---
title: "Figura 27 - reazione di arilazione ossidativa"
type: figure
id: fig-027
tipo: reaction_scheme
capitolo: "1"
sezione: "1.1.2"
tesi_loc: "§1.1.2 r.349"
composti: ["29", "42a", "42b", "42c"]
concetti: ["arilazione-ossidativa", "attivazione-c-h", "dpp", "tiofene", "fluoroareni", "pd-oac-2"]
keywords: ["arilazione ossidativa", "attivazione C-H", "DPP", "tiofene", "fluoroareni", "Pd(OAc)2"]
confidence: high
flags: ["caption_mismatch"]
verifica: fix
derivata: true
---

# Figura 27

**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 27 - reazione di arilazione ossidativa

_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.349 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.351_

> ⚠ Flag `caption_mismatch`: la didascalia stampata qui sopra è quella attribuita dal catalogo e potrebbe non descrivere l'immagine (vedi «Didascalia generata» e «Da verificare»).

> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una.

**Didascalia generata:** Arilazione ossidativa (attivazione C-H) del DPP 29 con fluoroareni polifluorurati (X = N, C-CN, C-F) per dare i prodotti 42a-c.

![[immagini/8344868ae6e8de1151d7f70a43a30b2c1557784a0e8b48edd4a99431390092bd.jpg]]

- Pannello: unico · file `8344868ae6e8de1151d7f70a43a30b2c1557784a0e8b48edd4a99431390092bd.jpg` · 1223×448 · confidence high
- Descrizione: Schema di reazione: il DPP 29 (nucleo dichetopirrolopirrolico con due tiofeni in 3,6 e due catene R sugli N, disegnate a scheletro come 2-etilesile con etichette Bu ed Et) reagisce con un fluoroarene (anello a sei termini con quattro F e X in para al C-H reattivo) in presenza di Pd(OAc)2, Ag2CO3, AcOH, DMSO, DMF a 140 °C per 8 h. Il prodotto 42 (a-c) porta due gruppi tetrafluoroarile sulle posizioni 5 dei tiofeni. Rese: a X = N 79%; b X = C-CN 45%; c X = C-F 23%.
- Testo visibile: 29 · 42 (a-c) · Pd(OAc)2, Ag2CO3, · AcOH, DMSO, DMF · 140 °C, 8 h · R = · Bu · Et · F · X · S · R · a: X = N (79%) · b: X = C-CN (45%) · c: X = C-F (23%)
- Flag: caption_mismatch

## Contesto nel testo
Il testo descrive l'arilazione ossidativa via attivazione di legami C-H senza pre-attivazione dei reagenti; la resa migliore (79%) è per il composto citato come 45a, da tetrafluoropiridina e DPP 29.

Citata in tesi.md alle righe: 355

## Da verificare
Il testo cita il prodotto '45a', ma l'immagine mostra i prodotti 42a-c: numerazione composti incoerente.

Esito revisione indipendente: description: 'R = CH2-CH(Et)-Bu' e '2-etilesile-simili' non letterali (R e' disegnato a scheletro con etichette Bu ed Et); visible_text contiene testo non letterale

## Collegamenti
- [[tesi]]