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title: "Figura 22 - reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.<sup>7</sup>"
type: figure
id: fig-022
tipo: reaction_scheme
capitolo: "1"
sezione: "1.1.2"
tesi_loc: "§1.1.2 r.303"
composti: ["DPP", "35", "36"]
concetti: ["gryko", "ciclizzazione", "n-alchilazione", "tfoh", "sostituzione-elettrofila-aromatica"]
keywords: ["Gryko", "ciclizzazione", "N-alchilazione", "TfOH", "sostituzione elettrofila aromatica"]
confidence: high
flags: []
verifica: fix
derivata: true
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# Figura 22

**Didascalia stampata (testo della tesi):** Figura 22 - reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.<sup>7</sup>

_Posizione: tesi.md §1.1.2 r.303 (sezione 1.1.2 Struttura e reattività), didascalia r.305_

> Sotto: contenuto generato guardando l'immagine, non verificato una per una.

**Didascalia generata:** Ciclizzazione per sostituzione elettrofila aromatica sui DPP (Gryko et al.): N-alchilazione con bromoacetaldeide dietilacetale a dare il diacetale 35 e chiusura in ambiente acido a 36.

![[immagini/1d7d62195b9dfac2fc36ce6c359e0d5ed64e249c8967e57beb30b7fa6135e67c.jpg]]

- Pannello: unico · file `1d7d62195b9dfac2fc36ce6c359e0d5ed64e249c8967e57beb30b7fa6135e67c.jpg` · 1167×465 · confidence high
- Descrizione: DPP con Ar fusi + BrCH2CH(OEt)2, TBAHS, K2CO3, DMF, 120-130 °C dà 35; poi 6M HCl aq o TfOH dà 36 policiclico con anelli piridinici fusi. Sotto sostituenti Ar a-e: 3,4-dimetossifenile, 2-tienile, 3-tienile, benzofurano di-tBu, fluorene con catene OMe e Br. Piccoli artefatti grafici accanto a 35 e 36.
- Testo visibile: TBAHS · K2CO3, DMF · 120-130 °C · 6M HClaq or TfOH · EtO · OEt · Br · DPP · 35 · 36 · Ar · a · b · c · d · e · OMe · tBu · S · MeO

## Contesto nel testo
Il testo descrive l'alchilazione del DPP in DMF con K2CO3 e TBAHS (catalizzatore a trasferimento di fase) a dare i diacetali 35, trasformati con un acido forte di Brønsted in derivati carbonilici che ciclizzano per SEAr sull'anello aromatico elettron-ricco adiacente, ottenendo pigmenti 36 con almeno sei anelli fusi coniugati.

Citata in tesi.md alle righe: 301

Esito revisione indipendente: alt_text troncato ('chius...'); nella didascalia '(35)' sembra indicare il reagente ma 35 e' il prodotto diacetale; text_context errato: il testo descrive la reazione (TBAHS, K2CO3, DMF, acido forte, ciclizzazione) e 36 ha almeno sei anelli fusi; MeO visibile in immagine

## Pagine che la usano
[[dpp-reazioni-anelli-aromatici]] · [[tesi]]

## Collegamenti
- [[tesi]]