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2026-10-15 08:48:35 +02:00

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DPP 2: reazione di N-alchilazione compound
dpp
n-alchilazione
6-bromoesanolo
2026-10-15 2026-10-15 r.764-782
fig-046
fig-047
draft

DPP 2: reazione di N-alchilazione

Parte di dpp-2. Meccanismo, controllo della base e purificazione.

Reazione di N-alchilazione (§4.1, r.764-782)

  • Sfrutta la reattività descritta in dpp-reattivita (§1.1.2, «Reazioni su gruppi ammidici come nucleofili») su entrambi gli azoti ammidici, con 6-bromo-1-esanolo.
  • Meccanismo (fig-046): sostituzione nucleofila; l'azoto ammidico, deprotonato da t-BuOK, attacca il carbonio alifatico adiacente al bromo.
  • Controllo della base (r.774, fig-047): un eccesso di base favorisce una reazione collaterale di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo.
  • Work-up: estrazioni liquido-liquido per allontanare impurezze idrosolubili (sali inorganici, eccessi di base, tracce di solvente); fase organica in DCM lavata con KCl saturo, essiccata su Na2SO4 anidro e filtrata; poi purificazione.
  • Purificazione per cristallizzazione in etanolo: grezzo sciolto a caldo nella minima quantità di etanolo; precipitazione lenta con raffreddamento prolungato a −20 °C; le impurità restano nelle acque madri; il precipitato scuro (DPP bis-alchilato) è recuperato per filtrazione. Caratterizzato con NMR e FT-IR.

!immagini/9b67a0c4119927bb79c04800ab73ca66e034387467484976be81ef31499a5cfb.jpg Figura 46 - meccanismo della reazione di N-alchilazione · fig-046

!immagini/de181218223f66cd046706d8723e5010aa9d7a8779b172c877562b47a100738d.jpg Figura 47 - reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo · fig-047

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