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2	ref-2	verificata	10.1016/j.rechem.2022.100473	https://doi.org/10.1016/j.rechem.2022.100473	2022	Results in Chemistry	4	100473	Elsevier BV	journal-article	Salman A.L. Shaikh Shailesh S. Birajdar Sumit D. Ambore Avinash L. Puyad Vijayanand Perupogu Sidhanath V. Bhosale Sheshanath Vishwanath Bhosale	gold	cc-by-nc-nd	null	25	Synthesis and Characterization of Pyrroles Synthesis and Properties of Aromatic Compounds Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry	diketopyrrolopyrrole N-alkylation metal-catalyzed coupling solar cells	abstract_only	fonte bibliografia	1.1 1.1.1 1.1.2

[2] Shaikh (2022) - A minireview on diketopyrrolopyrrole chemistry: Historical perspective and recent developments

Come è scritta nella tesi

Shaikh, S. A. L. et al. A minireview on diketopyrrolopyrrole chemistry: Historical perspective and recent developments. Results Chem. 4, 100473 (2022).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Shaikh, S. A.; Birajdar, S. S.; Ambore, S. D.; Puyad, A. L.; Vijayanand, P.; Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V. A minireview on diketopyrrolopyrrole chemistry: Historical perspective and recent developments. Results in Chemistry 2022, 4, 100473. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2022.100473

• Pubblicato in: Results in Chemistry, vol. 4, pp. 100473 (2022)
• Editore: Elsevier BV · tipo: journal-article
• ISSN: 2211-7156
• Data di pubblicazione: 2022-01-01
• Lingua: en
• Finanziamenti: Board of Research in Nuclear Sciences; Council of Scientific and Industrial Research, India

Autori e affiliazioni

• Salman A.L. Shaikh (ORCID) - Swami Ramanand Teerth Marathwada University
• Shailesh S. Birajdar - Indian Institute of Chemical Technology; Academy of Scientific and Innovative Research
• Sumit D. Ambore - Indian Institute of Chemical Technology; Academy of Scientific and Innovative Research
• Avinash L. Puyad - Swami Ramanand Teerth Marathwada University
• Vijayanand Perupogu (ORCID) - Indian Institute of Chemical Technology
• Sidhanath V. Bhosale (ORCID) - Goa University; Indian Institute of Chemical Technology; Academy of Scientific and Innovative Research
• Sheshanath Vishwanath Bhosale (ORCID) - Goa University; Indian Institute of Chemical Technology; Academy of Scientific and Innovative Research

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Dove trovarla

• DOI: https://doi.org/10.1016/j.rechem.2022.100473
• OpenAlex: https://openalex.org/W4291288293
• Accesso: gold (licenza cc-by-nc-nd)

Copie ad accesso aperto

• Results in Chemistry (publishedVersion, cc-by-nc-nd): https://doi.org/10.1016/j.rechem.2022.100473
• DOAJ (DOAJ: Directory of Open Access Journals) (submittedVersion, cc-by-sa): https://doaj.org/article/d8811e9f8a7246c5aeaf24f8603cd4fc

Abstract

In this review, we described the synthesis of various 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione diketopyrrolopyrroles (DPPs). We begin with a discussion of the various synthetic protocols collected for DPPs, we discuss first method is the Reformatski reaction and then followed by other routes. Later, we discussed the functionalization of DPP building blocks via N-alkylation along with aromatic substituents at the 3- and 6- positions and also explored modification at the carbonyl groups utilising diverse catalysts. We also give the brief importance of DPPs in high-quality pigments and the detailed reactions of DPPs with electrophiles, nucleophiles, and metal-catalyzed coupling reactions. Nevertheless, there has been magnificent development in the field of DPPs with respect to modification to the core (3- and 6- positions) and also in ketone position of DPPs, which tune their optical and photophysical properties. That may eventually suitable for future development of solar cells for real world applications to meet tomorrow's energy demand to supply to community.

