# Presentazione di tesi — scheda del file `presentazione.pptx`

Descrive la presentazione così come è nel file PowerPoint (che è la versione di riferimento). Testi e note sono copiati da `presentazione.pptx`; i dati numerici provengono da `raw/tesi.md`. Regole di partenza in [regole.md](regole.md).

## Identificazione

| Campo | Valore |
|---|---|
| File | `presentazione/presentazione.pptx` (immagini in `presentazione/images/`) |
| Titolo | Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi |
| Occasione | Discussione della tesi magistrale in Chimica Industriale, a.a. 2025-2026 |
| Candidata | Aurora Luzi |
| Relatore | Dr. Stefano Scurti |
| Correlatori | Prof. Massimiliano Lanzi, Dr. Simone Gabellini, Dr. Riccardo Medri |
| Sede | Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari", Università di Bologna |
| Formato | 16:9 (13,333 × 7,5 in, 12192000 × 6858000 EMU) |
| Lunghezza | 16 diapositive: 14 principali (titolo + 12 di contenuto + ringraziamenti) + 2 di scorta (A1, A2) |
| Tempi | 12 ± 1 min di esposizione, circa 15 min di discussione |
| Note del relatore | Presenti in tutte le diapositive (riportate sotto come «Parlato») |

## Stile

- **Font:** Inter ovunque (fallback Arial/Verdana, a bastone). Titolo diapositiva 42 pt, titolo di copertina 52 pt, testo 18 pt o più, intestazione di sezione 15 pt, piè di pagina 14 pt.
- **Colori:** bordeaux `#72262C` (titoli, grassetti, punti elenco, intestazioni di tabella, copertina e chiusura a fondo pieno), azzurro `#D3E4F1` (etichetta di sezione, filetti, righe di tabella), testo `#141414`, grigio `#5C6258` (piè di pagina e numeri), fondo bianco.
- **Struttura tipo:** etichetta di sezione in alto a sinistra su campo azzurro (Contesto, Scopo, Sintesi, Caratterizzazione, Risultati, Conclusioni, Approfondimento); titolo bordeaux; testo a sinistra e figure a destra; numero di pagina (nessun testo nel piè di pagina in nessuna diapositiva); filetto verticale azzurro a sinistra.
- **Copertina e chiusura:** fondo bordeaux, testo bianco, banda azzurra sul bordo destro, nessun piè di pagina.
- **Immagini:** le figure ritraggono schemi dalla tesi o schemi ridisegnati nella stessa palette bordeaux/azzurro (diapositive 2 e 3, 9).
- **Tono:** frasi brevi, acronimi spiegati alla prima comparsa, 1-2 argomenti per diapositiva, una figura per concetto (regole.md).

## Diapositive

Le immagini stanno in `images/`, con prefisso `sNN` = numero di diapositiva.

### 1. Copertina
Titolo, candidata, relatore, tre correlatori, dipartimento e ateneo. Nessuna immagine.
Parlato: «Buongiorno a tutti. Presento il lavoro di tesi sulla sintesi di copolimeri bottle brush basati su DPP, con proprietà ottiche ed elettrochimiche caratterizzate.»

### 2. Contesto — Soft optoelectronics
- Immagini: [s02-band-gap-assorbimento-emissione.png](images/s02-band-gap-assorbimento-emissione.png) (bande di valenza e di conduzione, band gap, assorbimento luce → elettricità ed emissione elettricità → luce); [s02-struttura-oled.png](images/s02-struttura-oled.png) (stack OLED: substrato, anodo ITO, HTL, EML, ETL, catodo metallico).
- Solo figure, nessun testo oltre al titolo.
- Parlato: «Gli OLED convertono corrente in luce; per farlo bene serve poter regolare il band gap del materiale, e qui entra in gioco la strategia donatore-accettore.»

### 3. Contesto — Aggregation-Caused Quenching (ACQ)
- Testo: scheletro planare → π-stacking → dissipazione non radiativa → fluorescenza spenta allo stato solido.
- Immagini: [s03-molecola-rigida-energia.png](images/s03-molecola-rigida-energia.png) (curve di energia, eccitazione e rilassamento radiativo di una molecola rigida); [s03-soluzione-vs-stato-solido.png](images/s03-soluzione-vs-stato-solido.png) (catene isolate che emettono contro catene impilate con quenching da π-stacking).
- Parlato: «Il problema centrale: i materiali planari emettono bene in soluzione ma si spengono quando si impilano. La domanda della tesi è se l'architettura bottle brush possa evitare questo impilamento.»

