (carica su O dello stesso lattame) e 24 (carica sull'altro O, anello pirrolico aromatico). +- Testo visibile: DPP · Base- · -BH · Ar · HN · N · O · 22 · 23 · 24 + +## Contesto nel testo +La carica è distribuita tra N e O e anche sul secondo ossigeno (24, unità pirrolica aromatica), stabilizzando l'anione. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-019.md b/wiki/figures/fig-019.md new file mode 100644 index 0000000..5545558 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-019.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 19 - reazione di protezione e deprotezione con gruppo Boc" +type: figure +id: fig-019 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.275" +composti: ["3", "25"] +concetti: ["boc", "protezione", "deprotezione-termica", "pigmenti-latenti"] +keywords: ["Boc", "protezione", "deprotezione termica", "pigmenti latenti"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 19 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 19 - reazione di protezione e deprotezione con gruppo Boc + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.275 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.277_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Protezione del DPP 3 con gruppo Boc (Boc2O, DMAP, THF) a 25 e Boc-deprotezione termica (180 °C, 2 min) con rigenerazione di 3, CO2 e isobutene. + +![[immagini/b9a386a9e36a6d42b793aa25702aacb59f0a71bdbccf09d9a281c8ea9b7e6d3e.jpg]] + +- Pannello: unico · file `b9a386a9e36a6d42b793aa25702aacb59f0a71bdbccf09d9a281c8ea9b7e6d3e.jpg` · 954×407 · confidence high +- Descrizione: 3 (difenil-DPP) con Boc2O, DMAP, THF dà il N,N'-di-Boc-DPP 25. Sotto: 25 a 180 °C, 2 min dà 3 + 2 CO2 + 2 isobutene. +- Testo visibile: Ph · HN · NH · Boc2O, DMAP, THF · 3 · 25 · Boc-deprotezione · 180 °C, 2 min · 3 + 2CO2 + 2 + +## Contesto nel testo +Il Boc aumenta la solubilità; i DPP protetti sono pigmenti latenti per colorare polimeri. + +Citata in tesi.md alle righe: 273 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-020.md b/wiki/figures/fig-020.md new file mode 100644 index 0000000..b2b7aea --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-020.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 20 - reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche sugli anelli del DPP 3" +type: figure +id: fig-020 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.289" +composti: ["3", "26", "27", "28"] +concetti: ["sostituzione-elettrofila-aromatica", "solfonazione", "bromurazione", "clorurazione"] +keywords: ["sostituzione elettrofila aromatica", "solfonazione", "bromurazione", "clorurazione"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 20 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 20 - reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche sugli anelli del DPP 3 + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.289 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.291_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sul DPP 3: solfonazione o bromurazione sui fenili (26, 27) e clorurazione con Cl2 gassoso (28). + +![[immagini/a6d0c2b1e32b84cb966e857c4cb74e90468ba7853ea4180a685a1f3226e2caad.jpg]] + +- Pannello: unico · file `a6d0c2b1e32b84cb966e857c4cb74e90468ba7853ea4180a685a1f3226e2caad.jpg` · 820×590 · confidence high +- Descrizione: DPP 3 con H2SO4/SO3 o Br2(g) dà 26 (X = SO3H) e 27 (X = Br) in para sui fenili; con Cl2(g) dà il prodotto 28 con quattro Cl su carboni sp3 (addizione). +- Testo visibile: H2SO4, SO3 · o Br2 (g) · Cl2 (g) · X · Ph · Cl · HN · NH · 3 · 26 X = SO3H · 27 X = Br · 28 + +## Contesto nel testo +Il DPP 3 è solfonato con acido solforico fumante e reagisce con Br2 e Cl2 gassosi. + +Citata in tesi.md alle righe: 287 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-021.md b/wiki/figures/fig-021.md new file mode 100644 index 0000000..e15fa58 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-021.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 21 - bromurazione del DPP con sostituenti eteroaromatici in posizione 3 e 6" +type: figure +id: fig-021 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.295" +composti: ["29", "30", "31", "32", "33", "34"] +concetti: ["bromurazione", "nbs", "tiofene", "furano", "selenofene", "dpp"] +keywords: ["bromurazione", "NBS", "tiofene", "furano", "selenofene", "DPP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 21 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 21 - bromurazione del DPP con sostituenti eteroaromatici in posizione 3 e 6 + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.295 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.297_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Bromurazione con NBS o Br2 dei DPP con eteroarili (S, O, Se) in 3 e 6: da 29-31 a 32-34 bromurati in posizione 5 degli eterocicli. + +![[immagini/b933e7c220a76882cc561e62bcab44a9ed60335dcafa353618f0a3a8eb36ade4.jpg]] + +- Pannello: unico · file `b933e7c220a76882cc561e62bcab44a9ed60335dcafa353618f0a3a8eb36ade4.jpg` · 921×373 · confidence high +- Descrizione: DPP N,N'-R con tiofene (29, X=S), furano (30, X=O), selenofene (31, X=Se); NBS o Br2 danno i bis(5-bromo-eteroaril) 32, 33, 34. R = alchile, acile, Boc. +- Testo visibile: NBS o Br2 · R · X · Br · 29 X = S · 30 X = O · 31 X = Se · 32 X = S · 33 X = O · 34 X = Se · R = alchile, acile, Boc + +## Contesto nel testo +Bromurazione dei DPP N,N'-disostituiti con eteroaromatici in 3 e 6, utile per funzionalizzazioni successive. + +Citata in tesi.md alle righe: 293, 363 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-022.md b/wiki/figures/fig-022.md new file mode 100644 index 0000000..a33b547 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-022.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 22 - reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.7" +type: figure +id: fig-022 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.303" +composti: ["DPP", "35", "36"] +concetti: ["gryko", "ciclizzazione", "n-alchilazione", "tfoh", "sostituzione-elettrofila-aromatica"] +keywords: ["Gryko", "ciclizzazione", "N-alchilazione", "TfOH", "sostituzione elettrofila aromatica"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 22 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 22 - reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.7 + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.303 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.305_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Ciclizzazione per sostituzione elettrofila aromatica sui DPP (Gryko et al.): N-alchilazione con bromoacetaldeide dietilacetale a dare il diacetale 35 e chiusura in ambiente acido a 36. + +![[immagini/1d7d62195b9dfac2fc36ce6c359e0d5ed64e249c8967e57beb30b7fa6135e67c.jpg]] + +- Pannello: unico · file `1d7d62195b9dfac2fc36ce6c359e0d5ed64e249c8967e57beb30b7fa6135e67c.jpg` · 1167×465 · confidence high +- Descrizione: DPP con Ar fusi + BrCH2CH(OEt)2, TBAHS, K2CO3, DMF, 120-130 °C dà 35; poi 6M HCl aq o TfOH dà 36 policiclico con anelli piridinici fusi. Sotto sostituenti Ar a-e: 3,4-dimetossifenile, 2-tienile, 3-tienile, benzofurano di-tBu, fluorene con catene OMe e Br. Piccoli artefatti grafici accanto a 35 e 36. +- Testo visibile: TBAHS · K2CO3, DMF · 120-130 °C · 6M HClaq or TfOH · EtO · OEt · Br · DPP · 35 · 36 · Ar · a · b · c · d · e · OMe · tBu · S · MeO + +## Contesto nel testo +Il testo descrive l'alchilazione del DPP in DMF con K2CO3 e TBAHS (catalizzatore a trasferimento di fase) a dare i diacetali 35, trasformati con un acido forte di Brønsted in derivati carbonilici che ciclizzano per SEAr sull'anello aromatico elettron-ricco adiacente, ottenendo pigmenti 36 con almeno sei anelli fusi coniugati. + +Citata in tesi.md alle righe: 301 + +Esito revisione indipendente: alt_text troncato ('chius...'); nella didascalia '(35)' sembra indicare il reagente ma 35 e' il prodotto diacetale; text_context errato: il testo descrive la reazione (TBAHS, K2CO3, DMF, acido forte, ciclizzazione) e 36 ha almeno sei anelli fusi; MeO visibile in immagine + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-023.md b/wiki/figures/fig-023.md new file mode 100644 index 0000000..e140dbb --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-023.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 23 - reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP" +type: figure +id: fig-023 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.313" +composti: ["32", "33", "34", "37"] +concetti: ["cross-coupling", "suzuki", "stille", "heck", "sonogashira", "buchwald-hartwig", "palladio"] +keywords: ["cross coupling", "Suzuki", "Stille", "Heck", "Sonogashira", "Buchwald-Hartwig", "palladio"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 23 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 23 - reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.313 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.315_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP bromurati 32-34 e 37: Suzuki, Stille, Heck, Sonogashira e Buchwald-Hartwig. + +![[immagini/ab75adde10bed58f011b0e57bb27b271696d79594ff95462ce31eccc969448b1.jpg]] + +- Pannello: unico · file `ab75adde10bed58f011b0e57bb27b271696d79594ff95462ce31eccc969448b1.jpg` · 1234×464 · confidence high +- Descrizione: DPP bis(5-bromo-eteroaril) con [Pd] dà prodotti con Z in 5. Tabella reagente/reazione: ArB(OAlk)2 o ArB(OH)2 Suzuki; ArSnAlk3 Stille; alchene R2 Heck; alchino R2 Sonogashira; HNR2 o H2NR Buchwald-Hartwig. Z = -Ar, -CH=CH-R2, -C≡C-R2, -NR2 o -NHR2. R1 = alchil, aril, acil; R2 = aril, alchil. +- Testo visibile: [Pd] · Reagente · Reazione · ArB(OAlk)2, ArB(OH)2 · Suzuki · ArSnAlk3 · Stille · Heck · Sonogashira · HNR2, H2NR · Buchwald-Hartwig · 32 X = S · 33 X = O · 34 X = Se · 37 X = -CH=CH- · R1 · R2 · Z + +## Contesto nel testo +Reazioni di cross coupling con alte rese che sostituiscono il bromo con gruppi arilici, alchilici e amminici. + +Citata in tesi.md alle righe: 307 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-024.md b/wiki/figures/fig-024.md new file mode 100644 index 0000000..ab169d8 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-024.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 24 - sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante reazioni di cross coupling" +type: figure +id: fig-024 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.319" +composti: ["32", "33", "34", "37"] +concetti: ["polimeri-coniugati", "suzuki", "stille", "cross-coupling", "tiofene", "fluorene", "carbazolo"] +keywords: ["polimeri coniugati", "Suzuki", "Stille", "cross coupling", "tiofene", "fluorene", "carbazolo"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 24 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 24 - sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante reazioni di cross coupling + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.319 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.323_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante cross coupling Pd-catalizzato dei DPP bromurati 32, 33, 34, 37 con composti aromatici bifunzionali Y-Ar-Y. + +![[immagini/967a337ba86d6286aa8b01f0989b91a248a31a2a91baafc916325bc124f4bb46.jpg]] + +- Pannello: unico · file `967a337ba86d6286aa8b01f0989b91a248a31a2a91baafc916325bc124f4bb46.jpg` · 1206×371 · confidence high +- Descrizione: 32, 33, 34, 37 + Y-Ar-Y con [Pd] danno il polimero [DPP-eteroarile-Ar]n con R1 sugli N. Sotto comonomeri Ar: oligotiofene (k = 1, 2), naftalene, fluorene dialchilato, tienotiofene, benzene con R2, carbazolo N-alchilato. Le definizioni X, Y, R1, R2 sono nel testo md, non nell'immagine. +- Testo visibile: 32 · 33 · 34 · 37 · Y · Ar · [Pd] · X · R1 · n · Alc · R2 · k = 1, 2 + +## Contesto nel testo +Composti aromatici bifunzionali polimerizzati con DPP bromurati in presenza di Pd; X = S, O, Se, -CH=CH-; Y = B(OH)2, B(OAlc)2, SnAlc3. + +Citata in tesi.md alle righe: 317, 325, 327 + +Esito revisione indipendente: alt_text troncato con '...' + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-025.md b/wiki/figures/fig-025.md new file mode 100644 index 0000000..b962405 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-025.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 25 - reazione di arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoarili" +type: figure +id: fig-025 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.335" +composti: ["29", "38"] +concetti: ["arilazione-diretta", "pd-oac-2", "pivoh", "dma", "marder", "chen"] +keywords: ["arilazione diretta", "Pd(OAc)2", "PivOH", "DMA", "Marder", "Chen"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 25 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 25 - reazione di arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoarili + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.335 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.337_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoareni (Pd(OAc)2, PivOH, K2CO3, DMA, 100 °C) a dare 38 (a-h) con rese 39-96%. + +![[immagini/b60b2ed0441c7e89ab38e779618c5eee49a9df36d82e5122da708a9b7c78cbd2.jpg]] + +- Pannello: unico · file `b60b2ed0441c7e89ab38e779618c5eee49a9df36d82e5122da708a9b7c78cbd2.jpg` · 884×765 · confidence high +- Descrizione: 29 (DPP bis-tienile, R = 2-etilesile) + Ar-Br dà 38 con Ar in 5 dei tiofeni. Rese: a 3-metilfenile 85%, b 4-metossifenile 83%, c 5-metiltien-2-ile 39%, d fenile 96%, e 4-nitrofenile 91%, f 4-metilfenile 94%, g 4-trifluorometilfenile 92%, h difluorofenile 93%. +- Testo visibile: Ar-Br · Pd(OAc)2, PivOH · K2CO3, DMA · 100 °C · R · Bu · Et · 29 · 38 (a-h) · 85% · 83% · 39% · 96% · 91% · 94% · 92% · 93% · Me · OMe · NO2 · CF3 · F + +## Contesto nel testo +Marder e Chen impiegano il DPP 29 in arilazione diretta con diversi bromoareni. + +Citata in tesi.md alle righe: 339 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-026.md b/wiki/figures/fig-026.md new file mode 100644 index 0000000..0cd70d1 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-026.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 26 - arilazione dei DPP di-brorumati con diversi areni" +type: figure +id: fig-026 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.343" +composti: ["32", "37", "39", "40", "41"] +concetti: ["arilazione-diretta", "tiofene", "pd-oac-2", "dpp-bromurato"] +keywords: ["arilazione diretta", "tiofene", "Pd(OAc)2", "DPP bromurato"] +confidence: medium +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 26 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 26 - arilazione dei DPP di-brorumati con diversi areni + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.343 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.345_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Arilazione diretta dei DPP dibromurati 32 e 37 con tiofeni sostituiti (Y-tiofene) a dare i prodotti 39, 40 e 41. + +![[immagini/5968c5669dcfd68fd60100a31f5074a12c690f0b4cc45063e8f2b25b4afd949d.jpg]] + +- Pannello: unico · file `5968c5669dcfd68fd60100a31f5074a12c690f0b4cc45063e8f2b25b4afd949d.jpg` · 1251×593 · confidence medium +- Descrizione: 32 (X=S) e 37 (X=-CH=CH-) con 2-Y-tiofene, Pd(OAc)2, PivOH, K2CO3, DMA, 100 °C danno prodotti con bitiofene terminale. 39 (X=S): Y = CHO 40%, CO2Et 53%, CN 46%. 40 (X=-CH=CH-): CHO 75%, CO2Et 60%. 