diff --git a/presentazione/slides.md b/presentazione/slides.md index 078454f..bbe31bc 100644 --- a/presentazione/slides.md +++ b/presentazione/slides.md @@ -1,61 +1,13 @@ ---- -marp: true -theme: default -paginate: true -size: 16:9 -footer: "Aurora Luzi · Tesi magistrale in Chimica Industriale · Università di Bologna" -style: | - section { - font-family: Arial, Verdana, sans-serif; - font-size: 28px; - color: #2b2233; - background: #ffffff; - padding: 64px 70px 70px; - line-height: 1.35; - justify-content: flex-start !important; - } - section::before { - content: ""; - position: absolute; left: 0; top: 0; width: 100%; height: 12px; - background: linear-gradient(90deg, #6b1d4a, #c2415b 60%, #f08a5d); - } - h1 { color: #6b1d4a; font-size: 42px; margin: 0 0 22px; letter-spacing: -0.3px; } - h1 small { display: block; font-size: 20px; font-weight: 400; color: #c2415b; letter-spacing: 1.5px; text-transform: uppercase; margin-bottom: 4px; } - h3 { color: #c2415b; font-size: 28px; margin: 0 0 6px; } - strong { color: #6b1d4a; } - ul { padding-left: 1.1em; } - li { margin: 0.28em 0; } - li::marker { color: #c2415b; } - blockquote { - background: #fbf1f4; border-left: 6px solid #c2415b; border-radius: 0 10px 10px 0; - margin: 18px 0; padding: 12px 22px; font-size: 27px; color: #4a1636; - } - table { font-size: 22px; border-collapse: collapse; margin: 10px auto; } - th { background: #6b1d4a; color: #fff; padding: 6px 16px; } - td { padding: 5px 16px; border-bottom: 1px solid #e6d6dd; text-align: center; } - tr:nth-child(even) td { background: #faf5f7; } - img { border-radius: 6px; } - p.cap, .cap { font-size: 18px; color: #7a6a73; text-align: center; margin: 4px 0; } - footer { font-size: 16px; color: #9a8a93; } - section::after { font-size: 18px; color: #9a8a93; } - section.title { - background: linear-gradient(135deg, #3d0f2b 0%, #6b1d4a 55%, #c2415b 100%); - color: #fff; justify-content: center !important; padding: 70px 90px; - } - section.title::before { display: none; } - section.title h1 { color: #fff; font-size: 54px; line-height: 1.15; } - section.title h2 { color: #ffd7c2; font-size: 28px; font-weight: 400; margin: 0 0 40px; } - section.title p { font-size: 26px; margin: 4px 0; } - section.title strong { color: #ffd7c2; } - section.title footer, section.title::after { display: none; } - section.center { text-align: center; justify-content: center !important; } - section.center h1 { font-size: 64px; } - section.backup h1 small { color: #7a6a73; } ---- - - - + + ## Tesi magistrale in Chimica Industriale · a.a. 2025-2026 # Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi @@ -68,7 +20,9 @@ Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari" · Università di Bologna --- -# ContestoSoft optoelectronics + + +# Soft optoelectronics - **Semiconduttori organici π-coniugati**: leggeri, flessibili, depositabili da soluzione a bassa temperatura - Convertono segnali elettrici in luce (**OLED**, diodi organici a emissione di luce) o viceversa (celle fotovoltaiche) @@ -78,7 +32,9 @@ Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari" · Università di Bologna --- -# Il problemaAggregation-Caused Quenching (ACQ) + + +# Aggregation-Caused Quenching (ACQ) Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stacking**). @@ -92,9 +48,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# L'unità accettriceDichetopirrolopirrolo (DPP) + + +# Dichetopirrolopirrolo (DPP) -![bg right:46% fit](images/fig1-dpp.jpg) +![](images/fig1-dpp.jpg) - Nucleo **planare, rigido ed elettron-deficiente** - π-stacking e legami a idrogeno → alta stabilità termica, ma **scarsa solubilità** @@ -103,9 +61,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# Come legare il fluoroforoSistemi emissivi + + +# Sistemi emissivi -![bg right:50% fit](images/fig-sistemi-fluorofori.png) +![](images/fig-sistemi-fluorofori.png) - **Host-guest**: migrazione e aggregazione