davideandClaude Sonnet 5.5
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| DPP 2: reazione di N-alchilazione | compound |
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2026-10-15 | 2026-10-15 | r.764-782 |
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draft |
DPP 2: reazione di N-alchilazione
Parte di dpp-2. Meccanismo, controllo della base e purificazione.
Reazione di N-alchilazione (§4.1, r.764-782)
- Sfrutta la reattività descritta in dpp-reattivita (§1.1.2, «Reazioni su gruppi ammidici come nucleofili») su entrambi gli azoti ammidici, con 6-bromo-1-esanolo.
- Meccanismo (fig-046): sostituzione nucleofila; l'azoto ammidico, deprotonato da t-BuOK, attacca il carbonio alifatico adiacente al bromo; lo schema prosegue (⇒) fino al DPP bis-alchilato con due catene (CH₂)₆-OH.
- Controllo della base (r.774, fig-047): un eccesso di base favorisce una reazione collaterale di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo.
- Work-up: estrazioni liquido-liquido per allontanare impurezze idrosolubili (sali inorganici, eccessi di base, tracce di solvente); fase organica in DCM lavata con KCl saturo, essiccata su Na2SO4 anidro e filtrata; poi purificazione.
- Purificazione per cristallizzazione in etanolo: grezzo sciolto a caldo nella minima quantità di etanolo; precipitazione lenta con raffreddamento prolungato a −20 °C; le impurità restano nelle acque madri; il precipitato scuro (DPP bis-alchilato) è recuperato per filtrazione. Caratterizzato con NMR e FT-IR.
!immagini/79a57dc19818d72ff56db3809d3466950607858414833c9abfaada0f38857a27.png Figura 46 - meccanismo della reazione di N-alchilazione · fig-046
!immagini/de181218223f66cd046706d8723e5010aa9d7a8779b172c877562b47a100738d.jpg Figura 47 - reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo · fig-047
Collegamenti
- Parte di dpp-2 · vedi anche dpp-2-voltammetria
- dpp-1 · dpp-reattivita · bottle-brush · copolimeri-3a-3b-3c · nmr-1h · ft-ir · uv-vis-fluorescenza · reagenti-e-materiali · tesi · bibliografia