(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

• Argomenti (OpenAlex): Synthesis and Characterization of Pyrroles (Organic Chemistry); Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry); Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry (Materials Chemistry)
• Parole chiave: diketopyrrolopyrrole, N-alkylation, metal-catalyzed coupling, solar cells
• Concetti: Nucleophile, Electrophile, Chemistry, Alkylation, Ketone, Combinatorial chemistry, Pyrrole, Surface modification, Catalysis, Nanotechnology

Contenuto in sintesi

Riassunto in italiano preparato leggendo l'abstract (https://web.archive.org/web/2023/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2211715622001928 (pagina ScienceDirect archiviata: titolo, highlights, abstract, parole chiave)); non è un testo dell'autore originale.

Obiettivo e tipo di lavoro

È una minireview (Results in Chemistry, vol. 4, 2022, 100473, Shaikh, Birajdar, Ambore, Puyad, Vijayanand, Bhosale S.V., Bhosale S.V.) sulla chimica dei dichetopirrolopirroli (2,5-diidropirrolo[3,4-c]pirrolo-1,4-dioni): prospettiva storica e sviluppi recenti. ATTENZIONE: il testo completo non era accessibile (ScienceDirect blocca l'accesso automatico); quanto segue deriva solo da abstract, highlights e parole chiave.

Contenuto in sintesi

Secondo l'abstract la rassegna copre: (1) i protocolli sintetici per ottenere i DPP, partendo dalla reazione di Reformatskij (il primo metodo) e proseguendo con altre vie; (2) la funzionalizzazione dei building block DPP tramite N-alchilazione, sostituenti aromatici nelle posizioni 3 e 6 e modifiche al gruppo carbonilico con diversi catalizzatori; (3) una breve nota sull'importanza dei DPP come pigmenti di alta qualità; (4) la reattività dettagliata dei DPP con elettrofili, nucleofili e reazioni di accoppiamento catalizzate da metalli. Le parole chiave sono: dichetopirrolopirrolo, reazioni di coupling, N- e O-alchilazione, N-arilazione, reazioni elettrofile e nucleofile, celle solari. Gli highlights indicano: vari metodi sintetici, discussione della reattività, reazioni con elettrofili, nucleofili e metalli.

Risultati e conclusioni principali

L'abstract afferma che negli ultimi anni lo sviluppo della modifica del nucleo (posizioni 3 e 6) e della posizione chetonica ha permesso di sintonizzare le proprietà ottiche e fotofisiche, con prospettiva di impiego in celle solari. Non posso riportare dati numerici, rese o schemi specifici perché non letti.

Figure, schemi e tabelle notevoli

Non verificabile: numerazione e contenuto di figure, schemi e tabelle non sono stati letti. Esiste un graphical abstract.

Collegamento con la tesi

La tesi cita questa fonte alle righe 81 (ruolo dei DPP in vari campi tecnologici, fotovoltaico), 86 (scoperta di Farnum nel 1974 tramite reazione di Reformatskij modificata, schema di reazione in Figura 2), 90 (didascalia della Figura 2, meccanismo di formazione proposto da Farnum) e 253 (didascalia della Figura 17, reattività dei DPP). La corrispondenza con l'abstract è coerente: la rassegna parte proprio dalla reazione di Reformatskij e dedica una parte alla reattività con elettrofili e nucleofili. Per approfondire questi punti sono rilevanti le sezioni sulla sintesi (Reformatskij e vie alternative) e sulla reattività del DPP (N-alchilazione, O-alchilazione, N-arilazione, coupling), ma occorre consultare il testo completo per verificare schemi e rese.

Note del revisore: Testo completo NON accessibile (403 su ScienceDirect/doi.org, API Elsevier senza chiave); riassunto limitato ad abstract, highlights e parole chiave. Descrizione ridotta e sotto le 350 parole per non inventare.