dell'ospite - **Cross-linked**: materiale fragile e insolubile @@ -115,7 +75,9 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# ScopoStrategia bottle brush + + +# Strategia bottle brush > Una architettura **bottle brush** può superare l'ACQ allo stato solido mantenendo l'integrità elettrochimica del core DPP? @@ -131,20 +93,24 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# Fase 1Sintesi del monomero ortogonale + + +# Sintesi del monomero ortogonale -![w:680](images/fig2-sintesi-dpp1.jpg) +![](images/fig2-sintesi-dpp1.jpg) -![w:760](images/fig3-alchilazione-dpp2.jpg) +![](images/fig3-alchilazione-dpp2.jpg) - **1**: ciclizzazione pseudo-Stobbe, 2-cianotiofene + diisopropil succinato - **2**: N-alchilazione con 6-bromo-1-esanolo; 1H-NMR 4,1 e 3,6 ppm, FT-IR O-H ~3400 cm-1 --- -# Fase 2Copolimerizzazione ossidativa con 3HT + + +# Copolimerizzazione ossidativa con 3HT -![w:960](images/fig4-copolimerizzazione.jpg) +![](images/fig4-copolimerizzazione.jpg) | Copolimero | % DPP teorica | % DPP reale | Mn (Da) | PDI | |---|---|---|---|---| @@ -156,9 +122,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# Risultato intermedioCopolimeri lineari spenti allo stato solido + + +# Copolimeri lineari spenti allo stato solido -![bg right:52% fit](images/fig-film-copolimeri-uv.jpg) +![](images/fig-film-copolimeri-uv.jpg) - **In THF**: assorbimento 540-544 nm, emissione ~550 nm, come il monomero - **Film solidi** sotto lampada UV: **nessuna emissione apprezzabile** @@ -168,9 +136,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# Fase 3ROP dell'ε-caprolattone: i bottle brush + + +# ROP dell'ε-caprolattone: i bottle brush -![w:960](images/fig5-rop-bottle-brush.jpg) +![](images/fig5-rop-bottle-brush.jpg) | Polimero | Mn PCL teorico (Da) | Mn GPC (Da) | PDI | |---|---|---|---| @@ -182,9 +152,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# Fase 4 · proprietà ottichePCL come spaziatore sterico + + +# PCL come spaziatore sterico -![bg right:48% fit](images/fig6-uv-em-3.2b.jpg) +![](images/fig6-uv-em-3.2b.jpg) **In THF** (tutti i bottle brush): assorbimento 544-554 nm, emissione 557-564 nm, Stokes shift 8-14 nm → **core DPP integro** @@ -195,9 +167,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# Fase 4 · proprietà elettrochimicheBand gap regolabile con la composizione + + +# Band gap regolabile con la composizione -![bg right:46% fit](images/fig7-bandgap-vs-dpp.png) +![](images/fig7-bandgap-vs-dpp.png) - Ciclovoltammetria: HOMO, LUMO e **band gap elettrochimico** - Copolimeri lineari: da **0,97 a 1,37 eV** all'aumentare del DPP reale (3 → 35%): cresce, poi tende a un plateau @@ -206,7 +180,9 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- -# ConclusioniRisultati, limiti e prospettive + + +# Risultati, limiti e prospettive ### Risultati - Tre copolimeri statistici e due serie di bottle brush con PCL di 1500, 5000 e 10000 Da @@ -221,28 +197,26 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin --- - - - + # Grazie per l'attenzione Aurora Luzi --- - + + +# UV-Vis ed emissione dei DPP 1 e 2 in THF -# Diapositive di scortaUV-Vis ed emissione dei DPP 1 e 2 in THF - -![w:520](images/fig-uv-dpp1.jpg) ![w:520](images/fig-uv-dpp2.jpg) +![](images/fig-uv-dpp1.jpg) ![](images/fig-uv-dpp2.jpg) **1**: assorbimento 531 nm, emissione 542 nm, Stokes shift 11 nm · **2**: assorbimento 541 nm (effetto induttivo delle catene alifatiche) --- - - -# Diapositive di scortaBottle brush: pesi molecolari + + +# Bottle brush: pesi molecolari | Polimero | Mn PCL teorico (Da) | Mn GPC (Da) | PDI | Mn 1H-NMR (Da) | Rapporto GPC/1H-NMR | |---|---|---|---|---|---| @@ -257,9 +231,9 @@ GPC (standard di polistirene lineare): con pochi siti di innesco i valori sono c --- - - -# Diapositive di scortaHOMO, LUMO e band gap elettrochimici + + +# HOMO, LUMO e band gap elettrochimici | Polimero | HOMO (eV) | LUMO (eV) | Bandgap (eV) | |---|---|---|---|