41: Y = unità DPP-tienil-fenile, 95%. +- Testo visibile: Pd(OAc)2, PivOH · K2CO3, DMA · 100 °C · Br · 32 X = S · 37 X = -CH=CH- · 39 · 40 · 41 · CHO (40%) · CO2Et (53%) · CN (46%) · CHO (75%) · CO2Et (60%) · (95%) · Ph · R · Bu · Et +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo afferma che l'arilazione diretta è efficace sia con bromoareni elettron-ricchi sia elettron-poveri, anche quando il bromuro è il DPP stesso, con rese minori (Figura 26). + +Citata in tesi.md alle righe: 341 + +## Da verificare +La didascalia ('DPP di-bromurati con diversi areni') non coincide col testo, che cita i prodotti 38(a-h) della Figura 25; l'immagine mostra l'arilazione di 32 e 37 con tiofeni sostituiti. + +Esito revisione indipendente: text_context vago: il testo dice che l'arilazione diretta e' efficace con bromoareni elettron-ricchi ed elettron-poveri, anche quando il bromuro e' il DPP stesso, con rese minori + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-027.md b/wiki/figures/fig-027.md new file mode 100644 index 0000000..72a6c4c --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-027.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 27 - reazione di arilazione ossidativa" +type: figure +id: fig-027 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.349" +composti: ["29", "42a", "42b", "42c"] +concetti: ["arilazione-ossidativa", "attivazione-c-h", "dpp", "tiofene", "fluoroareni", "pd-oac-2"] +keywords: ["arilazione ossidativa", "attivazione C-H", "DPP", "tiofene", "fluoroareni", "Pd(OAc)2"] +confidence: high +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 27 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 27 - reazione di arilazione ossidativa + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.349 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.351_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Arilazione ossidativa (attivazione C-H) del DPP 29 con fluoroareni polifluorurati (X = N, C-CN, C-F) per dare i prodotti 42a-c. + +![[immagini/8344868ae6e8de1151d7f70a43a30b2c1557784a0e8b48edd4a99431390092bd.jpg]] + +- Pannello: unico · file `8344868ae6e8de1151d7f70a43a30b2c1557784a0e8b48edd4a99431390092bd.jpg` · 1223×448 · confidence high +- Descrizione: Schema di reazione: il DPP 29 (nucleo dichetopirrolopirrolico con due tiofeni in 3,6 e due catene R sugli N, disegnate a scheletro come 2-etilesile con etichette Bu ed Et) reagisce con un fluoroarene (anello a sei termini con quattro F e X in para al C-H reattivo) in presenza di Pd(OAc)2, Ag2CO3, AcOH, DMSO, DMF a 140 °C per 8 h. Il prodotto 42 (a-c) porta due gruppi tetrafluoroarile sulle posizioni 5 dei tiofeni. Rese: a X = N 79%; b X = C-CN 45%; c X = C-F 23%. +- Testo visibile: 29 · 42 (a-c) · Pd(OAc)2, Ag2CO3, · AcOH, DMSO, DMF · 140 °C, 8 h · R = · Bu · Et · F · X · S · R · a: X = N (79%) · b: X = C-CN (45%) · c: X = C-F (23%) +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo descrive l'arilazione ossidativa via attivazione di legami C-H senza pre-attivazione dei reagenti; la resa migliore (79%) è per il composto citato come 45a, da tetrafluoropiridina e DPP 29. + +Citata in tesi.md alle righe: 355 + +## Da verificare +Il testo cita il prodotto '45a', ma l'immagine mostra i prodotti 42a-c: numerazione composti incoerente. + +Esito revisione indipendente: description: 'R = CH2-CH(Et)-Bu' e '2-etilesile-simili' non letterali (R e' disegnato a scheletro con etichette Bu ed Et); visible_text contiene testo non letterale + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-028.md b/wiki/figures/fig-028.md new file mode 100644 index 0000000..fbad9ff --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-028.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 28 - meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3" +type: figure +id: fig-028 +tipo: mechanism +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.357" +composti: [] +concetti: ["polimerizzazione-ossidativa", "fecl3", "politiofene", "radical-catione", "accoppiamento-ossidativo"] +keywords: ["polimerizzazione ossidativa", "FeCl3", "politiofene", "radical-catione", "accoppiamento ossidativo"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 28 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 28 - meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3 + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.357 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.359_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di polimerizzazione ossidativa del tiofene mediante FeCl3 (Fe3+), via radical-catione. + +![[immagini/043876b8b6cbe0ab2f02e61ee15320a65446a515e24ab474e51cb7ee2a53fe17.jpg]] + +- Pannello: unico · file `043876b8b6cbe0ab2f02e61ee15320a65446a515e24ab474e51cb7ee2a53fe17.jpg` · 1259×115 · confidence high +- Descrizione: Sequenza orizzontale: tiofene + Fe3+ (-> Fe2+) dà il radical-catione; perdita di H+ dà un radicale; attacco su una seconda molecola di tiofene dà un intermedio radicalico con H sp3; -H+ fornisce il bitiofene; frecce multiple conducono al politiofene, (tiofene)n. +- Testo visibile: Fe3+ · -Fe2+ · -H+ · -H+ · S · H · n + +## Contesto nel testo +Il testo confronta l'ossidazione chimica con FeCl3 con le reazioni di Suzuki/Stille: minore controllo su polidispersione e regioregolarità ma approccio diretto e scalabile. + +Citata in tesi.md alle righe: 355 + +Esito revisione indipendente: visible_text omette l'etichetta H sull'intermedio radicalico + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-029.md b/wiki/figures/fig-029.md new file mode 100644 index 0000000..bab3c7f --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-029.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 29 - reazione di litiazione e funzionalizzazione con successiva reazione con elettrofili" +type: figure +id: fig-029 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.365" +composti: ["29", "43", "44", "45", "46"] +concetti: ["litiazione", "lda", "elettrofili", "formilazione", "borilazione", "stannilazione", "iodurazione", "dpp"] +keywords: ["litiazione", "LDA", "elettrofili", "formilazione", "borilazione", "stannilazione", "iodurazione", "DPP"] +confidence: high +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 29 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 29 - reazione di litiazione e funzionalizzazione con successiva reazione con elettrofili + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.365 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.367_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Litiazione del DPP 29 con LDA a -78 °C e successiva reazione con elettrofili per dare i derivati 43-46 funzionalizzati in C5 dei tiofeni. + +![[immagini/eed9eb52dc858b172c4f6739c7b9f352bfa0e7ab10e422129a877a929c4e45bf.jpg]] + +- Pannello: unico · file `eed9eb52dc858b172c4f6739c7b9f352bfa0e7ab10e422129a877a929c4e45bf.jpg` · 1251×304 · confidence high +- Descrizione: Il DPP 29 reagisce con 1. LDA, -78 °C; 2. reagente, in THF (R = alchile). Prodotto 43-46 con gruppi X sulle posizioni 5 dei due tiofeni. Tabella a destra: Reagente / X / Prodotto: N-formilpiperidina o DMF -> CHO, 43 (24-86%); isopropossi-pinacolborano -> Bpin, 44 (78-94%); Me3SnCl -> SnMe3, 45 (45-94%); I2 -> I, 46 (67%). +- Testo visibile: 29 · 1. LDA, -78 °C · 2. Reagente · THF · R = alchile · 43-46 · Reagente · X · Prodotto · NCHO or DMF · -CHO · 43 24-86% · B-OiPr · 44 78-94% · Me3SnCl · -SnMe3 · 45 45-94% · I2 · -I · 46 67% +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo descrive la litiazione in C5 dei DPP 29, 30, 31 con LDA e le diverse funzionalizzazioni con elettrofili. + +Citata in tesi.md alle righe: 363 + +## Da verificare +Nell'immagine 45 e' il derivato SnMe3; controllare la numerazione dei composti col testo. + +Esito revisione indipendente: '-78 C' senza simbolo di grado in caption/alt_text/description (immagine: -78 °C) + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-030.md b/wiki/figures/fig-030.md new file mode 100644 index 0000000..cffc64f --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-030.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 30 - sostituzione aromatica classica su derivati di DPP" +type: figure +id: fig-030 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "1" +sezione: "1.1.2" +tesi_loc: "§1.1.2 r.371" +composti: ["27", "47", "48a", "48b", "48c", "48d"] +concetti: ["snar", "sostituzione-nucleofila-aromatica", "dpp", "autoclave", "ammine"] +keywords: ["SNAr", "sostituzione nucleofila aromatica", "DPP", "autoclave", "ammine"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 30 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 30 - sostituzione aromatica classica su derivati di DPP + +_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.371 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.373_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sostituzione nucleofila aromatica (SNAr) su DPP dialogenati (27 X = Br, 47 X = Cl) con ammine secondarie per dare i derivati 48a-d. + +![[immagini/5efb58f7f7d27a0467d9f14cd5191b3aeb168710c69f6fb0a27ac0cb188b2eac.jpg]] + +- Pannello: unico · file `5efb58f7f7d27a0467d9f14cd5191b3aeb168710c69f6fb0a27ac0cb188b2eac.jpg` · 1251×326 · confidence high +- Descrizione: DPP con due anelli fenilici para-sostituiti da X (27 X = Br; 47 X = Cl) e NH liberi; reagenti HNR2, NMP, 180-220 °C, 1-2 bar, autoclave; prodotto 48 con gruppi NR2 in para. Ammine: a -NMe2, b pirrolidina, c piperidina, d morfolina. +- Testo visibile: 27 X = Br · 47 X = Cl · HNR2, NMP · 180-220 °C, 1-2 bar · autoclave · 48 · -NR2 = · a · -NMe2 · b · c · d + +## Contesto nel testo +Il testo introduce la SNAr su DPP con buoni gruppi uscenti, in assenza di catalizzatori a base di Pd; la didascalia stampata parla di 'sostituzione aromatica classica'. + +Citata in tesi.md alle righe: 369 + +Esito revisione indipendente: '180-220 C' senza simbolo di grado nella description + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-031.md b/wiki/figures/fig-031.md new file mode 100644 index 0000000..4c0fcfb --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-031.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 31 - diagramma di Jablonski" +type: figure +id: fig-031 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.2" +tesi_loc: "§1.2 r.390" +composti: [] +concetti: ["diagramma-di-jablonski", "fluorescenza", "fosforescenza", "intersystem-crossing", "conversione-interna"] +keywords: ["diagramma di Jablonski", "fluorescenza", "fosforescenza", "intersystem crossing", "conversione interna"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 31 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 31 - diagramma di Jablonski + +_Posizione: tesi.md §1.2 r.390 (sezione 1.2 Fluorescenza), didascalia r.392_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Diagramma di Jablonski con assorbimento, conversione interna, intersystem crossing, fluorescenza e fosforescenza. + +![[immagini/a80b21103343058ce23aafb36ef90f8aa7f49d4ef4055f8e520fdb80d185a8b1.jpg]] + +- Pannello: unico · file `a80b21103343058ce23aafb36ef90f8aa7f49d4ef4055f8e520fdb80d185a8b1.jpg` · 1195×667 · confidence high +- Descrizione: Asse verticale ENERGIA. Livelli di singoletto S0 (stato fondamentale), S1, S2, Sn con sottolivelli vibrazionali a sinistra; livelli di tripletto T1, T2 a destra. Frecce: assorbimento (freccia gialla verso l'alto da S0), conversione interna (tratteggiata azzurra), fluorescenza (verde, S1 -> S0, emissione di luce), intersystem crossing (tratteggiata viola S1 -> T1), fosforescenza (rossa, T1 -> S0, emissione di luce), conversione interna da T1. +- Testo visibile: ENERGIA · Sn · S2 · S1 · T2 · T1 · stato fondamentale · Assorbimento (della radiazione elettromagnetica) · Conversione interna · Intersystem crossing · Fluorescenza (emissione di luce) · Fosforescenza (emissione di luce) + +## Contesto nel testo +Il testo introduce il diagramma di Jablonski come base per la trattazione di assorbimento e luminescenza; frecce continue per interazioni con la luce, tratteggiate per rilassamenti non radiativi. + +Citata in tesi.md alle righe: 388 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-032.md b/wiki/figures/fig-032.md new file mode 100644 index 0000000..f1fe21d --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-032.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 32 - schema rappresentativo del fenomeno di intersystem crossing" +type: figure +id: fig-032 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.2" +tesi_loc: "§1.2 r.400" +composti: [] +concetti: ["intersystem-crossing", "singoletto", "tripletto", "regole-di-selezione-di-spin"] +keywords: ["intersystem crossing", "singoletto", "tripletto", "regole di selezione di spin"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 32 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 32 - schema rappresentativo del fenomeno di intersystem crossing + +_Posizione: tesi.md §1.2 r.400 (sezione 1.2 Fluorescenza), didascalia r.402_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Schema dell'intersystem crossing: popolazione di orbitali e spin nello stato fondamentale, singoletto e tripletto. + +![[immagini/2eb69c597f77449d9e46674c97478393268b91f0b3d19d8fb04ba6b6e22f2610.jpg]] + +- Pannello: unico · file `2eb69c597f77449d9e46674c97478393268b91f0b3d19d8fb04ba6b6e22f2610.jpg` · 1226×573 · confidence high +- Descrizione: Quattro schemi di coppie di orbitali con frecce di spin. Stato fondamentale (spin appaiati, somma S = 0); hv con Delta S = 0 porta al singoletto eccitato (S = 0, 2S+1 = 1); ISC (freccia tratteggiata rossa) porta al tripletto T (somma S = 1, 2S+1 = 3); transizione inversa dal fondamentale al tripletto barrata con X (Delta S = 1, vietata). +- Testo visibile: Energia · Stato fondamentale · hν · ΔS = 0 · ISC · ΔS = 1 · ΣS = 0 · ΣS = 1 · 2S+1 = 1 · 2S+1 = 3 · S · T + +## Contesto nel testo +Il testo spiega che le molecole in S1 possono invertire lo spin e passare a T1 (ISC), processo non radiativo. + +Citata in tesi.md alle righe: 404 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-033.md b/wiki/figures/fig-033.md new file mode 100644 index 0000000..52c6a31 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-033.md @@ -0,0 +1,47 @@ +--- +title: "Figura 33 - stati elettronici per molecole rigide e flessibili" +type: figure +id: fig-033 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.2" +tesi_loc: "§1.2 r.408" +composti: [] +concetti: ["fluorescenza", "rigidita-molecolare", "rilassamento-non-radiativo", "curve-di-energia-potenziale", "rilassamento-radiativo"] +keywords: ["fluorescenza", "rigidità molecolare", "rilassamento non radiativo", "curve di energia potenziale", "rilassamento radiativo"] +confidence: high +flags: ["cropped", "multi_panel"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 33 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 33 - stati elettronici per molecole rigide e flessibili + +_Posizione: tesi.md §1.2 r.408 (sezione 1.2 Fluorescenza), didascalia r.411_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Curve di energia potenziale per una molecola non rigida: lo stato eccitato è geometricamente distorto e favorisce il rilassamento non radiativo. Curve di energia potenziale per una molecola rigida: stato eccitato non distorto e rilassamento radiativo. + +![[immagini/ba021605d4b365536a686cb2f71f1c58ea2d5f5b9f962692d596f7a5a3d05ac7.jpg]] + +- Pannello: a · file `ba021605d4b365536a686cb2f71f1c58ea2d5f5b9f962692d596f7a5a3d05ac7.jpg` · 529×626 · confidence high +- Descrizione: Grafico E vs coordinate nucleari con due parabole (stato fondamentale in blu, stato eccitato in ocra) con minimi sfalsati. Freccia viola di eccitazione verticale, frecce verdi di rilassamento non radiativo, indicazione della distorsione geometrica tra i minimi. Titolo: STATO