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Co-Authored-By: Claude Sonnet 5.5 <noreply@anthropic.com>

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[52] Wang (2022) - Robust singlet fission process in strong absorption π-expanded diketopyrrolopyrroles

Come è scritta nella tesi

Wang, L. et al. Robust singlet fission process in strong absorption π-expanded diketopyrrolopyrroles. Chem. Sci. 13, 13907–13913 (2022).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Wang, L.; Jiang, W.; Guo, S.; Wang, S.; Zhang, M.; Liu, Z.; Wang, G.; Miao, Y.; Yan, L.; Shao, J. Y.; Zhong, Y. W.; Liu, Z.; Zhang, D.; Fu, H.; Yao, J. Robust singlet fission process in strong absorption π-expanded diketopyrrolopyrroles. Chemical Science 2022, 13 (46), 13907-13913. https://doi.org/10.1039/d2sc05580e

Pubblicato in: Chemical Science, vol. 13, n. 46, pp. 13907-13913 (2022)
Editore: Royal Society of Chemistry (RSC) · tipo: journal-article
ISSN: 2041-6520, 2041-6539
Data di pubblicazione: 2022-01-01
Lingua: en
Finanziamenti: National Natural Science Foundation of China

Autori e affiliazioni

Long Wang (ORCID) - Taiyuan University of Technology
Wenlin Jiang (ORCID) - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry
Shaoting Guo - Taiyuan University of Technology
Senhao Wang (ORCID) - Taiyuan University of Technology
Mengfan Zhang (ORCID) - Taiyuan University of Technology
Zuyuan Liu - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry; State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry; Lanzhou University; Taiyuan University of Technology
Guo‐Liang Wang (ORCID) - Taiyuan University of Technology
Yanqin Miao (ORCID) - Taiyuan University of Technology
Lingpeng Yan (ORCID) - Taiyuan University of Technology
Jiang‐Yang Shao (ORCID) - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry
Yu‐Wu Zhong (ORCID) - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry
Zitong Liu (ORCID) - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry; State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry; Lanzhou University; Taiyuan University of Technology
Deqing Zhang (ORCID) - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry
Hongbing Fu (ORCID) - Capital Normal University
Jiannian Yao (ORCID) - Chinese Academy of Sciences; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences; Institute of Chemistry

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Dove trovarla

DOI: https://doi.org/10.1039/d2sc05580e
PubMed Central: https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9710207/
PubMed: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36544745/
OpenAlex: https://openalex.org/W4312113696
Accesso: diamond (licenza cc-by)

Copie ad accesso aperto

Chemical Science (publishedVersion, cc-by): https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2022/sc/d2sc05580e
PubMed Central (submittedVersion, cc-by): https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/9710207

Abstract

Singlet fission (SF) has drawn tremendous attention as a multiexciton generation process that could mitigate the thermal loss and boost the efficiency of solar energy conversion. Although a SF-based solar cell with an EQE above 100% has already been fabricated successfully, the practical efficiency of the corresponding devices is plagued by the limited scope of SF materials. Therefore, it is of great importance to design and develop new SF-capable compounds aiming at practical device application. In the current contribution, via a π-expanded strategy, we presented a new series of robust SF chromophores based on polycyclic DPP derivatives, Ex-DPPs. Compared to conventional DPP molecules, Ex-DPPs feature strong absorption with a fivefold extinction coefficient, good molecular rigidity to effectively restrain non-radiative deactivation, and an expanded π-skeleton which endow them with well-suited intermolecular packing geometries for achieving efficient SF process. These results not only provide a new type of high-efficiency SF chromophore but also address some basic guidelines for the design of potential SF materials targeting practical light harvesting applications.

(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

Argomenti (OpenAlex): Photochemistry and Electron Transfer Studies (Physical and Theoretical Chemistry); Luminescence and Fluorescent Materials (Materials Chemistry); Organic Light-Emitting Diodes Research (Electrical and Electronic Engineering)
Parole chiave: singlet fission, diketopyrrolopyrrole, strong absorption, molecular rigidity, non-radiative deactivation, intermolecular packing, light-harvesting materials
Concetti: Rigidity (electromagnetism), Singlet fission, Molar absorptivity, Absorption (acoustics), Fission, Singlet state, Materials science, Attenuation coefficient

Contenuto in sintesi

Riassunto in italiano preparato leggendo il testo completo (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9710207/); non è un testo dell'autore originale.

Obiettivo e tipo di lavoro

Articolo di ricerca originale (Chem. Sci. 2022, 13, 13907-13913). Propone una strategia di espansione π di dichetopirrolopirroli (DPP) policiclici, chiamati Ex-DPP, per ottenere cromofori efficienti per la singlet fission (SF), processo multiesitonico utile a ridurre le perdite termiche nelle celle solari. Obiettivo: superare l'instabilità degli acenici e l'assorbimento limitato / la SF poco efficiente dei DPP convenzionali.

Contenuto in sintesi

Composti. Ex-DPP1 (gruppi tert-butile, impaccamento antiparallelo) ed Ex-DPP2 (catene n-ottile, impaccamento slip-stacked), confrontati con tiofenil-DPP (TDPP) e fenil-DPP (PhDPP). La sintesi è un'annulazione in un solo stadio catalizzata da Pd(OAc)2 sul nucleo DPP non sostituito con un sale di diaril-iodonio (procedura già nota).