### 4. Contesto — Dichetopirrolopirrolo (DPP)
- Testo: nucleo planare, rigido ed elettron-povero; π-stacking e legami a idrogeno (molto stabile, poco solubile); N-alchilazione elimina i legami a idrogeno e aumenta la solubilità; tiofeni in posizione 3 e 6 come siti di polimerizzazione.
- Immagine: [s04-dpp-struttura.jpg](images/s04-dpp-struttura.jpg) (tesi, Fig. 1).
- Parlato: «Il DPP è il core elettroattivo. Le catene alchiliche sono necessarie per renderlo solubile.»

### 5. Scopo — Obiettivi
Quattro riquadri numerati, senza immagini:
1. **Monomero ortogonale** — sintesi del DPP con catena idrossilata: pseudo-Stobbe e N-alchilazione.
2. **Polimerizzazione con 3HT** — copolimerizzazione ossidativa DPP/3HT con Fe(III): scheletro semiconduttore.
3. **Polimerizzazione ROP** — crescita delle catene di PCL dagli -OH: architettura bottle brush.
4. **Caratterizzazioni** — proprietà fotofisiche (NMR, UV-Vis, DSC) ed elettrochimiche (ciclovoltammetria).

Parlato: lo scopo in quattro passaggi (monomero, copolimerizzazione, ROP, caratterizzazione).

### 6. Sintesi — DPP 1: ciclizzazione e spettro
- Testo: **1** da ciclizzazione pseudo-Stobbe di 2-cianotiofene e diisopropil succinato; in THF assorbimento 531 nm, emissione 542 nm, Stokes shift 11 nm.
- Immagini (due colonne «Reazione» e «Spettro UV-Vis ed emissione in THF»): [s06-sintesi-dpp1.jpg](images/s06-sintesi-dpp1.jpg) (tesi, Fig. 2); [s06-uv-dpp1.jpg](images/s06-uv-dpp1.jpg).
- Parlato: «Il composto 1 si ottiene per ciclizzazione pseudo-Stobbe; in THF assorbe a 531 nm ed emette a 542 nm.»

### 7. Sintesi — Monomero 2: alchilazione e spettro
- Testo: **2** da N-alchilazione di **1** con 6-bromo-1-esanolo; conferma con ¹H-NMR (4,1 e 3,6 ppm) e FT-IR (O-H ~3400 cm⁻¹); in THF assorbimento 541 nm (red-shift per le catene alifatiche).
- Immagini: [s07-alchilazione-dpp2.jpg](images/s07-alchilazione-dpp2.jpg) (tesi, Fig. 3); [s07-uv-dpp2.jpg](images/s07-uv-dpp2.jpg).
- Parlato: «Il composto 2, con due catene esaniliche terminate in OH, è il monomero ortogonale; il red-shift a 541 nm conferma che le catene alifatiche modulano i livelli frontiera.»

### 8. Sintesi — Copolimerizzazione ossidativa DPP-3HT
- Testo: FeCl₃ in nitrometano/CHCl₃, nessuna pre-funzionalizzazione, T ambiente; **3a, 3b, 3c** con 20, 50, 80% DPP in alimentazione; DPP incorporato ≤ 35% (3HT più reattivo, DPP ingombrante).
- Tabella:

| Polimero | DPP reale | Mn (Da) |
|---|---|---|
| 3a | 3% | 2200 |
| 3b | 12% | 2400 |
| 3c | 35% | 2100 |

- Immagine: [s08-copolimerizzazione.jpg](images/s08-copolimerizzazione.jpg) (tesi, Fig. 4).
- Parlato: «La copolimerizzazione è one-pot a temperatura ambiente. La frazione di DPP incorporata resta sotto il 35% anche quando in alimentazione è all'80%.»

### 9. Caratterizzazione — Copolimeri lineari: l'ACQ è confermata
- Solo figure: [s09-uv-em-3c-soluzione.png](images/s09-uv-em-3c-soluzione.png) (UV-Vis ed emissione normalizzati del copolimero 3c); [s09-lineari-film.jpg](images/s09-lineari-film.jpg) (film dei copolimeri lineari sotto lampada, spenti).
- Parlato: «In soluzione i copolimeri lineari emettono; come film risultano spenti, quindi il comportamento ACQ è confermato.»