ECCITATO GEOMETRICAMENTE DISTORTO, molecola non rigida. +- Testo visibile: STATO ECCITATO GEOMETRICAMENTE DISTORTO · molecola non rigida · E · Coordinate nucleari · stato eccitato · eccitazione · stato fondamentale · rilassamento non radiativo · distorsione geometrica + +![[immagini/8047b55e3609435acd325d3602705c73a5308dc9b407322726ea6a1dde74af65.jpg]] + +- Pannello: b · file `8047b55e3609435acd325d3602705c73a5308dc9b407322726ea6a1dde74af65.jpg` · 512×609 · confidence high +- Descrizione: Grafico E vs coordinate nucleari con due parabole con minimi allineati (nessuna distorsione). Freccia viola di eccitazione e freccia verde di rilassamento radiativo verticali. Titolo parzialmente tagliato in alto: STATO ECCITATO NON DISTORTO, molecola rigida. +- Testo visibile: STATO ECCITATO · NON DISTORTO · molecola rigida · E · Coordinate nucleari · stato eccitato · eccitazione · rilassamento radiativo · stato fondamentale +- Flag: cropped + +## Contesto nel testo +Il testo afferma che per un'elevata efficienza di fluorescenza serve rigidità strutturale: nelle molecole poco flessibili geometria di stato fondamentale ed eccitato non sono distorte e l'energia è rilasciata come luce; la Figura 33 contrappone molecole non rigide (stato eccitato distorto) e rigide. + +Esito revisione indipendente: type 'plot' errato: diagrammi schematici di curve di energia potenziale senza dati; alt_text troncato; description con riferimenti interni a nomi di file; text_context con riferimento a nome file + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-034.md b/wiki/figures/fig-034.md new file mode 100644 index 0000000..0303284 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-034.md @@ -0,0 +1,41 @@ +--- +title: "Figura 34 - shift di Stokes37" +type: figure +id: fig-034 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.2.1" +tesi_loc: "§1.2.1 r.422" +composti: [] +concetti: ["shift-di-stokes", "assorbimento", "fluorescenza", "fosforescenza", "livelli-vibrazionali"] +keywords: ["shift di Stokes", "assorbimento", "fluorescenza", "fosforescenza", "livelli vibrazionali"] +confidence: high +flags: ["low_resolution"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 34 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 34 - shift di Stokes37 + +_Posizione: tesi.md §1.2.1 r.422 (sezione 1.2.1 Shift di Stokes), didascalia r.424_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Shift di Stokes: livelli vibrazionali di S0 e S1 e spettri di assorbimento, fluorescenza e fosforescenza in funzione della lunghezza d'onda. + +![[immagini/0cb83724455d9b75cb980a077787323e0a434fb78192dc220e13069923f37fa6.jpg]] + +- Pannello: unico · file `0cb83724455d9b75cb980a077787323e0a434fb78192dc220e13069923f37fa6.jpg` · 629×524 · confidence high +- Descrizione: In alto due curve di potenziale S1 e S0 con livelli vibrazionali numerati 0-5; energie E1, E2 (0-0), E3 indicate con frecce. In basso spettri schematici di assorbimento (grigio), fluorescenza (nero, a destra dell'assorbimento) e fosforescenza (a lunghezze d'onda maggiori); asse E verso sinistra, lambda verso destra; marcatori E1, E2, E3. +- Testo visibile: S1 · S0 · E1 · E2 (0-0) · E3 · absorption · fluorescence · phosphorescence · E · λ · 0 1 2 3 4 5 +- Flag: low_resolution + +## Contesto nel testo +Il testo definisce lo shift di Stokes come differenza di lunghezza d'onda tra massimi di assorbimento ed emissione, dovuta a decadimenti vibrazionali. + +Citata in tesi.md alle righe: 420 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-035.md b/wiki/figures/fig-035.md new file mode 100644 index 0000000..73f8193 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-035.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 35 - sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo" +type: figure +id: fig-035 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.3" +tesi_loc: "§1.3 r.483" +composti: [] +concetti: ["polimeri-fluorescenti", "host-guest", "matrice-polimerica", "fluoroforo-in-catena-principale-main-chain", "fluoroforo-pendente-side-chain", "fluoroforo-come-reticolante-cross-linked"] +keywords: ["polimeri fluorescenti", "host-guest", "matrice polimerica", "fluoroforo in catena principale (main-chain)", "fluoroforo pendente (side-chain)", "fluoroforo come reticolante (cross-linked)"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 35 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 35 - sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo + +_Posizione: tesi.md §1.3 r.483 (sezione 1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici), didascalia r.485_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sistemi polimerici con inserimento di fluorofori (sfere rosse) in catene polimeriche (sfere verdi): a) fluorofori dispersi in una matrice reticolata, b) nella catena principale, c) come gruppi pendenti, d) come reticolanti tra catene. + +![[immagini/84a75adb472bc4fd46a5f6d27b0f8d6a3f709b8d073d033aeddaba16c2173b7e.png]] + +- Pannello: unico · file `84a75adb472bc4fd46a5f6d27b0f8d6a3f709b8d073d033aeddaba16c2173b7e.png` · 898×417 · confidence high +- Descrizione: Quattro schemi in griglia 2x2 con etichette a), b), c), d); catene polimeriche come file di sfere verdi, fluorofori come sfere rosse. a) Rete di catene reticolate con quattro fluorofori dispersi/intrappolati nelle maglie, non legati covalentemente. b) Un'unica catena con tre fluorofori intercalati nella catena principale (main chain). c) Catena con numerosi fluorofori legati lateralmente tramite bracci sottili (pendenti, side chain). d) Tre catene collegate da ponti con sfera rossa che fungono da reticolanti (crosslinker). +- Testo visibile: a) · b) · c) · d) + +## Contesto nel testo +Il testo elenca le categorie strutturali dei sistemi polimero-fluoroforo (dispersi, main chain, side chain, crosslinker); la figura unica le rappresenta nei pannelli a-d. + +Citata in tesi.md alle righe: 481 + +Esito revisione indipendente: keyword 'fluorofori disperso/guest-host' malformata + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-036.md b/wiki/figures/fig-036.md new file mode 100644 index 0000000..0079abf --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-036.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 36 - rappresentazione schematica dei principi fisici alla base dei materiali optoelettronici: generazione di portatori di carica per assorbimento (sinistra) e ricombinazione radiativa per emissione (destra)" +type: figure +id: fig-036 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.4" +tesi_loc: "§1.4 r.510" +composti: [] +concetti: ["optoelettronica", "band-gap", "celle-solari", "oled", "semiconduttori"] +keywords: ["optoelettronica", "band gap", "celle solari", "OLED", "semiconduttori"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 36 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 36 - rappresentazione schematica dei principi fisici alla base dei materiali optoelettronici: generazione di portatori di carica per assorbimento (sinistra) e ricombinazione radiativa per emissione (destra) + +_Posizione: tesi.md §1.4 r.510 (sezione 1.4 Applicazioni), didascalia r.512_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Principi fisici dei materiali optoelettronici: assorbimento (luce -> elettricità) ed emissione (elettricità -> luce) con bande di valenza e conduzione. + +![[immagini/84f29f22fa09304be18bab32ebed95a16f6ad53a8e0c3082c91550f724deaebc.jpg]] + +- Pannello: unico · file `84f29f22fa09304be18bab32ebed95a16f6ad53a8e0c3082c91550f724deaebc.jpg` · 969×495 · confidence high +- Descrizione: Due pannelli con asse Energia (E). Sinistra ASSORBIMENTO (Luce -> Elettricità): banda di conduzione Ec con e-, banda di valenza Ev con h+, band gap Eg, fotone hv assorbito; testo: la luce viene assorbita generando portatori di carica, es. celle solari, fotorivelatori. Destra EMISSIONE (Elettricità -> Luce): ricombinazione e-/lacuna con fotone emesso hv; es. LED, laser. +- Testo visibile: ASSORBIMENTO (Luce → Elettricità) · EMISSIONE (Elettricità → Luce) · Banda di Conduzione (Ec) · Banda di Valenza (Ev) · Band Gap (Eg) · Fotone (hν) · Fotone emesso (hν) · e- · h+ · Energia (E) · La luce viene assorbita, generando portatori di carica (elettrone-lacuna). Es. Celle solari, fotorivelatori · La ricombinazione di elettrone e lacuna emette energia sotto forma di luce. Es. LED, laser + +## Contesto nel testo +Introduce l'optoelettronica come interazione tra radiazione e semiconduttori; DPP come cromoforo chiave. + +Citata in tesi.md alle righe: 508 + +Esito revisione indipendente: alt_text troncato con '...' + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-037.md b/wiki/figures/fig-037.md new file mode 100644 index 0000000..db46dd5 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-037.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 37 - rappresentazione schematica dell'architettura OLED" +type: figure +id: fig-037 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.4" +tesi_loc: "§1.4 r.530" +composti: [] +concetti: ["oled", "htl", "etl", "eml", "ito", "donatore-accettore"] +keywords: ["OLED", "HTL", "ETL", "EML", "ITO", "donatore-accettore"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 37 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 37 - rappresentazione schematica dell'architettura OLED + +_Posizione: tesi.md §1.4 r.530 (sezione 1.4 Applicazioni), didascalia r.532_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Architettura schematica di un OLED con relativo diagramma energetico dei livelli HOMO/LUMO. + +![[immagini/86a414964c7edb97a911082e5b5baced59db545ce7d435e1d67b21d038ceee5a.jpg]] + +- Pannello: unico · file `86a414964c7edb97a911082e5b5baced59db545ce7d435e1d67b21d038ceee5a.jpg` · 1037×526 · confidence high +- Descrizione: In alto stack di strati: Anodo/ITO, HTL (trasporto lacune), EML (emissivo, con emissione di luce hv), ETL (trasporto elettroni), Catodo. In basso diagramma energetico (eV) con LUMO/HOMO di HTL, EML (LUMO D-A, HOMO D-A) ed ETL; lacune h+ iniettate dall'anodo, elettroni e- dal catodo, ricombinazione nell'EML. +- Testo visibile: ANODO · HTL · ETL · CATODO · Luce (hν) · Anodo / ITO · HTL (Trasporto Lacune) · EML (Emissivo) · ETL (Trasporto Elettroni) · Catodo · LUMO · LUMO D-A · HOMO · HOMO D-A · Ricombinazione · Energia (eV) + +## Contesto nel testo +Il testo descrive lo strato emissivo tra elettrodi asimmetrici e gli strati ausiliari HTL ed ETL. + +Citata in tesi.md alle righe: 528 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-038.md b/wiki/figures/fig-038.md new file mode 100644 index 0000000..3285857 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-038.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 38 - profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato" +type: figure +id: fig-038 +tipo: diagram +capitolo: "1" +sezione: "1.4" +tesi_loc: "§1.4 r.536" +composti: [] +concetti: ["elettroluminescenza", "eccitone", "band-gap", "polimero-coniugato", "homo-lumo"] +keywords: ["elettroluminescenza", "eccitone", "band gap", "polimero coniugato", "HOMO/LUMO"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 38 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 38 - profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato + +_Posizione: tesi.md §1.4 r.536 (sezione 1.4 Applicazioni), didascalia r.538_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato: iniezione di cariche, formazione dell'eccitone e rilassamento radiativo. + +![[immagini/af427dca9415944332b7e4022b98a9f345a78495915bbadf60d254143c3d545e.jpg]] + +- Pannello: unico · file `af427dca9415944332b7e4022b98a9f345a78495915bbadf60d254143c3d545e.jpg` · 1070×521 · confidence high +- Descrizione: Asse Energia (E). Anodo (+) a sinistra con iniezione e trasporto di lacune (h+), catodo (-) a destra con iniezione di elettroni (e-), campo elettrico dall'anodo al catodo. Nell'EML (strato emissivo/polimero coniugato) livelli LUMO e HOMO separati dal band gap Eg; formazione dell'eccitone, rilassamento radiativo con emissione di un fotone (hv). +- Testo visibile: Campo elettrico · Energia (E) · LUMO · HOMO · Band gap del polimero coniugato (Eg) · Formazione dell'eccitone · Rilassamento radiativo · Emissione di un fotone (hv) · Iniezione e trasporto di elettroni (e-) · Iniezione e trasporto di lacune (h+) · Anodo (+) · EML (Strato Emissivo / Polimero Coniugato) · Catodo (-) + +## Contesto nel testo +Il testo spiega che l'elettrone (sull'accettore DPP) e la lacuna (sul donatore tiofene) formano un eccitone che decade radiativamente. + +Citata in tesi.md alle righe: 540 + +Esito revisione indipendente: alt_text troncato con '...' + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-039.md b/wiki/figures/fig-039.md new file mode 100644 index 0000000..60bcdd5 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-039.md @@ -0,0 +1,38 @@ +--- +title: "Figura 39 - schema della cella elettrochimica impiegata nelle misure voltammetriche" +type: figure +id: fig-039 +tipo: diagram +capitolo: "3" +sezione: "3.4" +tesi_loc: "§3.4 r.708" +composti: [] +concetti: ["ciclovoltammetria", "cella-a-tre-elettrodi", "thf", "tbapf6", "glassy-carbon"] +keywords: ["ciclovoltammetria", "cella a tre elettrodi", "THF", "TBAPF6", "glassy carbon"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 39 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 39 - schema della cella elettrochimica impiegata nelle misure voltammetriche + +_Posizione: tesi.md §3.4 r.708 (sezione 3.4 Procedure sperimentali delle analisi voltammetriche), didascalia r.710_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Schema della cella elettrochimica a tre elettrodi usata nelle misure voltammetriche. + +![[immagini/7454f0793d62db92121d98aa27815bc85d5aae9f16807d3f188d7feb1ee83463.jpg]] + +- Pannello: unico · file `7454f0793d62db92121d98aa27815bc85d5aae9f16807d3f188d7feb1ee83463.jpg` · 550×615 · confidence high +- Descrizione: Cella in vetro con coperchio e quattro ingressi: elettrodo di lavoro (glassy carbon), elettrodo di riferimento (Ag/AgCl), controelettrodo (Pt, spirale) e tubo per flusso di N2 con bolle. Soluzione THF + TBAPF6 + polimero. +- Testo visibile: Elettrodo di lavoro (Glassy Carbon) · Elettrodo di riferimento (Ag/AgCl) · Controelettrodo (Pt) · Flusso di N2 · Cella in vetro · Soluzione (THF + TBAPF6 + polimero) + +## Contesto nel testo +Procedura voltammetrica con potenziostato CHI660C, THF e TBAPF6 0.1 M, degasaggio con N2. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-040.md b/wiki/figures/fig-040.md new file mode 100644 index 0000000..1ad75e0 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-040.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 40 - sostituenti del DPP precedentemente studiati dal gruppo di ricerca" +type: figure +id: fig-040 +tipo: chemical_structure +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.726" +composti: [] +concetti: ["dpp", "benzonitrili", "ewg", "edg", "fluorescenza", "iso-dpp"] +keywords: ["DPP", "benzonitrili", "EWG", "EDG", "fluorescenza", "iso-DPP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 40 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 40 - sostituenti del DPP precedentemente studiati dal gruppo di ricerca + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.726 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.728_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Benzonitrili con sostituenti in para da EWG a EDG usati in precedenti lavori del gruppo, con indicazione dell'emissività dei DPP risultanti. + +![[immagini/b6398852c7419861eb44da7657cb2af96b59c5953a54007fb0df70f12a4c2cf9.jpg]] + +- Pannello: unico · file `b6398852c7419861eb44da7657cb2af96b59c5953a54007fb0df70f12a4c2cf9.jpg` · 898×321 · confidence high +- Descrizione: Sette benzonitrili: H, Cl, Br, OMe, NHAc, OH, NH2 in para, ordinati lungo una freccia da EWG (sinistra) a EDG (destra). Sopra i primi quattro, lampadine accese (rosa/rosse, la quarta viola) a indicare emissione; sopra gli altri tre nessuna lampadina. +- Testo visibile: EWG · EDG · CN · Cl · Br · OMe · HN-C(=O)CH3 · OH · NH2 + +## Contesto nel testo +EWG in para danno sistemi molto emissivi; EDG portano all'iso-DPP con fluorescenza inibita. + +Citata in tesi.md alle righe: 724 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-041.md b/wiki/figures/fig-041.md new file mode 100644 index 0000000..1d3a8ec --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-041.