Metodi. Film sottili evaporati sotto vuoto su zaffiro; XRD e GIWAXS; calcoli DFT/TDDFT (Gaussian 16, B3LYP/6-311G*); assorbimento UV-Vis, fluorescenza stazionaria e risolta nel tempo; assorbimento transiente in femtosecondi e nanosecondi (fs-TA, ns-TA) con analisi globale su un modello sequenziale S1 → S1* → T1.

Soluzione (CH2Cl2). Massimi di assorbimento a 498, 537 e 585 nm con fine struttura vibronica; coefficiente di estinzione 7,0 x 10^4 M^-1 cm^-1 (circa 2,5 volte TDPP e 5,3 volte PhDPP); emissione a 596 e 645 nm, resa quantica di fluorescenza 88%, vita 8,8 ns (TDPP 7,1 ns). Non si osserva tripletto a lunga vita.

Energetica. Dai calcoli ΔE_SF = E(S1) - 2E(T1) ≈ 0,03 eV: quasi isoergonica, mentre i DPP convenzionali sono molto esoergonici; E(T1) ≈ 1,1 eV è indicata come ottimale.

Film. Resa quantica di PL < 0,01; distanza π-π di circa 3,3 Å in entrambi i derivati; il singoletto rilassa in circa 1 ps e si converte in tripletto in circa 20 ps (tasso di SF circa (20 ps)^-1, analogo al TDPP metilico (23 ps)^-1). Con distanze π-π > 3,5 Å la SF è più lenta di 1-2 ordini di grandezza. Vita dei tripletti (ns-TA): Ex-DPP1 0,84 µs (76%) e 4,56 µs (24%); Ex-DPP2 0,28 µs (88%) e 4,37 µs (12%). Rese di tripletto stimate 167% e 175% (gli autori avvertono che il metodo può sovrastimarle). Sono esclusi come origine dei tripletti la separazione di carica e l'ISC dal monomero.

Risultati e conclusioni principali

Gli Ex-DPP combinano forte assorbimento, rigidità (alta resa di fluorescenza, struttura vibronica), energetica SF quasi ottimale e un impaccamento che favorisce una SF ultraveloce (circa 20 ps) nei film. Il fattore che controlla la velocità è l'impaccamento (distanza π-π). Prospettiva: dispositivi fotovoltaici pratici.

Figure, schemi e tabelle notevoli

Schema 1: strategia π-espansa.
Fig. 1: strutture e impaccamento nei cristalli singoli.
Fig. 2: livelli S/T da DFT e orbitali di frontiera.
Fig. 3: spettri di assorbimento e PL in soluzione e film; coefficiente di estinzione.
Fig. 4: dinamiche allo stato eccitato in soluzione (TA e PL risolta).
Fig. 5: SF nei film (spettri TA, cinetiche, spettri associati alle specie).
Fig. 6: dinamica dei tripletti (ns-TA).
Nessuna tabella; dati nel testo e nelle figure; ESI con XRD/GIWAXS e calcolo delle rese.

Collegamento con la tesi

È citata (rif. 52) nella tabella delle proprietà ottiche (sez. 4.1, riga 808) in corrispondenza del coefficiente di estinzione molare 28000 M^-1 cm^-1 del prodotto 1: la tesi la usa come riferimento di letteratura per i valori di ε e le proprietà spettrali di cromofori DPP. Attenzione: il valore 28000 non coincide con quelli letti nel testo (7,0 x 10^4 per Ex-DPP; i riferimenti TDPP/PhDPP sono dedotti solo come rapporti), quindi conviene verificarlo nell'articolo (Fig. 3c e ESI) o negli SI. Parti utili: Fig. 3 (assorbimento, ε, emissione DPP in soluzione e film) e il confronto soluzione/film per la perdita di fluorescenza in stato solido.

Note del revisore: Letto via pagina PMC (il PDF RSC ha dato 403). Riassunto del testo reso dallo strumento; il significato del valore 28000 citato in tesi non è chiaro dal testo (probabile confronto).

Come è citata nella tesi

Sez. 4.1 Dichetopirrolopirroli (tesi.md r. 808): | 1 | 531 | 542 | 11 | 28000[52] |

Bibliografia della fonte

La fonte cita 50 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1039/d2sc05580e):

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Ni Adv. Mater. 2018 30 1704843 https://doi.org/10.1002/adma.201704843
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Naik J. Phys. Chem. C 2012 116 26128 https://doi.org/10.1021/jp306365q
Dhar J. Mater. Chem. C 2014 2 3457 https://doi.org/10.1039/C3TC32251C
Hartnett J. Phys. Chem. B 2016 120 1357 https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.5b10565
Mauck J. Am. Chem. Soc. 2016 138 11749 https://doi.org/10.1021/jacs.6b05627
Shen Phys. Chem. Chem. Phys. 2018 20 22997 https://doi.org/10.1039/C8CP03216E
Papadopoulos Adv. Energy Mater. 2020 10 2001496 https://doi.org/10.1002/aenm.202001496
Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2021 60 10700 https://doi.org/10.1002/anie.202102131
Wang J. Am. Chem. Soc. 2021 143 5691 https://doi.org/10.1021/jacs.0c11681
Wang J. Phys. Chem. Lett. 2021 12 12276 https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.1c03265
Wang J. Mater. Chem. C 2022 10 4268 https://doi.org/10.1039/D1TC05631J
Wang J. Phys. Chem. C 2021 125 22093 https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.1c06842

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Metriche

Citata 26 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 51
Citazioni per anno: 2026: 5, 2025: 11, 2024: 2, 2023: 8

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