Come è citata nella tesi

• Sez. 1.1 Dichetopirrolopirroli (tesi.md r. 81): È proprio questa versatilità ad averne favorito l'impiego in numerosi campi tecnologici avanzati, come l'optoelettronica, il fotovoltaico[2] e il bio-imaging[3,4].
• Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (tesi.md r. 86): Per confermare la formazione del dichetopirrolopirrolo, Farnum et al. hanno ipotizzato uno schema di reazione riportato in Figura 2.[2]
• Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (tesi.md r. 90): Figura 2 - meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al[2]
• Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (tesi.md r. 253): Figura 17 - reattività dei dichetopirrolopirroli[2]

Bibliografia della fonte

La fonte cita 141 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1016/j.rechem.2022.100473):

• Farnum Tetrahedron 1974 29 2549 https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)93202-2
• J. Pfenninger, A. Iqbal, A. C. Rochat, O. Wallquist, (Ciba-Geigy AG). Eur. Pat. Appl. 1986, 184982.
• Iqbal Bull. Soc. Chim. Belg. 1988 97 615 https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804
• Colonna Dyes Pigm. 2007 75
• Grzybowski Adv. Optical Mater. 2015 3 280 https://doi.org/10.1002/adom.201400559
• Li Energy Environ. Sci. 2013 6 1684 https://doi.org/10.1039/c3ee00015j
• Bao Front. Chem. 2020 8 679 https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00679
• Liu Adv. Mater. 2020 32 1903882 https://doi.org/10.1002/adma.201903882
• Li Acc. Chem. Res. 2016 49 78 https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00334
• Farré ChemSusChem 2017 10 2618 https://doi.org/10.1002/cssc.201700468
• Qu J. Phys. Chem. C 2010 114 1343 https://doi.org/10.1021/jp909786k
• Yum Sci. Rep. 2013 3 2446 https://doi.org/10.1038/srep02446
• Casutt Chem. Mater. 2019 31 7657 https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.9b02530
• Data J. Phys. Chem. C 2016 120 2070 https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b11263
• Sassi Sci. Rep. 2016 6 34096 https://doi.org/10.1038/srep34096
• Pickett Electron. Mater. 2019 1 2455
• Chandran Macromol. Res. 2013 21 272 https://doi.org/10.1007/s13233-013-1141-3
• Kanimozhi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16532 https://doi.org/10.1021/ja308211n
• Liu J. Mater. Chem. C 2020 8 12993 https://doi.org/10.1039/D0TC02901G
• Yoon ACS Appl. Mater. Interfaces 2017 9 39502 https://doi.org/10.1021/acsami.7b11897
• Kaur Chem. Soc. Rev. 2015 44 58 https://doi.org/10.1039/C4CS00248B
• Li Dyes Pigm. 2019 62 934 https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.11.023
• Tieke Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 830 https://doi.org/10.3762/bjoc.6.92
• J.C. Sheehan, E.J. Corey in “Organic Reactions”, Vol. IX, p. 388. R. Adams, A.H. Blatt, A.C. Cope, D.Y. Curtin, F.C. McGrew, and C. Niemann, Eds. John Wiley and Sons, Inc., N.Y. (1957).
• Ranganathan 1980 206
• A. Iquable, L. Cassar (to Ciba-Geigy Corp.), U. S. Patent 4, 415, 685 (Nov. 15, 1983).
• A.C. Rochat, L. Cassar, A. Iqbal, United States, US4579949A, 1986.
• L. Cassar, A. Iqbal, A. C. Rochat, United States, US4613669A, 1986.
• Rochat et al. Europ. Patenet 9 4911, Nov. 23, 1983.
• Iqbal Eur. Pat. 1986 181 290
• Surber Eu. Pat. 1989 302 18
• Potrawa Chem. Ber. 1987 120 1075 https://doi.org/10.1002/cber.19871200702
• A. Rochat, L. Cassar, A. Iqbal., U.S. Patent 4.579.949, 1986.
• Nourmohammadin Lett. Org. Chem. 2013 10 131 https://doi.org/10.2174/1570178611310020012
• Shamekhi Pig. Resin Technol. 2013 42 215 https://doi.org/10.1108/PRT-07-2011-0064
• Shaabani Dyes Pigm. 2006 71 68 https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2005.06.002
• Luo Org. Chem. Front. 2021 8 4560 https://doi.org/10.1039/D1QO00613D
• Closs Angew. Chem. 1987 99 552 https://doi.org/10.1002/anie.198705521
• Sprake J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1976 I 5 https://doi.org/10.1039/p19760000005
• M. Jost, A. Iqbal, A. Rochat, U.S. Patent 1986, 4, 585,878.

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Metriche

• Citata 25 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 119
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