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 41 - schema di reazione del fluoroforo 2" +type: figure +id: fig-041 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.738" +composti: ["1", "2"] +concetti: ["sintesi-dpp", "pseudo-stobbe", "n-alchilazione", "tiofene"] +keywords: ["sintesi DPP", "pseudo-Stobbe", "N-alchilazione", "tiofene"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 41 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 41 - schema di reazione del fluoroforo 2 + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.738 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.740_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Schema di sintesi del fluoroforo 2: DPP 1 da tiofencarbonitrile e succinato, poi N-alchilazione con bromoesanolo. + +![[immagini/0238be4920f26782b3892465ff26009313f91823b3eaabb46aada5c489d49fd9.jpg]] + +- Pannello: unico · file `0238be4920f26782b3892465ff26009313f91823b3eaabb46aada5c489d49fd9.jpg` · 1215×337 · confidence high +- Descrizione: 2-tiofencarbonitrile + diisopropil succinato, t-AmOH/t-AmONa -> 1; poi Br-(CH2)5-CH2-OH, DMSO, t-BuOK -> 2 con R = catena esanolo terminante in OH. +- Testo visibile: t-AmOH / t-AmONa · DMSO, t-BuOK · 1 · 2 · R: · OH · Br · 5 + +## Contesto nel testo +Mostra la sintesi del fluoroforo 2 poi usato nelle polimerizzazioni. + +Citata in tesi.md alle righe: 736 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-042.md b/wiki/figures/fig-042.md new file mode 100644 index 0000000..e9424a7 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-042.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 42 - meccanismo di reazione proposto per la formazione dei DPP" +type: figure +id: fig-042 +tipo: mechanism +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.744" +composti: [] +concetti: ["meccanismo", "pseudo-stobbe", "dpp", "t-amona"] +keywords: ["meccanismo", "pseudo-Stobbe", "DPP", "t-AmONa"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 42 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 42 - meccanismo di reazione proposto per la formazione dei DPP + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.744 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.746_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo proposto per la formazione del DPP a partire da succinato e 2-tiofencarbonitrile. + +![[immagini/b8095b77f46fe9daaa5430cabef072a05c35605430fd6ff6af09c38553a33d1c.jpg]] + +- Pannello: unico · file `b8095b77f46fe9daaa5430cabef072a05c35605430fd6ff6af09c38553a33d1c.jpg` · 1134×600 · confidence high +- Descrizione: Il succinato è deprotonato da t-AmONa/t-AmOH; il carbanione attacca il nitrile; l'immina/enammina ciclizza con perdita di ROH a dare il pirrolinone; una seconda deprotonazione e attacco a un secondo nitrile, ciclizzazione finale con perdita di RO- danno il DPP 3,6-ditienil. +- Testo visibile: t-AmONa · t-AmOH · Na+ · RO · OR · HN · H2N · COOR · NH · O · S · N + +## Contesto nel testo +Il tiofene è introdotto dopo la formazione dell'alcolato, il succinato è gocciolato lentamente per evitare reazioni parassite. + +Citata in tesi.md alle righe: 742 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-043.md b/wiki/figures/fig-043.md new file mode 100644 index 0000000..d5d3780 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-043.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 43 - meccanismo di autocondensazione di Claisen" +type: figure +id: fig-043 +tipo: mechanism +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.750" +composti: [] +concetti: ["condensazione-di-claisen", "succinato", "reazione-collaterale", "meccanismo"] +keywords: ["condensazione di Claisen", "succinato", "reazione collaterale", "meccanismo"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 43 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 43 - meccanismo di autocondensazione di Claisen + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.750 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.752_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di autocondensazione di Claisen del succinato in presenza di base, reazione parassita che porta a un derivato del cicloesandione. + +![[immagini/9cb4d6705cae60dc0e20d74685b5217ff70680872a3714cd00103f3561ad251b.jpg]] + +- Pannello: unico · file `9cb4d6705cae60dc0e20d74685b5217ff70680872a3714cd00103f3561ad251b.jpg` · 1126×407 · confidence high +- Descrizione: Il diestere succinico è deprotonato da una base; il carbanione attacca una seconda molecola con perdita di RO-; seconda condensazione intramolecolare (ancora con perdita di RO-) porta al 2,5-diosso-cicloesano-1,4-dicarbossilato (due COOR e due C=O). +- Testo visibile: Base · -RO- · RO · OR · COOR · O + +## Contesto nel testo +Spiega la reazione parassita dovuta a eccessiva concentrazione locale di succinato in condizioni basiche. + +Citata in tesi.md alle righe: 748 + +Esito revisione indipendente: descrizione: il prodotto e un 2,5-diosso-cicloesano-1,4-dicarbossilato (due C=O chetonici), non "diossi" + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-044.md b/wiki/figures/fig-044.md new file mode 100644 index 0000000..bdade10 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-044.md @@ -0,0 +1,45 @@ +--- +title: "Figura 44 - spettro 1H-NMR in DMSO del prodotto 1" +type: figure +id: fig-044 +tipo: spectrum_nmr +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.758" +composti: ["1"] +concetti: ["1h-nmr", "dmso", "dpp", "tiofene", "assegnazione"] +keywords: ["1H-NMR", "DMSO", "DPP", "tiofene", "assegnazione"] +confidence: medium +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 44 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 44 - spettro 1H-NMR in DMSO del prodotto 1 + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.758 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.760_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro 1H-NMR in DMSO del DPP 1 con assegnazione dei protoni tiofenici (pallini colorati). + +![[immagini/5b9c36eb3db1dae7d33d24a159eb75cd575f40a33dad1110ef83da17bffaa3d9.jpg]] + +- Pannello: unico · file `5b9c36eb3db1dae7d33d24a159eb75cd575f40a33dad1110ef83da17bffaa3d9.jpg` · 1223×829 · confidence medium +- Descrizione: Struttura del DPP 1 con protoni dei tiofeni marcati rosso, blu, verde. Asse ppm da 12 a 0. Segnali: rosso circa 8.2, blu circa 7.9, verde circa 7.3 ppm, integrali 1.00, 1.00, 1.01; NH largo a circa 11.2 ppm; due picchi a circa 3.5 e 3.3 ppm (acqua/impurezze), segnale intenso a circa 2.5 ppm (DMSO), picco minore a circa 1.9 ppm e riferimento a 0 ppm; picchi minori di impurezze tra 7.7 e 8.0 ppm. I valori ppm sono stimati dall'asse. +- Testo visibile: (ppm) · 12 · 11 · 10 · 9 · 8 · 7 · 6 · 5 · 4 · 3 · 2 · 1 · 0 · 1.00 · 1.00 · 1.01 + +## Contesto nel testo +La simmetria rende equivalenti diversi protoni, riducendo il numero di segnali rispetto agli idrogeni totali. + +Citata in tesi.md alle righe: 762 + +## Da verificare +I valori di ppm sono stimati dall'asse, non letti da etichette sui picchi. + +Esito revisione indipendente: descrizione omette il picco a ~3.5 ppm (alto quanto quello a 3.3) e quello a ~1.9 ppm; solo 3.3 e 2.5 attribuiti + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-045.md b/wiki/figures/fig-045.md new file mode 100644 index 0000000..5218a50 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-045.md @@ -0,0 +1,38 @@ +--- +title: "Figura 45 - spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto 1 in THF" +type: figure +id: fig-045 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.766" +composti: ["1"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "emissione", "dpp", "thf", "spettro-normalizzato"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "emissione", "DPP", "THF", "spettro normalizzato"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 45 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 45 - spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto 1 in THF + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.766 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.768_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro di assorbimento UV-Visibile (linea continua) e di emissione (tratteggiata) normalizzati del prodotto 1 (DPP di partenza) in THF. + +![[immagini/ba9fb099eb33d86ffd10e40efffc19c6100dc56af328b2442f186b51e09433be.jpg]] + +- Pannello: unico · file `ba9fb099eb33d86ffd10e40efffc19c6100dc56af328b2442f186b51e09433be.jpg` · 1162×706 · confidence high +- Descrizione: Grafico con doppio asse y: assorbanza normalizzata (0-1) a sinistra e intensità normalizzata (0-1) a destra, ascisse lunghezza d'onda 400-700 nm. Curva continua rossa (UV-Visibile) con struttura vibronica: massimo a circa 531 nm, spalla/picco a circa 494 nm, spalla a circa 465 nm. Curva tratteggiata (emissione) con massimo a circa 543 nm e secondo picco a circa 584 nm, spalla a circa 640 nm. +- Testo visibile: Uv-Visibile · Emissione · Assorbanza normalizzata · Intensità normalizzata · Lunghezza d'onda (nm) · 400 · 450 · 500 · 550 · 600 · 650 · 700 + +## Contesto nel testo +Il testo descrive la banda di assorbimento con due massimi a circa 532 e 498 nm, caratteristici del core DPP, e lo spettro di emissione. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-046.md b/wiki/figures/fig-046.md new file mode 100644 index 0000000..2f7aab1 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-046.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 46 - meccanismo della reazione di N-alchilazione" +type: figure +id: fig-046 +tipo: mechanism +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.778" +composti: ["DPP", "6-bromo-1-esanolo"] +concetti: ["n-alchilazione", "sostituzione-nucleofila-sn2", "t-buok", "6-bromo-1-esanolo", "lattame", "dpp"] +keywords: ["N-alchilazione", "sostituzione nucleofila SN2", "t-BuOK", "6-bromo-1-esanolo", "lattame", "DPP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 46 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 46 - meccanismo della reazione di N-alchilazione + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.778 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.780_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di N-alchilazione del DPP: deprotonazione del lattame con t-BuOK e attacco nucleofilo sul carbonio legato al bromo del 6-bromo-1-esanolo. + +![[immagini/9b67a0c4119927bb79c04800ab73ca66e034387467484976be81ef31499a5cfb.jpg]] + +- Pannello: unico · file `9b67a0c4119927bb79c04800ab73ca66e034387467484976be81ef31499a5cfb.jpg` · 1034×281 · confidence high +- Descrizione: Schema in tre stadi: DPP con due tiofeni (2-tienil) e due ammidi NH; freccia con t-BuOK verso l'anione amidato (carica negativa sull'azoto); freccia curva dall'azoto al carbonio legato a Br del 6-bromo-1-esanolo (Br-(CH2)6-OH, con freccia di uscita del bromuro); prodotto finale DPP mono-alchilato con catena (CH2)6-OH su un azoto e NH sull'altro. +- Testo visibile: t-BuOK · S · NH · O · Br · HO · OH · 6 · N · HN + +## Contesto nel testo +Il testo spiega che l'azoto ammidico, deprotonato da t-BuOK, attacca il carbonio adiacente al bromo. + +Citata in tesi.md alle righe: 776 + +Esito revisione indipendente: "tioleni" errato (sono tiofeni); alt_text mozzicato + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-047.md b/wiki/figures/fig-047.md new file mode 100644 index 0000000..4d5e8dc --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-047.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 47 - reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo" +type: figure +id: fig-047 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.784" +composti: ["6-bromo-1-esanolo"] +concetti: ["ciclizzazione-intramolecolare", "reazione-collaterale", "williamson", "base-forte", "ossepano"] +keywords: ["ciclizzazione intramolecolare", "reazione collaterale", "Williamson", "base forte", "ossepano"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 47 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 47 - reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.784 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.786_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Reazione collaterale di ciclizzazione intramolecolare del 6-bromo-1-esanolo in presenza di base forte, con formazione di ossepano (anello a 7 termini). + +![[immagini/de181218223f66cd046706d8723e5010aa9d7a8779b172c877562b47a100738d.jpg]] + +- Pannello: unico · file `de181218223f66cd046706d8723e5010aa9d7a8779b172c877562b47a100738d.jpg` · 1081×134 · confidence high +- Descrizione: HO-(CH2)6-Br con freccia 'Base forte' verso l'alcossido (O-) che attacca intramolecolarmente il carbonio legato a Br (freccia curva, uscita di Br-), con freccia '-Br-' verso un anello eterociclico a sette termini contenente ossigeno (ossepano). +- Testo visibile: HO · Br · Base forte · O- · -Br- · O + +## Contesto nel testo +Il testo avverte che un eccesso di base favorisce la ciclizzazione indesiderata del 6-bromo-1-esanolo. + +Citata in tesi.md alle righe: 782 + +Esito revisione indipendente: alt_text mozzicato con "…" + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-048.md b/wiki/figures/fig-048.md new file mode 100644 index 0000000..7c4a55e --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-048.