### 10. Sintesi — ROP del ε-caprolattone
- Testo: dai -OH di **3b** e **3c**, Sn(Oct)₂ (stagno ottanoato), toluene, 110 °C; catene di PCL da 1500, 5000, 10000 Da → 6 bottle brush; conferma con ¹H-NMR (tripletto a ~4,0 ppm) e FT-IR (sparisce O-H, compare C=O a ~1720 cm⁻¹); GPC: PD 1,2-1,5; DSC: Tm 55-60 °C.
- Immagine: [s10-rop.jpg](images/s10-rop.jpg) (tesi, Fig. 5).
- Parlato: «Il grafting-from parte dagli OH del copolimero: la ROP cresce le catene di PCL e produce l'architettura bottle brush.»

### 11. Risultati — Bottle brush allo stato solido
- Testo: **3.2b** emissione da ~560-565 nm (soluzione) a ~650-660 nm (film): emissione nel rosso; catene lunghe: emissione intensa, 3 kDa: spenta come nei lineari; il PCL funziona da spaziatore sterico.
- Immagini: [s11-uv-em-3.2b.jpg](images/s11-uv-em-3.2b.jpg) (UV-Vis ed emissione di 3.2b); [s11-film-bottle-brush.png](images/s11-film-bottle-brush.png) (film dei bottle brush sotto lampada).
- Parlato: «Il risultato chiave: con catene di PCL sufficientemente lunghe l'emissione allo stato solido diventa intensa e si sposta nel rosso.»

### 12. Risultati — Integrità elettrochimica
- Due pannelli con didascalia: «Voltammetria ciclica» ([s12-voltammetria-ciclica.png](images/s12-voltammetria-ciclica.png)) e «Correlazione %DPP reale – band gap» ([s12-bandgap-vs-dpp.png](images/s12-bandgap-vs-dpp.png)).
- Parlato: «Il band gap elettrochimico cresce con la frazione di DPP e si stabilizza. Il PCL non altera la reattività del core.»

### 13. Conclusioni — Cosa abbiamo ottenuto
Quattro riquadri, senza immagini:
- **ACQ attenuato** — lineari spenti; bottle brush con catene lunghe emettono nel rosso.
- **Core preservato** — integrità elettrochimica del core DPP preservata.
- **Limiti** — DPP ≤ 35%; GPC sottostima i pesi molecolari; nessuna resa quantica allo stato solido.
- **Prospettiva** — strato elettro-luminescente in OLED.

### 14. Ringraziamenti
«Grazie per l'attenzione», fondo bordeaux.
Parlato: ringraziamento al relatore Dr. Stefano Scurti e alla commissione.

### A1. Approfondimento — Pesi molecolari dei bottle brush (scorta)
Tabella Mn GPC, Mw GPC, PD, Mn ¹H-NMR di 3.1b, 3.2b, 3.3b, 3.1c, 3.2c, 3.3c (12200/18500/1,5/8200; 17300/22700/1,3/18000; 21300/26300/1,2/28000; 14000/18200/1,3/18200; 19200/24400/1,3/35500; 14500/19500/1,3/41300). Nota: la GPC (volume idrodinamico, standard di polistirene) sottostima i pesi molecolari dei polimeri ramificati.

### A2. Approfondimento — HOMO, LUMO e band gap elettrochimici (scorta)
Tabella HOMO / LUMO / band gap (eV): 3a −5,04 / −4,07 / 0,97; 3b −4,85 / −3,54 / 1,32; 3c −4,80 / −3,43 / 1,37; 3.1b −4,62 / −3,58 / 1,04; 3.2b −4,63 / −3,53 / 1,10; 3.3b −4,63 / −3,60 / 1,03; 3.1c −4,77 / −3,25 / 1,52; 3.2c −4,69 / −3,27 / 1,42; 3.3c −4,48 / −3,55 / 0,93.

## Note di controllo

- Le sigle compaiono prima come parola estesa nella stessa diapositiva o nella precedente (ACQ, DPP, 3HT, ROP, PCL, CV); OLED e HTL/EML/ETL sono spiegati dalle figure della diapositiva 2.
- Dati di diapositive 8, 10, 11, 12, A1, A2: da verificare con [../raw/tesi.md](../raw/tesi.md) (Tab. 9 per Mn e PDI, Tab. 14-15 per HOMO/LUMO/band gap); le incoerenze note della tesi sono in `wiki/analyses/difetti-noti.md` (es. PDI di 3b, % DPP di 3c: 35 vs 36).
- Numero di pagina del piè: la numerazione stampata parte da 1 sulla diapositiva 2 (il «09» della diapositiva 10 è stato corretto in 9).
- Diapositive 10-12 in ordine tematico: Sintesi (10) precede Risultati (11-12), mentre la 9 (Caratterizzazione) sta tra le sintesi.