davideandClaude Sonnet 5.5
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| 27 | ref-27 | verificata | 10.1039/b805701j | https://doi.org/10.1039/b805701j | 2009 | Chemical Society Reviews | 38 | 2447 | Royal Society of Chemistry (RSC) | journal-article |
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[27] McGlacken (2009) - Recent advances in aryl–aryl bond formation by direct arylation
Come è scritta nella tesi
McGlacken, G. P. & Bateman, L. M. Recent advances in aryl–aryl bond formation by direct arylation. Chem. Soc. Rev. 38, 2447 (2009).
Scheda bibliografica
Citazione completa: McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Recent advances in aryl–aryl bond formation by direct arylation. Chemical Society Reviews 2009, 38 (8), 2447. https://doi.org/10.1039/b805701j
- Pubblicato in: Chemical Society Reviews, vol. 38, n. 8, pp. 2447 (2009)
- Editore: Royal Society of Chemistry (RSC) · tipo: journal-article
- ISSN: 0306-0012, 1460-4744
- Data di pubblicazione: 2009-01-01
- Lingua: en
Autori e affiliazioni
- Gerard P. McGlacken (ORCID) - University College Cork
- Lorraine M. Bateman (ORCID) - University College Cork
Stato della verifica
Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex
Dove trovarla
- DOI: https://doi.org/10.1039/b805701j
- PubMed: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19623360/
- OpenAlex: https://openalex.org/W1974115964
- Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
Abstract
The abundance of the biaryl structural motif in natural products, in biologically active molecules and in materials chemistry has positioned aryl-aryl (Ar-Ar) bond formation high on the agenda of synthetic chemists. For decades well-known reactions such as the Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura have been the methods of choice to furnish biaryls. More recently, however, alternative methods, most notably direct arylation via C-H activation, have become the focus of many research groups. Compared to traditional methods, direct arylation affords Ar-Ar compounds in fewer steps by removing the need for prefunctionalisation. Furthermore, given that either one or two hydrogens are targeted, less waste and good atom economy are features of this methodology. This critical review covers, in the main part, reports from January 1, 2006, to October 22, 2008 (117 references).
(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)
Argomenti e parole chiave
- Argomenti (OpenAlex): Catalytic C–H Functionalization Methods (Organic Chemistry); Catalytic Cross-Coupling Reactions (Organic Chemistry); Radical Photochemical Reactions (Organic Chemistry)
- Parole chiave: aryl-aryl bond formation, biaryl synthesis, direct arylation, C–H activation, Heck reaction, Suzuki coupling, atom economy
- Concetti: Aryl, Chemistry, Combinatorial chemistry, Atom economy, Molecule
- MeSH: Biphenyl Compounds, Heterocyclic Compounds, Catalysis
Contenuto in sintesi
Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
Come è citata nella tesi
- Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (
tesi.mdr. 331): Proprio per questi motivi sono state studiate procedure alternative per la sintesi dei legami biarilici: tra i vari metodi indagati da Marder et al. i più utilizzati sono l'arilazione diretta e l'accoppiamento ossidativo di composti aromatici.[27],[28] - Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (
tesi.mdr. 333): L'arilazione diretta prevede l'accoppiamento di alogenuri arilici, spesso bromuri, con areni che non richiedono la pre-attivazione, in presenza di catalizzatori a base di palladio e basi. Durante la reazione uno dei gruppi CH del primo arene si condensa con l'unità legata al bromo (C-Br) del secondo componente, portando alla formazione di un nuovo legame arilico e acido bromidrico, che viene neutralizzato mediante l'azione della base. La regioselettività della reazione dipende dalla distribuzione della densità elettronica del reagente di partenza, dall'acidità degli atomi di idrogeno in ogni posizione e dalla presenza di eteroatomi o altri gruppi funzionali.[27]
Bibliografia della fonte
La fonte cita 115 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1039/b805701j):
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- Caron Org. Lett. 2008 10 4533 https://doi.org/10.1021/ol801839w
- Ackermann Org. Lett. 2008 10 2299 https://doi.org/10.1021/ol800773x
- Ackermann Tetrahedron 2008 64 6115 https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.01.050
- Kang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11300 https://doi.org/10.1021/ja804804p
- Ackermann Org. Lett. 2008 10 5043 https://doi.org/10.1021/ol802252m
Lavori correlati (OpenAlex)
- One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates (2011) - https://doi.org/10.1021/jo2007253 - citato 155 volte
- Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction (2021) - https://doi.org/10.1021/jacs.1c04215 - citato 86 volte
- C(aryl)O Activation of Aryl Carboxylates in Nickel‐Catalyzed Biaryl Syntheses (2009) - https://doi.org/10.1002/anie.200900329 - citato 111 volte
- Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction (2021) - https://doi.org/10.26434/chemrxiv.14462376 - citato 2 volte
- Aryl-Aryl and Aryl-Alkyl Coupling via N-Heterocycle C-H Activation (2005) - https://doi.org/10.1055/s-2005-916061 - citato 1 volte
- ChemInform Abstract: A Preparation of 3‐Aryl‐2,5‐dihydrothiophene‐1,1‐dioxides from Aryl Iodides. (1987) - https://doi.org/10.1002/chin.198728185 - citato 0 volte
- ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF ARYL THIOCYANATES FROM ARYL ALKYL SULFIDES. CONVERSION OF UNACTIVATED ARYL HALIDES INTO ARYL THIOCYANATES (1983) - https://doi.org/10.1002/chin.198351196 - citato 0 volte
Metriche
- Citata 919 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 111
- Citazioni per anno: 2026: 7, 2025: 17, 2024: 23, 2023: 22, 2022: 35, 2021: 36
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