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 48 - spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2" +type: figure +id: fig-048 +tipo: spectrum_nmr +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.792" +composti: ["2"] +concetti: ["1h-nmr", "cdcl3", "dpp-alchilato", "tiofene", "assegnazione-segnali"] +keywords: ["1H-NMR", "CDCl3", "DPP alchilato", "tiofene", "assegnazione segnali"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 48 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 48 - spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2 + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.792 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.794_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2 (DPP bis-alchilato con catene esanoliche), con assegnazione dei segnali a colori sulla struttura. + +![[immagini/d22ce85e035853dee124b1608b0cb176c370dc95ec3ab560926836261887394e.jpg]] + +- Pannello: unico · file `d22ce85e035853dee124b1608b0cb176c370dc95ec3ab560926836261887394e.jpg` · 1240×865 · confidence high +- Descrizione: Spettro 1H-NMR (asse ppm 12-0). Struttura del DPP con due tiofeni e due catene N-(CH2)6-OH, con protoni colorati. Segnali: rosso circa 8.9 ppm (doppietto, H tiofene vicino al core), blu circa 7.6 ppm, verde circa 7.3 ppm (sovrapposto al CHCl3 a 7.26), viola circa 4.1 ppm (NCH2, tripletto), arancione circa 3.65 ppm (CH2OH), giallo chiaro circa 1.4-1.8 ppm (CH2 centrali). Singoletto intenso del solvente a 7.26 ppm e TMS a 0. +- Testo visibile: HO · OH · 4 · ppm · 12 · 11 · 10 · 9 · 8 · 7 · 6 · 5 · 4 · 3 · 2 · 1 · 0 + +## Contesto nel testo +Il testo commenta la regione aromatica con tre segnali dei protoni tiofenici e il doppietto a circa 8.9 ppm. + +Citata in tesi.md alle righe: 796 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-049.md b/wiki/figures/fig-049.md new file mode 100644 index 0000000..e5c8158 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-049.md @@ -0,0 +1,41 @@ +--- +title: "Figura 49 - spettro FT-IR del prodotto 2" +type: figure +id: fig-049 +tipo: spectrum_ir +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.798" +composti: ["2"] +concetti: ["ft-ir", "o-h-stretching", "c-o-lattame", "c-h-alifatici", "dpp"] +keywords: ["FT-IR", "O-H stretching", "C=O lattame", "C-H alifatici", "DPP"] +confidence: high +flags: ["cropped"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 49 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 49 - spettro FT-IR del prodotto 2 + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.798 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.800_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro FT-IR del prodotto 2 (DPP alchilato). + +![[immagini/f890cc2c6264ef44ec1b471578277dc04114da1baa30e1f6aa17bb7f674615e8.jpg]] + +- Pannello: unico · file `f890cc2c6264ef44ec1b471578277dc04114da1baa30e1f6aa17bb7f674615e8.jpg` · 1256×862 · confidence high +- Descrizione: Spettro in trasmittanza (0.40-0.90) vs numero d'onda 3800-500 cm-1 (asse etichettato 'Lunghezza d'onda [cm-1]'). Banda larga OH intorno a 3400 cm-1, segnale debole circa 3080 cm-1 (C-H aromatici), bande C-H alifatici circa 2920 e 2850 cm-1, assorbimento intenso a circa 1640 cm-1 (C=O lattame), numerosi picchi nella regione di impronta, tra cui circa 870 e 720 cm-1. +- Testo visibile: Trasmittanza · Lunghezza d'onda [cm-1] · 3800 · 3600 · 3400 · 3200 · 3000 · 2800 · 2600 · 2400 · 2200 · 2000 · 1800 · 1600 · 1400 · 1200 · 1000 · 800 · 600 +- Flag: cropped + +## Contesto nel testo +Il testo assegna la banda larga a 3400 cm-1 all'OH alcolico terminale e i segnali a 3100 cm-1 ai C-H aromatici. + +Citata in tesi.md alle righe: 802 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-050.md b/wiki/figures/fig-050.md new file mode 100644 index 0000000..24ef3fe --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-050.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 50 - spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto2 in THF" +type: figure +id: fig-050 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.806" +composti: ["2"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "spostamento-batocromico", "dpp-alchilato", "thf"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "spostamento batocromico", "DPP alchilato", "THF"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 50 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 50 - spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto2 in THF + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.806 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.808_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del prodotto 2 in THF. + +![[immagini/75c7d0cf12baae0fe259352e5495ea053607717f5a57233f468098343f6693c7.jpg]] + +- Pannello: unico · file `75c7d0cf12baae0fe259352e5495ea053607717f5a57233f468098343f6693c7.jpg` · 1190×707 · confidence high +- Descrizione: Doppio asse y normalizzato (0-1), ascisse 420-650 nm. Curva continua verde (assorbimento) con massimo a circa 540 nm e spalla/picco a circa 505 nm; curva tratteggiata verde scuro (emissione) con massimo a circa 555 nm e secondo picco a circa 595 nm. +- Testo visibile: Uv-Visibile · Emissione · Assorbanza normalizzata · Intensità normalizzata · Lunghezza d'onda (nm) · 420 · 470 · 520 · 570 · 620 + +## Contesto nel testo +Il testo confronta il prodotto 2 con il 1, riportando spostamento batocromico del massimo da 531 a 541 nm dopo alchilazione. + +Citata in tesi.md alle righe: 804 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-051.md b/wiki/figures/fig-051.md new file mode 100644 index 0000000..04cd6c0 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-051.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 51 - retta di calibrazione del fluoroforo 2 per il calcolo di ε" +type: figure +id: fig-051 +tipo: plot +capitolo: "4" +sezione: "4.1" +tesi_loc: "§4.1 r.821" +composti: ["2"] +concetti: ["legge-di-lambert-beer", "calibrazione", "coefficiente-di-estinzione-molare", "chcl3"] +keywords: ["legge di Lambert-Beer", "calibrazione", "coefficiente di estinzione molare", "CHCl3"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 51 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 51 - retta di calibrazione del fluoroforo 2 per il calcolo di ε + +_Posizione: tesi.md §4.1 r.821 (sezione 4.1 Dichetopirrolopirroli), didascalia r.823_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Retta di calibrazione assorbanza-concentrazione del fluoroforo 2 per il calcolo del coefficiente di estinzione molare ε. + +![[immagini/336837d03a78ea923cf3fa1ae976385b52eefe8ab91dccfdff63f3bb33ecfc6b.jpg]] + +- Pannello: unico · file `336837d03a78ea923cf3fa1ae976385b52eefe8ab91dccfdff63f3bb33ecfc6b.jpg` · 901×559 · confidence high +- Descrizione: Grafico a dispersione con 4 punti e retta di regressione tratteggiata. Asse x concentrazione (mol/L) 1E-06 - 5E-05, asse y assorbanza 0-0,8. Equazione y = 13218x + 0,0069, R² = 0,9981. Ultimo punto circa 0,67 a circa 4.9E-05 mol/L. +- Testo visibile: y = 13218x + 0,0069 · R² = 0,9981 · Assorbanza · Concentrazione (mol/L) · 1E-06 · 1E-05 · 2E-05 · 3E-05 · 4E-05 · 5E-05 + +## Contesto nel testo +Il testo spiega che ε è calcolato dalla pendenza della retta ottenuta con soluzioni di concentrazione nota in CHCl3. + +Citata in tesi.md alle righe: 819 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-052.md b/wiki/figures/fig-052.md new file mode 100644 index 0000000..d244b5a --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-052.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 52 - schema di reazione dei copolimeri coniugati" +type: figure +id: fig-052 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.836" +composti: ["2", "3", "3HT"] +concetti: ["polimerizzazione-ossidativa", "fecl3", "3-esiltiofene", "copolimero", "dpp", "nitrometano"] +keywords: ["polimerizzazione ossidativa", "FeCl3", "3-esiltiofene", "copolimero", "DPP", "nitrometano"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 52 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 52 - schema di reazione dei copolimeri coniugati + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.836 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.838_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Schema di reazione di polimerizzazione ossidativa del fluoroforo 2 con 3-esiltiofene (3HT) con FeCl3 catalitico, che porta al copolimero 3. + +![[immagini/0cc72ddb7b8a730785dfaeb2abb381f6ef486e86e068d50b5d0b0ac0e8bc220d.jpg]] + +- Pannello: unico · file `0cc72ddb7b8a730785dfaeb2abb381f6ef486e86e068d50b5d0b0ac0e8bc220d.jpg` · 1226×248 · confidence high +- Descrizione: Reagente 2 (DPP con due 2-tienil e due catene N-(CH2)6-OH) + 3-esiltiofene; sulla freccia: cat. FeCl3, CHCl3 / CHNO2, T_amb, 1 h. Prodotto 3: copolimero con unità [tiofene-DPP-tiofene]x e [3-esiltiofene (CH2)5CH3]y tra parentesi quadre, numero 3. +- Testo visibile: + · cat. FeCl3 · CHCl3 / CHNO2 · Tamb, 1 h · DPP · x · y · 5 · 2 · 3 · HO · OH + +## Contesto nel testo +Il testo introduce la polimerizzazione ossidativa del fluoroforo 2 con 3HT secondo lo schema di Figura 52. + +Citata in tesi.md alle righe: 834 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-053.md b/wiki/figures/fig-053.md new file mode 100644 index 0000000..a182f93 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-053.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 53 - meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante tricloruro ferrico" +type: figure +id: fig-053 +tipo: mechanism +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.842" +composti: ["2", "3", "3HT"] +concetti: ["polimerizzazione-ossidativa", "fecl3", "radicale", "accoppiamento-ossidativo", "3-esiltiofene"] +keywords: ["polimerizzazione ossidativa", "FeCl3", "radicale", "accoppiamento ossidativo", "3-esiltiofene"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 53 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 53 - meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante tricloruro ferrico + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.842 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.844_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3: ossidazione del DPP-tiofene a radicale, attacco del 3-esiltiofene e propagazione al copolimero 3. + +![[immagini/34cdcf9d6836a55ee2dd35ac99f5e80cd9dffb87cbfaf818b5257c5ccfed2b51.jpg]] + +- Pannello: unico · file `34cdcf9d6836a55ee2dd35ac99f5e80cd9dffb87cbfaf818b5257c5ccfed2b51.jpg` · 1256×312 · confidence high +- Descrizione: Il composto 2 (tiofene-DPP-tiofene) con Fe3+ / -Fe2+ forma un radicale sul tiofene; il radicale attacca 3-esiltiofene dando l'addotto tiofene-tiofene (con esile); doppia freccia verso il copolimero 3 con unità x e y. +- Testo visibile: Fe3+ · -Fe2+ · DPP · S · 2 · 3 · x · y · 5 + +## Contesto nel testo +Il testo descrive il primo stadio governato dalla reattività di FeCl3 come ossidante in eccesso e il ruolo del nitrometano. + +Citata in tesi.md alle righe: 840 + +Esito revisione indipendente: alt_text mozzicato con "…" + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-054.md b/wiki/figures/fig-054.md new file mode 100644 index 0000000..19ea713 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-054.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 54 - spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3" +type: figure +id: fig-054 +tipo: spectrum_nmr +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.886" +composti: ["3a"] +concetti: ["1h-nmr", "cdcl3", "composizione-copolimero", "integrazione", "3ht", "dpp"] +keywords: ["1H-NMR", "CDCl3", "composizione copolimero", "integrazione", "3HT", "DPP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 54 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 54 - spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3 + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.886 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.888_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3, con integrali usati per stimare la composizione DPP/3HT. + +![[immagini/a182a55cad5ef042b39852288ff9f6ae3b5f9c0fd758fd0815f0366e77b09a8e.jpg]] + +- Pannello: unico · file `a182a55cad5ef042b39852288ff9f6ae3b5f9c0fd758fd0815f0366e77b09a8e.jpg` · 1073×851 · confidence high +- Descrizione: Spettro 1H-NMR (ppm 10-0). Segnali aromatici/tiofenici 6.9-7.3 ppm, singoletto intenso a circa 3.45 ppm, segnali a 2.6 (CH2 alfa al tiofene), 1.6, 1.3 e 0.9 ppm (CH3 esile). Integrali evidenziati: 3.44 (circa 4.1 ppm, NCH2 DPP) e 96.56 (circa 0.9 ppm, CH3 3HT). Segnale del solvente a 7.26 ppm. +- Testo visibile: 3.44 · 96.56 · ppm · 10 · 9 · 8 · 7 · 6 · 5 · 4 · 3 · 2 · 1 · 0 + +## Contesto nel testo +Il testo spiega il calcolo della percentuale reale di DPP dai rapporti di aree integrate; i risultati sono in Tabella 6. + +Citata in tesi.md alle righe: 872 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-055.md b/wiki/figures/fig-055.md new file mode 100644 index 0000000..a55637f --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-055.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 55 - spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3" +type: figure +id: fig-055 +tipo: spectrum_nmr +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.890" +composti: ["3b"] +concetti: ["1h-nmr", "cdcl3", "composizione-copolimero", "integrazione"] +keywords: ["1H-NMR", "CDCl3", "composizione copolimero", "integrazione"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 55 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 55 - spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3 + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.890 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.892_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3, con integrali per il calcolo della composizione. + +![[immagini/5ab89fc3cc83f82abb39c0bfd40b1f0da53a8f88a4ca771e00621a476cf8901d.jpg]] + +- Pannello: unico · file `5ab89fc3cc83f82abb39c0bfd40b1f0da53a8f88a4ca771e00621a476cf8901d.jpg` · 1121×837 · confidence high +- Descrizione: Spettro 1H-NMR (ppm 10-0). Segnali aromatici deboli 6.5-9 ppm (circa 8.9, 8.3, 7.6), segnale a circa 4.1 ppm (NCH2), 3.6 ppm (CH2OH), multipletti 1.2-1.8 ppm, CH3 a circa 0.9 ppm. Integrali: 17.59 (circa 4.1 ppm) e 82.41 (circa 0.9 ppm). Solvente a 7.26 e TMS a 0. +- Testo visibile: 17.59 · 82.41 · ppm · 10 · 9 · 8 · 7 · 6 · 5 · 4 · 3 · 2 · 1 · 0 + +## Contesto nel testo +Il testo riporta gli spettri NMR dei tre copolimeri per determinare la percentuale reale di DPP. + +Citata in tesi.md alle righe: 872 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-056.md b/wiki/figures/fig-056.md new file mode 100644 index 0000000..2acfb66 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-056.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 56 - spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3" +type: figure +id: fig-056 +tipo: spectrum_nmr +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.894" +composti: ["3c"] +concetti: ["1h-nmr", "cdcl3", "composizione-copolimero", "integrazione"] +keywords: ["1H-NMR", "CDCl3", "composizione copolimero", "integrazione"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 56 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 56 - spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3 + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.894 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.896_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3, con integrali per il calcolo della composizione. + +![[immagini/f078dd5e0992c244123ad8fcbd08d2f2235bffb15f21adcee16bef8ed40a1f4e.jpg]] + +- Pannello: unico · file `f078dd5e0992c244123ad8fcbd08d2f2235bffb15f21adcee16bef8ed40a1f4e.jpg` · 1090×809 · confidence high +- Descrizione: Spettro 1H-NMR (ppm 10-0). Segnali aromatici a circa 8.9, 8.3, 7.6, 7.2, 6.9 ppm; NCH2 circa 4.1 ppm; singoletto intenso circa 3.45 ppm; CH2OH circa 3.6 ppm; multipletti 1.2-1.8 e CH3 circa 0.9 ppm. Integrali: 41.52 (circa 4.1 ppm) e 58.48 (circa 0.9 ppm). +- Testo visibile: 41.52 · 58.48 · ppm · 10 · 9 · 8 · 7 · 6 · 5 · 4 · 3 · 2 · 1 · 0 + +## Contesto nel testo +Ultimo dei tre spettri NMR dei copolimeri; il testo successivo passa a FT-IR, UV-Vis, GPC e DSC. + +Citata in tesi.md alle righe: 872 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-057.md b/wiki/figures/fig-057.md new file mode 100644 index 0000000..1c3ca89 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-057.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 57 - spettro FT-IR dei copolimeri 3a (blu), 3b (verde), 3c (rosso)" +type: figure +id: fig-057 +tipo: spectrum_ir +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.900" +composti: ["3a", "3b", "3c"] +concetti: ["ft-ir", "copolimeri", "c-h-alifatici", "3-esiltiofene", "c-o"] +keywords: ["FT-IR", "copolimeri", "C-H alifatici", "3-esiltiofene", "C=O"] +confidence: medium +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 57 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 57 - spettro FT-IR dei copolimeri 3a (blu), 3b (verde), 3c (rosso) + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.900 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.902_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettri FT-IR sovrapposti dei copolimeri 3a, 3b e 3c. + +![[immagini/4b81d4490846b8b0f24cd7ae9e1ed776036c588345475c519334bef4eb76a684.jpg]] + +- Pannello: unico · file `4b81d4490846b8b0f24cd7ae9e1ed776036c588345475c519334bef4eb76a684.jpg` · 1229×848 · confidence medium +- Descrizione: Tre tracce (blu, rosso, verde) in trasmittanza (tick da 0.0 a 1.0) vs numero d'onda 4000-400 cm-1. Banda larga 3600-3200 cm-1 (più intensa nella traccia verde), C-H alifatici a circa 2920 e 2850 cm-1, forte assorbimento a circa 1650-1700 cm-1 (C=O), bande intense a circa 1030 e 720 cm-1 e piccole bande attorno a 820-860 cm-1. Nessuna legenda nell'immagine; l'assegnazione dei colori ai copolimeri è riportata solo nella didascalia (e in modo diverso nel testo). +- Testo visibile: Trasmittanza · Lunghezza d'onda [cm-1] · 3500 · 3000 · 2500 · 2000 · 1500 · 1000 · 500 · 1.0 · 0.9 · 0.8 · 0.7 · 0.6 · 0.5 · 0.4 · 0.3 · 0.2 · 0.1 · 0.0 +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo conferma la copolimerizzazione e cita gli stretching C-H a 2920 e 2850 e il segnale a 820 cm-1 del 3-esiltiofene. + +Citata in tesi.md alle righe: 904 + +## Da verificare +Didascalia (3a blu, 3b verde, 3c rosso) e testo (3a verde, 3b rossa, 3c blu) discordano sui colori; nessuna legenda in immagine. + +Esito revisione indipendente: asse x va da 4000 a 400 cm-1 (non 3900); asse y mostra tick 0.0-1.0 completi; picchi forti a circa 1030 e 720 cm-1; il segnale a 820 e solo una piccola banda (~820-860); colori didascalia (3a blu, 3b verde, 3c rosso) in conflitto con il testo (3a verde, 3b rossa, 3c blu): non verificabile dall'immagine, nessuna legenda + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-058.md b/wiki/figures/fig-058.md new file mode 100644 index 0000000..c0a9663 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-058.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 58 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3a in THF" +type: figure +id: fig-058 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.908" +composti: ["3a"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "copolimero", "thf"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "copolimero", "THF"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 58 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 58 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3a in THF + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.908 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.910_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del copolimero 3a in THF. + +![[immagini/585dc7627f409d974b2dda6d2db2fc8d1febafb609faba20d707f941b23f851c.jpg]] + +- Pannello: unico · file `585dc7627f409d974b2dda6d2db2fc8d1febafb609faba20d707f941b23f851c.jpg` · 1193×693 · confidence high +- Descrizione: Doppio asse normalizzato, ascisse 400-700 nm. Curva continua blu (UV-Visibile): massimo a circa 540 nm, spalla a circa 505 nm, minimo a circa 425 nm con assorbanza 0,25; coda a lunghe lunghezze d'onda. Curva tratteggiata blu scuro (emissione): massimo a circa 548 nm, spalla a circa 590 nm. Senza titolo nel grafico. +- Testo visibile: UV-Visibile · Emissione · Assorbanza normalizzata · Intensità normalizzata · Lunghezza d'onda (nm) · 400 · 450 · 500 · 550 · 600 · 650 · 700 + +## Contesto nel testo +Il testo afferma che i tre copolimeri hanno profili quasi identici, con λmax 540-545 nm. + +Citata in tesi.md alle righe: 906, 920 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-059.md b/wiki/figures/fig-059.md new file mode 100644 index 0000000..f4e04be --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-059.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 59 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3b in THF" +type: figure +id: fig-059 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.912" +composti: ["3b"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "copolimero", "thf"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "copolimero", "THF"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 59 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 59 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3b in THF + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.912 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.914_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del copolimero 3b in THF. + +![[immagini/f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg]] + +- Pannello: unico · file `f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg` · 1196×831 · confidence high +- Descrizione: Titolo 'Copolimero 3b'. Doppio asse normalizzato, ascisse 420-700 nm circa. Curva arancione continua: massimo a circa 540 nm, spalla a circa 505 nm. Curva tratteggiata (emissione): massimo a circa 550 nm, spalla a circa 590 nm. +- Testo visibile: Copolimero 3b · UV-Visibile · Emissione · Assorbanza normalizzata · Intensità normalizzata · Lunghezza d'onda (nm) · 420 · 470 · 520 · 570 · 620 · 670 + +## Contesto nel testo +Insieme a Figure 58 e 60 mostra profili fotofisici simili al DPP di partenza. + +Citata in tesi.md alle righe: 906, 920 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-060.md b/wiki/figures/fig-060.md new file mode 100644 index 0000000..821bed6 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-060.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 60 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3c in THF" +type: figure +id: fig-060 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.916" +composti: ["3c"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "copolimero", "thf"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "copolimero", "THF"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 60 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 60 - spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3c in THF + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.916 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.918_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro UV-Visibile e di emissione normalizzati del copolimero 3c in THF. + +![[immagini/2b34f5439b53ddcf7aeff01949aba8f61aa554f29849c81d7c3922f06dd3bba9.jpg]] + +- Pannello: unico · file `2b34f5439b53ddcf7aeff01949aba8f61aa554f29849c81d7c3922f06dd3bba9.jpg` · 1196×837 · confidence high +- Descrizione: Titolo 'Copolimero 3c'. Curva magenta continua: massimo a circa 540 nm, spalla a circa 505 nm, assorbanza a 420 nm circa 0,23. Curva tratteggiata (emissione): massimo a circa 552 nm, spalla a circa 592 nm. Ascisse 420-700 nm. +- Testo visibile: Copolimero 3c · UV-Visibile · Emissione · Assorbanza normalizzata · Intensità normalizzata · Lunghezza d'onda (nm) · 420 · 470 · 520 · 570 · 620 · 670 + +## Contesto nel testo +Il testo osserva che 3a, 3b e 3c in THF mostrano profili quasi identici con λmax 540-545 nm. + +Citata in tesi.md alle righe: 906, 920 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-061.md b/wiki/figures/fig-061.md new file mode 100644 index 0000000..18fc113 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-061.md @@ -0,0 +1,41 @@ +--- +title: "Figura 61 - film solidi dei copolimeri sotto lampada UV, in ordine copolimero 3a, 3b, 3c" +type: figure +id: fig-061 +tipo: photo +capitolo: "4" +sezione: "4.2" +tesi_loc: "§4.2 r.932" +composti: ["3a", "3b", "3c"] +concetti: ["film-solidi", "lampada-uv", "quenching", "aggregazione", "fluorescenza-stato-solido"] +keywords: ["film solidi", "lampada UV", "quenching", "aggregazione", "fluorescenza stato solido"] +confidence: high +flags: ["low_resolution"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 61 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 61 - film solidi dei copolimeri sotto lampada UV, in ordine copolimero 3a, 3b, 3c + +_Posizione: tesi.md §4.2 r.932 (sezione 4.2 Copolimeri coniugati), didascalia r.934_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Film solidi dei copolimeri 3a, 3b e 3c sotto lampada UV: l'emissione risulta praticamente assente (quenching da aggregazione). + +![[immagini/efcc22eae8c7e8ff910d35fa7c018b13417126c67a70da70eed1784a889d6d32.jpg]] + +- Pannello: unico · file `efcc22eae8c7e8ff910d35fa7c018b13417126c67a70da70eed1784a889d6d32.jpg` · 1020×343 · confidence high +- Descrizione: Tre fotografie affiancate di film su fondo blu scuro quasi nero, ciascuna con un cerchio giallo tratteggiato che indica l'area del film, senza emissione visibile. Etichette gialle: DPP-3HT (80:20), (50:50), (20:80). +- Testo visibile: DPP-3HT (80:20) · DPP-3HT (50:50) · DPP-3HT (20:80) +- Flag: low_resolution + +## Contesto nel testo +Il testo spiega che allo stato solido l'aggregazione porta a quenching emissivo, criticità per i sistemi lineari. + +Citata in tesi.md alle righe: 930 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-062.md b/wiki/figures/fig-062.md new file mode 100644 index 0000000..2fa7757 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-062.md @@ -0,0 +1,44 @@ +--- +title: "Figura 62 - effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa" +type: figure +id: fig-062 +tipo: diagram +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.961" +composti: [] +concetti: ["stacking", "bottle-brush", "quenching", "emissione", "catene-laterali"] +keywords: ["π-π stacking", "bottle brush", "quenching", "emissione", "catene laterali"] +confidence: medium +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 62 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 62 - effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.961 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.963_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Schema dell'effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa. + +![[immagini/a3ecc2457962649d36b1824710784bec90b0e52d32275fc154743f9bf9f62339.jpg]] + +- Pannello: unico · file `a3ecc2457962649d36b1824710784bec90b0e52d32275fc154743f9bf9f62339.jpg` · 1021×471 · confidence medium +- Descrizione: Due pannelli. Sinistra: due catene coniugate parallele e vicine (anelli arancioni = tiofeni, esagoni viola = DPP), lampadina barrata, testo 'Deboli interazioni π-π stacking'. Destra: catene con catene laterali verdi ondulate che le tengono distanziate, lampadina accesa, testo 'Forti interazioni π-π stacking'. +- Testo visibile: Deboli interazioni π-π stacking · Forti interazioni π-π stacking +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Introduce l'architettura bottle brush per limitare l'impaccamento intermolecolare delle catene. + +## Da verificare +Nel disegno la lampadina barrata sta sotto 'Deboli interazioni' e quella accesa sotto 'Forti interazioni'; il testo non lo spiega. + +Esito revisione indipendente: descrizione fedele; nota: nell'immagine la lampadina accesa e le catene laterali sono associate all'etichetta 'Forti interazioni', in apparente contrasto con il testo (le catene laterali riducono lo stacking): non modificato + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-063.md b/wiki/figures/fig-063.md new file mode 100644 index 0000000..dbd3057 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-063.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 63 - meccanismo di reazione della ROP con gruppo alcolico come iniziatore" +type: figure +id: fig-063 +tipo: mechanism +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.971" +composti: ["PCL", "Sn(Oct)2", "ε-caprolattone"] +concetti: ["rop", "coordinazione-inserzione", "sn-oct-2", "pcl", "caprolattone", "iniziatore-alcolico"] +keywords: ["ROP", "coordinazione-inserzione", "Sn(Oct)2", "PCL", "caprolattone", "iniziatore alcolico"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 63 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 63 - meccanismo di reazione della ROP con gruppo alcolico come iniziatore + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.971 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.973_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Meccanismo di polimerizzazione per apertura d'anello (ROP) dell'ε-caprolattone con iniziatore alcolico e Sn(Oct)2 (coordinazione-inserzione). + +![[immagini/86add528de15d390b0a228d524bbd008d318d4ae0e85530a063f2df5ddf904ee.jpg]] + +- Pannello: unico · file `86add528de15d390b0a228d524bbd008d318d4ae0e85530a063f2df5ddf904ee.jpg` · 1254×387 · confidence high +- Descrizione: Sn(Oct)2 (2-etilesanoato di stagno, struttura disegnata) + R-OH con perdita di acido 2-etilesanoico (struttura disegnata, con '-') dà l'alcossido Sn-OR; coordinazione dell'ε-caprolattone al centro metallico M (X-M-OR) con stato di transizione indicato da linee tratteggiate rossa e blu e frecce curve; attacco nucleofilo con intermedio tetraedrico (RO, O-M-X); apertura dell'anello a X-M-O-(CH2)5-C(=O)-O-R, quindi propagazione verso la catena [O-(CH2)5-C(=O)]n. +- Testo visibile: Sn · R-OH · X · M · OR · RO · R · O · OH · n + +## Contesto nel testo +Il testo descrive il meccanismo di coordinazione-inserzione catalizzato da stagno ottanoato. + +Citata in tesi.md alle righe: 969 + +Esito revisione indipendente: alt_text troncato con '...'; visible_text '- 2-etilesanoico' non presente come testo: l'acido 2-etilesanoico è disegnato come struttura, con solo '-' e 'OH'; mancano nel visible_text R, RO, OH; descrizione omette frecce curve e linee tratteggiate rosso/blu dello stato di transizione + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-064.md b/wiki/figures/fig-064.md new file mode 100644 index 0000000..3acc3e6 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-064.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 64 - spettro 1H-NMR del polimero 3.1b in CDCl3" +type: figure +id: fig-064 +tipo: spectrum_nmr +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.1002" +composti: ["3.1b", "PCL"] +concetti: ["1h-nmr", "cdcl3", "pcl", "bottle-brush", "rop"] +keywords: ["1H-NMR", "CDCl3", "PCL", "bottle brush", "ROP"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 64 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 64 - spettro 1H-NMR del polimero 3.1b in CDCl3 + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.1002 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.1004_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettro 1H-NMR del polimero bottle brush 3.1b in CDCl3, con i segnali caratteristici del PCL assegnati sulla struttura. + +![[immagini/aae4bec55b3a0f29e1dfa6231c86c1d0295d5d38f2f2e9f0af6a69eba8aa0231.jpg]] + +- Pannello: unico · file `aae4bec55b3a0f29e1dfa6231c86c1d0295d5d38f2f2e9f0af6a69eba8aa0231.jpg` · 1092×721 · confidence high +- Descrizione: Spettro (ppm 12-0). Struttura: DPP con due gruppi 2-tienile e catene N-(CH2)5-O-C(=O)-CH2-(CH2)4-OH (PCL). Punto blu: OCH2 a circa 4.05 ppm (tripletto intenso); punto verde: CH2 alfa al carbonile a circa 2.3 ppm; multipletti a circa 1.65 e 1.38 ppm; piccolo segnale a 3.65 (CH2OH terminale); CHCl3 a 7.26; piccoli segnali a circa 0 ppm. +- Testo visibile: HO · OH · S · N · O · 4 · 5 · ppm · 12 · 11 · 10 · 9 · 8 · 7 · 6 · 5 · 4 · 3 · 2 · 1 · 0 + +## Contesto nel testo +Il testo verifica la polimerizzazione del caprolattone dalla comparsa dei segnali caratteristici del PCL. + +Citata in tesi.md alle righe: 1000 + +Esito revisione indipendente: visible_text incompleto: nella struttura sono leggibili anche S (tiofeni), N, O, i numeri 4 e 5 e due volte HO/OH; il grafico mostra anche segnali a circa 0 ppm (riferimento/impurezze) oltre a 3.65 e 7.26 ppm + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-065.md b/wiki/figures/fig-065.md new file mode 100644 index 0000000..9921ef4 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-065.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 65 - spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3b (verde)" +type: figure +id: fig-065 +tipo: spectrum_ir +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.1012" +composti: ["3b", "3.1b", "3.2b", "3.3b", "PCL"] +concetti: ["ft-ir", "pcl", "c-o-estere", "bottle-brush", "oh"] +keywords: ["FT-IR", "PCL", "C=O estere", "bottle brush", "OH"] +confidence: medium +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 65 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 65 - spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3b (verde) + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.1012 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.1014_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettri FT-IR sovrapposti dei polimeri bottle brush derivati dal copolimero 3b (precursore, verde) e dei polimeri 3.1b (arancione), 3.2b (rosa), 3.3b (azzurro). + +![[immagini/4cd08436660a2e3a6f913e54d196a0d183b780c3f5f915be6d22a563771d3e43.jpg]] + +- Pannello: unico · file `4cd08436660a2e3a6f913e54d196a0d183b780c3f5f915be6d22a563771d3e43.jpg` · 1174×829 · confidence medium +- Descrizione: Quattro tracce in trasmittanza (asse y da -0,1 a 1,5) vs 4000-400 cm-1. La traccia verde (precursore 3b) ha banda OH larga a 3600-3200 e C=O attorno a 1650; le tre tracce in alto (arancione 3.1b, magenta 3.2b, blu 3.3b secondo la sottodidascalia) mostrano C-H a 2940 e 2860 cm-1, C=O molto intenso e stretto a circa 1725 cm-1 (estere PCL) e bande C-O a circa 1240 e 1170 cm-1, simili al PCL. Nessuna legenda nell'immagine. +- Testo visibile: Trasmittanza · Lunghezza d'onda [cm-1] · 3500 · 3000 · 2500 · 2000 · 1500 · 1000 · 500 · -0.1 · 0.0 · 0.1 · 0.2 · 0.3 · 0.4 · 0.5 · 0.6 · 0.7 · 0.8 · 0.9 · 1.0 · 1.1 · 1.2 · 1.3 · 1.4 · 1.5 +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo evidenzia la scomparsa dell'OH e la crescita dei segnali PCL con l'aumentare delle catene laterali. + +Citata in tesi.md alle righe: 1006 + +## Da verificare +Nessuna legenda in immagine; i colori non combaciano chiaramente con la didascalia. + +Esito revisione indipendente: asse y con tick da -0,1 a 1,5 non riportato; assegnazione colori (arancione 3.1b, rosa 3.2b, azzurro 3.3b) presente nella sottodidascalia del testo ma non in caption/description; il testo dice 'traccia rossa' per il precursore mentre in immagine è verde + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-066.md b/wiki/figures/fig-066.md new file mode 100644 index 0000000..1315a1d --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-066.md @@ -0,0 +1,46 @@ +--- +title: "Figura 66 - spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3c (verde)" +type: figure +id: fig-066 +tipo: spectrum_ir +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.1018" +composti: ["3c", "3.1c", "3.2c", "3.3c", "PCL"] +concetti: ["ft-ir", "pcl", "bottle-brush", "c-o-estere"] +keywords: ["FT-IR", "PCL", "bottle brush", "C=O estere"] +confidence: medium +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 66 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 66 - spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3c (verde) + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.1018 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.1020_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettri FT-IR sovrapposti dei polimeri bottle brush derivati dal copolimero 3c (precursore, verde) e dei polimeri 3.1c (arancione), 3.2c (rosa), 3.3c (azzurro). + +![[immagini/d5559d2ff37ffb2861c2ac8eecbade7c09f8fc905c8363be4f48c06a0afae72e.jpg]] + +- Pannello: unico · file `d5559d2ff37ffb2861c2ac8eecbade7c09f8fc905c8363be4f48c06a0afae72e.jpg` · 1176×873 · confidence medium +- Descrizione: Quattro tracce come in Figura 65 (asse y da 0.0 a 1.2): precursore verde con OH largo a 3600-3200 e C=O a circa 1650, e tre tracce in alto (arancione 3.1c, magenta 3.2c, blu 3.3c secondo la sottodidascalia) con C-H a 2940/2860, C=O intenso a circa 1725 cm-1 e picchi C-O a 1240/1170 cm-1. Nessuna legenda. +- Testo visibile: Trasmittanza · Lunghezza d'onda [cm-1] · 3500 · 3000 · 2500 · 2000 · 1500 · 1000 · 500 · 0.0 · 0.1 · 0.2 · 0.3 · 0.4 · 0.5 · 0.6 · 0.7 · 0.8 · 0.9 · 1.0 · 1.1 · 1.2 +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Seconda serie di polimeri bottle brush a confronto con il precursore. + +Citata in tesi.md alle righe: 1006 + +## Da verificare +Nessuna legenda in immagine; i colori non combaciano chiaramente con la didascalia. + +Esito revisione indipendente: asse y con tick da 0.0 a 1.2 non riportato; assegnazione colori (arancione 3.1c, rosa 3.2c, azzurro 3.3c) dalla sottodidascalia assente in caption/description + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-067.md b/wiki/figures/fig-067.md new file mode 100644 index 0000000..9802f0d --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-067.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 67 - spettri UV-Visibile (linea continua) e di emissione (linea tratteggiata) dei polimeri bottle brush in THF" +type: figure +id: fig-067 +tipo: spectrum_fluorescence +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.1026" +composti: ["3.1b", "3.2b", "3.3b", "3.1c", "3.2c", "3.3c"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "bottle-brush", "thf"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "bottle brush", "THF"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 67 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 67 - spettri UV-Visibile (linea continua) e di emissione (linea tratteggiata) dei polimeri bottle brush in THF + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.1026 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.1028_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettri UV-Visibile (continua) ed emissione (tratteggiata) normalizzati dei sei polimeri bottle brush 3.1b-3.3b e 3.1c-3.3c in THF. + +![[immagini/be53b102694fafa8036962962c8c0a3735cc1ec95cf721f163b7d25bdd7099fb.png]] + +- Pannello: unico · file `be53b102694fafa8036962962c8c0a3735cc1ec95cf721f163b7d25bdd7099fb.png` · 1005×1235 · confidence high +- Descrizione: Pannello 3x2 con sei grafici a doppio asse (assorbanza e intensità normalizzate, ascisse 400-700 nm): Polimero 3.1b (magenta), 3.1c (verde), 3.2b (arancione), 3.2c (rosso), 3.3b (blu), 3.3c (viola). In ciascuno l'assorbimento ha massimo a circa 545-555 nm con spalla a circa 510 nm e l'emissione ha massimo a circa 557-564 nm con spalla a circa 600-610 nm. +- Testo visibile: Polimero 3.1b · Polimero 3.1c · Polimero 3.2b · Polimero 3.2c · Polimero 3.3b · Polimero 3.3c · Assorbanza normalizzata · Intensità normalizzata · Lunghezza d'onda (nm) + +## Contesto nel testo +Il testo riporta massimi di assorbimento 544-554 nm ed emissione 557-564 nm (Tabella 10). + +Citata in tesi.md alle righe: 1024 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-068.md b/wiki/figures/fig-068.md new file mode 100644 index 0000000..2ee04cc --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-068.md @@ -0,0 +1,43 @@ +--- +title: "Figura 68 - esempio di termogramma dei polimeri bottle brush realizzati (in figura l'analisi del campione 3.1c)" +type: figure +id: fig-068 +tipo: plot +capitolo: "4" +sezione: "4.3" +tesi_loc: "§4.3 r.1095" +composti: ["3.1c", "PCL"] +concetti: ["dsc", "fusione", "cristallizzazione", "pcl", "bottle-brush", "termogramma"] +keywords: ["DSC", "fusione", "cristallizzazione", "PCL", "bottle brush", "termogramma"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 68 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 68 - esempio di termogramma dei polimeri bottle brush realizzati (in figura l'analisi del campione 3.1c) + +_Posizione: tesi.md §4.3 r.1095 (sezione 4.3 Polimeri bottle brush), didascalia r.1097_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Termogramma DSC del polimero bottle brush 3.1c, con picco di fusione e picco di cristallizzazione del PCL. + +![[immagini/d2ed44d32060aa9ee04e73304940b111e53bf65cf115a93ace696933048e308b.jpg]] + +- Pannello: unico · file `d2ed44d32060aa9ee04e73304940b111e53bf65cf115a93ace696933048e308b.jpg` · 1210×554 · confidence high +- Descrizione: Curva DSC: Heat Flow (W/g) da -4 a 6 vs Temperature (°C) da -20 a 100, convenzione 'Exo Down'. Picco positivo a circa 64 °C (circa 4.8 W/g) e picco negativo a circa 24 °C (circa -2.6 W/g); con Exo Down il primo corrisponde a un processo endotermico (fusione) e il secondo a esotermico (cristallizzazione). Indicato 'Universal V4.5A'. +- Testo visibile: Heat Flow (W/g) · Temperature (°C) · Exo Down · Universal V4.5A · -20 · 0 · 20 · 40 · 60 · 80 · 100 · 6 · 4 · 2 · 0 · -2 · -4 + +## Contesto nel testo +Il testo afferma che le transizioni termiche sono dominate dalle catene di PCL e sono simili per tutti i polimeri. + +## Da verificare +Assegnazione dei picchi (~64 C fusione, ~24 C cristallizzazione) dedotta da 'Exo Down' e dal contesto, non da diciture in immagine. + +Esito revisione indipendente: visible_text omette i tick dell'asse y (-4, -2, 0, 2, 4, 6) + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-069.md b/wiki/figures/fig-069.md new file mode 100644 index 0000000..9723863 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-069.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 69 - voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a una velocità di scansione di 0,05 V/s in soluzione di THF con TBAPF6 0,1 M" +type: figure +id: fig-069 +tipo: cv_voltammogram +capitolo: "4" +sezione: "4.4.2" +tesi_loc: "§4.4.2 r.1128" +composti: ["3.2c"] +concetti: ["ciclovoltammetria", "potenziale-di-onset", "thf", "tbapf6", "homo-lumo", "0-05-v-s"] +keywords: ["ciclovoltammetria", "potenziale di onset", "THF", "TBAPF6", "HOMO-LUMO", "0.05 V/s"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 69 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 69 - voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a una velocità di scansione di 0,05 V/s in soluzione di THF con TBAPF6 0,1 M + +_Posizione: tesi.md §4.4.2 r.1128 (sezione 4.4.2 Metodologie di analisi voltammetrica), didascalia r.1130_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Voltammogramma ciclico del polimero 3.2c a 0.05 V/s in THF con TBAPF6 0.1 M, con tangenti per la determinazione dei potenziali di onset. + +![[immagini/6afc0d601841f25b1c02e27bc6b1616abc101c5f1ceaa0ba9d30ed0f965ebed2.jpg]] + +- Pannello: unico · file `6afc0d601841f25b1c02e27bc6b1616abc101c5f1ceaa0ba9d30ed0f965ebed2.jpg` · 1190×754 · confidence high +- Descrizione: Curva blu corrente (A, da -0,0002 a 0,0002) vs potenziale (V, da -2,5 a 1). Finestra da circa -2,17 a circa +0,63 V. Onda anodica crescente verso +0,5 V (picco circa 0,00017 A), onde catodiche a circa -1,5 e -1,8 V, picco di riduzione a circa +0,2 V. Quattro rette di costruzione per onset: verde e arancione (ossidazione, intorno a 0 V), magenta e gialla (riduzione, intorno a -1,3 V). +- Testo visibile: Corrente (A) · Potenziale (V) · 0,0002 · 0,00015 · 0,0001 · 0,00005 · 0 · -0,00005 · -0,0001 · -0,00015 · -0,0002 · -2,5 · -2 · -1,5 · -1 · -0,5 · 0 · 0,5 · 1 + +## Contesto nel testo +Esempio della procedura di determinazione dei potenziali di onset applicata a tutti i materiali. + +Citata in tesi.md alle righe: 1126, 1148 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-070.md b/wiki/figures/fig-070.md new file mode 100644 index 0000000..4d87bae --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-070.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 70 - voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a diverse velocità di scansione" +type: figure +id: fig-070 +tipo: cv_voltammogram +capitolo: "4" +sezione: "4.4.2" +tesi_loc: "§4.4.2 r.1136" +composti: ["3.2c"] +concetti: ["ciclovoltammetria", "velocita-di-scansione", "reversibilita", "thf"] +keywords: ["ciclovoltammetria", "velocità di scansione", "reversibilità", "THF"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 70 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 70 - voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a diverse velocità di scansione + +_Posizione: tesi.md §4.4.2 r.1136 (sezione 4.4.2 Metodologie di analisi voltammetrica), didascalia r.1138_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Voltammogrammi ciclici del polimero 3.2c a diverse velocità di scansione (0.05, 0.1, 0.5, 1 V/s). + +![[immagini/5491a0651d00b47f168b335586b4f144e1b25834ff74113ff26b1d3a2c8cc991.jpg]] + +- Pannello: unico · file `5491a0651d00b47f168b335586b4f144e1b25834ff74113ff26b1d3a2c8cc991.jpg` · 1076×704 · confidence high +- Descrizione: Quattro CV sovrapposti, corrente (A) vs potenziale (V), da circa -2,17 a +0,63 V. Legenda: 0.05 V/s (arancione), 0.1 V/s (verde), 0.5 V/s (magenta), 1 V/s (azzurro). Le correnti diminuiscono al crescere della velocità; la traccia a 0.05 V/s mostra le onde più marcate (anodica a circa +0,5 V, riduzioni a circa -1,5 e -1,8 V). +- Testo visibile: Corrente (A) · Potenziale (V) · 0.05 V/s · 0.1 V/s · 0.5 V/s · 1 V/s · 0,0002 · -0,0002 · -2,5 · 1 + +## Contesto nel testo +Il testo osserva l'assenza di onde di scarica simmetriche al ritorno e la progressiva diminuzione delle correnti con la velocità. + +Citata in tesi.md alle righe: 1140 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-071.md b/wiki/figures/fig-071.md new file mode 100644 index 0000000..5ebac8a --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-071.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 71 - correlazione tra bandgap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati" +type: figure +id: fig-071 +tipo: plot +capitolo: "4" +sezione: "4.4.3" +tesi_loc: "§4.4.3 r.1193" +composti: ["DPP"] +concetti: ["ciclovoltammetria", "bandgap-elettrochimico", "frazione-reale-dpp", "copolimeri-lineari"] +keywords: ["ciclovoltammetria", "bandgap elettrochimico", "frazione reale DPP", "copolimeri lineari"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 71 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 71 - correlazione tra bandgap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati + +_Posizione: tesi.md §4.4.3 r.1193 (sezione 4.4.3 Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lienari), didascalia r.1195_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Correlazione tra bandgap elettrochimico (eV) e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati: il bandgap cresce con il contenuto di DPP. + +![[immagini/6c7bd8393eb8c1a329f65b7fc74e5f338a866e514455c0122a43d13ca340ded5.jpg]] + +- Pannello: unico · file `6c7bd8393eb8c1a329f65b7fc74e5f338a866e514455c0122a43d13ca340ded5.jpg` · 940×570 · confidence high +- Descrizione: Grafico a dispersione con tre punti blu e linea di tendenza lineare tratteggiata. Asse x: Frazione reale DPP (0,24-0,36); asse y: Bandgap elettrochimico (eV) (0,8-1,5). Punti approssimativi: (0,25; ~0,97), (0,32; ~1,32), (0,35; ~1,37). Andamento crescente. +- Testo visibile: Bandgap elettrochimico (eV) · Frazione reale DPP · 0,24 · 0,26 · 0,28 · 0,3 · 0,32 · 0,34 · 0,36 · 0,8 · 0,9 · 1 · 1,1 · 1,2 · 1,3 · 1,4 · 1,5 + +## Contesto nel testo +Il testo illustra la correlazione sperimentale tra ampiezza del bandgap e frazione reale di DPP: all'aumentare del DPP il bandgap si allarga. + +Citata in tesi.md alle righe: 1191 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-072.md b/wiki/figures/fig-072.md new file mode 100644 index 0000000..6bf70f4 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-072.md @@ -0,0 +1,38 @@ +--- +title: "Figura 72 - correlazione tra Epicco e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati" +type: figure +id: fig-072 +tipo: plot +capitolo: "4" +sezione: "4.4.3" +tesi_loc: "§4.4.3 r.1205" +composti: ["DPP"] +concetti: ["ciclovoltammetria", "potenziale-di-picco", "drogaggio-n", "ossidazione-riduzione"] +keywords: ["ciclovoltammetria", "potenziale di picco", "drogaggio n", "ossidazione/riduzione"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 72 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 72 - correlazione tra Epicco e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati + +_Posizione: tesi.md §4.4.3 r.1205 (sezione 4.4.3 Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lienari), didascalia r.1207_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Potenziali di picco anodico e catodico in funzione della frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati. + +![[immagini/d7a3694f2d97dcaa84465aeed07d8d26adca6a8f8ed64f7ea2bf86943b918b66.jpg]] + +- Pannello: unico · file `d7a3694f2d97dcaa84465aeed07d8d26adca6a8f8ed64f7ea2bf86943b918b66.jpg` · 937×584 · confidence high +- Descrizione: Grafico a dispersione, asse x Frazione reale DPP (0,22-0,36), asse y Epicco (V) da -2 a 0,5. Serie anodica (verde): ~0,38 V a 0,25, ~0,20 a 0,32, ~0,23 a 0,35. Serie catodica (magenta): ~-1,02 V a 0,25, ~-1,81 a 0,32, ~-1,63 a 0,35. Valori approssimati dal grafico. +- Testo visibile: Epicco (V) · Frazione reale DPP · E picco anodico · E picco catodico · 0,5 · 0 · -0,5 · -1 · -1,5 · -2 · 0,22 · 0,36 + +## Contesto nel testo +Il testo commenta che il potenziale di picco catodico si sposta verso valori molto più negativi all'aumentare del DPP, mentre quello anodico varia meno. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-073.md b/wiki/figures/fig-073.md new file mode 100644 index 0000000..364a214 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-073.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "Figura 73 - correlazione tra Eonset e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati" +type: figure +id: fig-073 +tipo: plot +capitolo: "4" +sezione: "4.4.3" +tesi_loc: "§4.4.3 r.1217" +composti: ["DPP"] +concetti: ["ciclovoltammetria", "potenziale-di-onset", "homo-lumo"] +keywords: ["ciclovoltammetria", "potenziale di onset", "HOMO/LUMO"] +confidence: high +flags: [] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# Figura 73 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 73 - correlazione tra Eonset e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati + +_Posizione: tesi.md §4.4.3 r.1217 (sezione 4.4.3 Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lienari), didascalia r.1219_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Potenziali di onset anodico e catodico in funzione della frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati. + +![[immagini/b2931ebedd31df7df3b344c25fcbb4a64aceb7b356181adecf39363e49dcb0fe.jpg]] + +- Pannello: unico · file `b2931ebedd31df7df3b344c25fcbb4a64aceb7b356181adecf39363e49dcb0fe.jpg` · 945×587 · confidence high +- Descrizione: Grafico a dispersione, asse x Frazione reale DPP (0,22-0,36), asse y Eonset (V) da -1,5 a 0,5. Serie anodica (verde): ~0,24 V a 0,25, ~0,05 a 0,32, ~0,00 a 0,35. Serie catodica (magenta): ~-0,73 V a 0,25, ~-1,26 a 0,32, ~-1,37 a 0,35. Valori approssimati. +- Testo visibile: Eonset (V) · Frazione reale DPP · Eonset anodico · E onset catodico · 0,5 · 0 · -0,5 · -1 · -1,5 · 0,22 · 0,36 + +## Contesto nel testo +Il testo indica che l'onset catodico (LUMO) si sposta fortemente verso valori negativi, in linea con i potenziali di picco. + +Citata in tesi.md alle righe: 1221 + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-074.md b/wiki/figures/fig-074.md new file mode 100644 index 0000000..506adf6 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-074.md @@ -0,0 +1,42 @@ +--- +title: "Figura 74 - confronto tra spettri UV-Vis (in nero) ed emissione (in rosso) del polimero 3.2.b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (linea tratteggiata)" +type: figure +id: fig-074 +tipo: spectrum_uv_vis +capitolo: "4" +sezione: "4.5" +tesi_loc: "§4.5 r.1268" +composti: ["3.2b"] +concetti: ["uv-vis", "fluorescenza", "stato-solido", "soluzione", "bottle-brush", "red-shift"] +keywords: ["UV-Vis", "fluorescenza", "stato solido", "soluzione", "bottle brush", "red shift"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# Figura 74 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 74 - confronto tra spettri UV-Vis (in nero) ed emissione (in rosso) del polimero 3.2.b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (linea tratteggiata) + +_Posizione: tesi.md §4.5 r.1268 (sezione 4.5 Caratterizzazione spettroscopica allo stato solido), didascalia r.1270_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Spettri UV-Vis (nero) ed emissione (rosso) del polimero 3.2b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (tratteggio). + +![[immagini/04f625a8b25744bf2d07d569e55558174b59a5cb564c8bdd0a53c704dfbde545.jpg]] + +- Pannello: unico · file `04f625a8b25744bf2d07d569e55558174b59a5cb564c8bdd0a53c704dfbde545.jpg` · 965×648 · confidence high +- Descrizione: Doppio asse y: Normalized Absorbance (sinistra, 0-1) e Normalized Intensity (destra, rosso), asse x Wavelength (nm) 400-900. Assorbimento LS (nero continuo): massimo ~550 nm con spalla ~510 nm; SS (nero tratteggiato): massimo ~550 nm (circa 0.95) e secondo massimo ~580 nm (circa 0.8), con assorbimento nullo oltre ~650 nm. Emissione LS (rossa continua): massimo ~562 nm e spalla ~605 nm; emissione SS (rossa tratteggiata): massimo ~655 nm, spalle a ~580 e ~800 nm, nettamente spostata verso il rosso. Legenda LS (continua), SS (tratteggio). +- Testo visibile: Normalized Absorbance · Normalized Intensity · Wavelength (nm) · LS · SS · 400 · 500 · 600 · 700 · 800 · 900 + +## Contesto nel testo +Confronto delle proprietà ottiche in soluzione (LS) e allo stato solido (SS) per il polimero bottle brush 3.2.b per valutare l'effetto dell'impaccamento. + +Citata in tesi.md alle righe: 1266 + +Esito revisione indipendente: nome composto '3.2.b' incoerente con '3.2b' usato nelle altre figure/tabelle; emissione SS ha spalle a circa 580 nm (~0.28) e a circa 790-800 nm (~0.27); descrizione cita solo 800; assorbimento SS: massimo ~550 nm (0.95) e secondo massimo ~580 nm (0.81); il testo parla di massimo a 570-580 nm: discrepanza testo/immagine + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-x-136800.md b/wiki/figures/fig-x-136800.md new file mode 100644 index 0000000..7976267 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-x-136800.md @@ -0,0 +1,44 @@ +--- +title: "fig-x-136800 - composizione dei polimeri bottle brush" +type: figure +id: fig-x-136800 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "3" +sezione: "3.2" +tesi_loc: "§3.2 r.648" +composti: ["3b", "3c", "PCL", "caprolattone"] +concetti: ["rop", "poli-epsilon-caprolattone", "sn-oct-2", "bottle-brush", "grafting-from"] +keywords: ["ROP", "poli(epsilon-caprolattone)", "Sn(Oct)2", "bottle brush", "grafting from"] +confidence: high +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# fig-x-136800 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Tabella 4 - composizione dei polimeri bottle brush + +_Posizione: tesi.md §3.2 r.648 (sezione 3.2 Sintesi e procedure), didascalia r.661_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Polimerizzazione ad apertura di anello di epsilon-caprolattone sui gruppi OH dei copolimeri DPP-3HT per ottenere i polimeri bottle brush con catene di PCL. + +![[immagini/136800375cf0b441570672093e255d90a47c45a009bd254929fb74b1f17b382d.jpg]] + +- Pannello: unico · file `136800375cf0b441570672093e255d90a47c45a009bd254929fb74b1f17b382d.jpg` · 1256×229 · confidence high +- Descrizione: Copolimero con unità DPP (catene (CH2)6-OH) e 3-esiltiofene + epsilon-caprolattone, Sn(Oct)2, toluene anidro, N2, 110 C, 4 h; prodotto con catene O-[C(=O)-(CH2)5-O]n-H innestate sui bracci (CH2)6. +- Testo visibile: Sn(Oct)2, PhMe anidro · N2, 110 °C, 4h · 6 · 5 · HO · OH · O · S +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo parla di sintesi di bottle brush da 3b e 3c; la Tabella 4 stampata è riportata come testo mentre questo file è lo schema di reazione. + +## Da verificare +Il testo della tesi (riga ~663) indica 24 h di reflusso, lo schema riporta 4 h; la descrizione segue l'immagine. + +Esito revisione indipendente: alt_text mozzicato con "…" + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-x-185efd.md b/wiki/figures/fig-x-185efd.md new file mode 100644 index 0000000..a79ea5d --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-x-185efd.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "fig-x-185efd" +type: figure +id: fig-x-185efd +tipo: reaction_scheme +capitolo: "3" +sezione: "3.2" +tesi_loc: "§3.2 r.590" +composti: ["1"] +concetti: ["sintesi-dpp", "pseudo-stobbe", "diisopropil-succinato", "t-amona", "fecl3"] +keywords: ["sintesi DPP", "pseudo-Stobbe", "diisopropil succinato", "t-AmONa", "FeCl3"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# fig-x-185efd + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** n/d + +_Posizione: tesi.md §3.2 r.590 (sezione 3.2 Sintesi e procedure)_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Sintesi del DPP 1 da 2-tiofencarbonitrile e diisopropil succinato in t-AmOH/t-AmONa con FeCl3 catalitico. + +![[immagini/185efd9de96189fb7fefd271e19709d672e7eda09572a645d13092c3196248e1.jpg]] + +- Pannello: unico · file `185efd9de96189fb7fefd271e19709d672e7eda09572a645d13092c3196248e1.jpg` · 1148×312 · confidence high +- Descrizione: 2-tiofencarbonitrile + diisopropil succinato, condizioni 110 °C, 18 h, t-AmOH/t-AmONa, FeCl3 cat.; prodotto 1: 3,6-di(tiofen-2-il)-2,5-diidropirrolo[3,4-c]pirrolo-1,4-dione con due NH e due C=O. +- Testo visibile: C≡N · 110°C, 18h · t-AmOH/t-AmONa · FeCl3 cat. · 1 · S · NH · O + +## Contesto nel testo +Parte sperimentale: sintesi del composto 1 in pallone con Na, t-AmOH e FeCl3 catalitico a 80 C, poi aggiunta di succinato. + +Esito revisione indipendente: '110 C' senza simbolo di grado nella description + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-x-cc3f54.md b/wiki/figures/fig-x-cc3f54.md new file mode 100644 index 0000000..80f7908 --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-x-cc3f54.md @@ -0,0 +1,39 @@ +--- +title: "fig-x-cc3f54 - composizione dei copolimeri" +type: figure +id: fig-x-cc3f54 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "3" +sezione: "3.2" +tesi_loc: "§3.2 r.630" +composti: ["2", "3a", "3b", "3c", "3HT"] +concetti: ["polimerizzazione-ossidativa", "fecl3", "p3ht", "copolimero-dpp-3ht"] +keywords: ["polimerizzazione ossidativa", "FeCl3", "P3HT", "copolimero DPP-3HT"] +confidence: high +flags: ["caption_mismatch"] +verifica: ok +derivata: true +--- + +# fig-x-cc3f54 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** Tabella 3 - composizione dei copolimeri + +_Posizione: tesi.md §3.2 r.630 (sezione 3.2 Sintesi e procedure), didascalia r.640_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Copolimerizzazione ossidativa del DPP 2 con 3-esiltiofene (3HT) con FeCl3 per dare i copolimeri 3a/3b/3c. Il file è uno schema, non la Tabella 3. + +![[immagini/cc3f5409e11922aee7835c8eb96ff0f9826afea68af08f1473159279af625b8a.jpg]] + +- Pannello: unico · file `cc3f5409e11922aee7835c8eb96ff0f9826afea68af08f1473159279af625b8a.jpg` · 1215×259 · confidence high +- Descrizione: DPP 2 + 3-esiltiofene; cat. FeCl3, CHCl3/CHNO2, T ambiente, 1 h. Prodotto: copolimero con unità tiofene-DPP-tiofene (x) e unità 3-esiltiofene (y, catena laterale con (CH2)5), etichettato 3a/3b/3c. +- Testo visibile: cat. FeCl3 · CHCl3 / CHNO2 · Tamb, 1 h · 2 · 3a / 3b / 3c · DPP · x · y · 5 +- Flag: caption_mismatch + +## Contesto nel testo +Il testo cita la Tabella 3 (composizione dei copolimeri) ma l'immagine è lo schema di sintesi; la tabella è riportata come testo. + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/figures/fig-x-f6eeb1.md b/wiki/figures/fig-x-f6eeb1.md new file mode 100644 index 0000000..e974a2f --- /dev/null +++ b/wiki/figures/fig-x-f6eeb1.md @@ -0,0 +1,40 @@ +--- +title: "fig-x-f6eeb1" +type: figure +id: fig-x-f6eeb1 +tipo: reaction_scheme +capitolo: "3" +sezione: "3.2" +tesi_loc: "§3.2 r.610" +composti: ["1", "2"] +concetti: ["n-alchilazione", "6-bromoesanolo", "dmso", "t-buok"] +keywords: ["N-alchilazione", "6-bromoesanolo", "DMSO", "t-BuOK"] +confidence: high +flags: [] +verifica: fix +derivata: true +--- + +# fig-x-f6eeb1 + +**Didascalia stampata (testo della tesi):** n/d + +_Posizione: tesi.md §3.2 r.610 (sezione 3.2 Sintesi e procedure)_ + +> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una. + +**Didascalia generata:** Alchilazione del DPP 1 con 6-bromoesan-1-olo (DMSO, t-BuOK, 40 °C, 16 h) a dare il DPP 2 con due catene idrossiesiliche. + +![[immagini/f6eeb10de88591bd0358f146073c675489133b4c8bb70f71131b343bb8a25794.jpg]] + +- Pannello: unico · file `f6eeb10de88591bd0358f146073c675489133b4c8bb70f71131b343bb8a25794.jpg` · 1298×270 · confidence high +- Descrizione: DPP 1 + 2 equivalenti di Br-(CH2)6-OH; condizioni 40 °C, 16 h, DMSO, t-BuOK; prodotto 2 con due catene N-(CH2)6-OH sugli azoti. +- Testo visibile: 1 · 2 · + 2 · Br · OH · 40°C, 16h · DMSO, t-BuOK · HO · S + +## Contesto nel testo +Parte sperimentale: sintesi del 2,5-bis(6-idrossiesil)-3,6-di(tiofen-2-il)DPP (2) a partire da 1 in DMSO. + +Esito revisione indipendente: '40 C' senza simbolo di grado in caption/alt_text/description + +## Collegamenti +- [[tesi]] diff --git a/wiki/overview.md b/wiki/overview.md new file mode 100644 index 0000000..6ba7626 --- /dev/null +++ b/wiki/overview.md @@ -0,0 +1,19 @@ +--- +title: Overview +type: overview +tags: [overview] +created: 2026-10-09 +updated: 2026-10-09 +sources: +status: draft +--- + +# Overview + +Tema e research question: _da definire alla prima ingest._ + +## Stato della sintesi +Nessuna fonte ancora ingerita. + +## Collegamenti +- [[index]] diff --git a/wiki/techniques/.gitkeep b/wiki/techniques/.gitkeep new file mode 100644 index 0000000..e69de29 diff --git a/wiki/tesi.md b/wiki/tesi.md new file mode 100644 index 0000000..122b5d3 --- /dev/null +++ b/wiki/tesi.md @@ -0,0 +1,25 @@ +--- +title: Tesi - mappa +type: overview +tags: [tesi, mappa] +created: 2026-10-09 +updated: 2026-10-09 +tesi_loc: "r.1-1411" +status: draft +--- + +# Tesi - mappa + +Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi (Aurora Luzi, rel. Stefano Scurti, a.a. 2025-2026). Sorgente: `raw/tesi.md`. + +| Capitolo | Riga | Sezioni | Pagine wiki | +|---|---|---|---| +| 1 Introduzione | 66 | 1.1 Dichetopirrolopirroli (69), 1.2 Fluorescenza (376), 1.3 Fluorofori in materiali polimerici (479), 1.4 Applicazioni (502) | da fare | +| 2 Scopo | 545 | - | da fare | +| 3 Procedure sperimentali | 562 | 3.1 Materiali e metodi (565), 3.2 Sintesi e procedure (586), 3.3 Principi teorici della ciclovoltammetria (666), 3.4 Procedure voltammetriche (702) | da fare | +| 4 Discussione dei risultati | 717 | 4.1 DPP (722), 4.2 Copolimeri coniugati (826), 4.3 Bottle brush (957), 4.4 Ciclovoltammetrie (1100), 4.5 Caratterizzazione spettroscopica allo stato solido (1254) | da fare | +| 5 Conclusioni | 1279 | - | da fare | + +## Collegamenti +- [[overview]] +- [[index]]