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[3] Auwalu (2021) - Diketopyrrolopyrrole Fluorescent Probes, Photophysical and Biological Applications
Come è scritta nella tesi
Auwalu, M. A. & Cheng, S. Diketopyrrolopyrrole Fluorescent Probes, Photophysical and Biological Applications. Chemosensors 9, 44 (2021).
Scheda bibliografica
Citazione completa: Auwalu, M. A.; Cheng, S. Diketopyrrolopyrrole Fluorescent Probes, Photophysical and Biological Applications. Chemosensors 2021, 9 (3), 44. https://doi.org/10.3390/chemosensors9030044
- Pubblicato in: Chemosensors, vol. 9, n. 3, pp. 44 (2021)
- Editore: MDPI AG · tipo: journal-article
- ISSN: 2227-9040
- Data di pubblicazione: 2021-02-26
- Lingua: en
- Finanziamenti: Natural Science Foundation of China
Autori e affiliazioni
Stato della verifica
Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex
Dove trovarla
- DOI: https://doi.org/10.3390/chemosensors9030044
- OpenAlex: https://openalex.org/W3134546596
- Accesso: gold (licenza cc-by)
Copie ad accesso aperto
- Chemosensors (publishedVersion, cc-by): https://www.mdpi.com/2227-9040/9/3/44/pdf?version=1614677597
- DOAJ (DOAJ: Directory of Open Access Journals) (submittedVersion, cc-by-sa): https://doaj.org/article/bdde99e3b03e4b1193f76da11d59af70
Abstract
Biological applications of fluorescent probes are rapidly increasing in the supramolecular chemistry research field. Several organic dyes are being utilized currently in developing and advancing this attractive research area, of which diketopyrrolopyrrole (DPP) organic dyes show an exceptional photophysical features (high-fluorescence quantum yield (FQY), good photochemical and thermal stability) that are essential properties for biological applications. Great efforts have been made in recent years towards developing novel fluorescent DPPs by different chemists for such applications, and some positive results have been reported. As a result, this review article gives an account of the progress that has so far been made very recently, mainly within the last decade, in that we selectively focus on and discuss more from 2015 to present on some recent scholarly achievements of fluorescent DPPs: quantum yield, aggregation-induced emission (AIE), solid-state emission, bio-imaging, cancer/tumor therapy, mitochondria staining and some polymeric fluorescent DPPs. Finally, this review article highlights researchers working on luminescent DPPs and the future prospects in some key areas towards designing DPP-based fluorescent probes in order to boost their photophysical and biological applications more effectively.
(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)
Argomenti e parole chiave
- Argomenti (OpenAlex): Luminescence and Fluorescent Materials (Materials Chemistry); Molecular Sensors and Ion Detection (Spectroscopy); Photochemistry and Electron Transfer Studies (Physical and Theoretical Chemistry)
- Parole chiave: diketopyrrolopyrrole, fluorescent probes, aggregation-induced emission, solid-state luminescence, fluorescence quantum yield, bioimaging, cancer therapy, photophysical properties
- Concetti: Fluorescence, Nanotechnology, Quantum yield, Aggregation-induced emission, Chemistry, Supramolecular chemistry
Contenuto in sintesi
Riassunto in italiano preparato leggendo il testo completo (https://mdpi-res.com/d_attachment/chemosensors/chemosensors-09-00044/article_deploy/chemosensors-09-00044.pdf (PDF MDPI, 44 pagine, testo estratto con pdftotext)); non è un testo dell'autore originale.
Obiettivo e tipo di lavoro
Review (Chemosensors 2021, 9, 44; Auwalu e Cheng, Università di Tianjin) sulle sonde fluorescenti basate su DPP e sulle loro applicazioni fotofisiche e biologiche, con attenzione ai progressi dal 2015 in poi: resa quantica, emissione indotta da aggregazione (AIE), emissione allo stato solido, bio-imaging, terapia dei tumori, marcatura dei mitocondri e polimeri fluorescenti.
Contenuto in sintesi
1. Introduzione. Confronta i DPP con altri coloranti organici (cumarine, rodamine, fluoresceina, cianine, BODIPY). Il DPP non modificato emette sopra 500 nm; con opportuna funzionalizzazione si sposta nel rosso e nel NIR (600-900 nm), dove assorbimento di cellule e acqua, autofluorescenza e scattering sono ridotti. Tabella 1: DPP con assorbimento 400-500 nm, emissione 500-600 nm, coefficiente di assorbimento circa 76.000 M-1 cm-1, resa quantica 0,4-0,9, fotostabilità molto alta. 1.1-1.2 Struttura e funzionalizzazione. Il nucleo bis-lattame è un accettore di elettroni. Due strategie: ingegneria delle catene laterali (su N-H o su C=O) e funzionalizzazione con metalli. Modifiche sull'ammide migliorano la resa quantica; modifiche in posizione 3/6 spostano assorbimento ed emissione verso il NIR. I legami a idrogeno intermolecolari riducono la fluorescenza; alchilare o arilare l'azoto li indebolisce. Complessi con metalli (Lorenz): resa quantica del DPP di partenza 50%, Cu circa 20%, Ag 17%, Au circa 99%, Pt circa 15%, Pd quasi nulla. 2. Rese quantiche. Tabella 2 raccoglie dati fotofisici (solvente, lunghezze d'onda, resa, vita media). Derivati disolfonati idrosolubili legati a BSA: resa 76% (fenile) e 56% (tienile), vita media 4,5-6,5 ns. L'incorporazione di trifenilammina (TPA) smorza la fluorescenza (PLQY 0,09 contro 1 del DPP) e il gruppo metossi induce quenching per trasferimento elettronico fotoindotto (PET). Sottosezione su sensibilizzatori e annichilatori (fissione di singoletto). 3. Stato solido e AIE. Il quenching da aggregazione (ACQ) limita le applicazioni; sono presentati DPP con AIE, impacchettamento molecolare e auto-assemblaggio (DPPamphi, band gap 1,6 eV), e una sonda a stato solido per fluoruro (strisce e film) basata sul taglio del legame Si-C. 4. Bio-imaging. Imaging a due fotoni con sezioni d'urto 500-3000 GM; sonde per biomolecole, esterasi, terapia fotodinamica/fototermica (PDT/PTT) con imaging fotoacustico, sonde per cancro alla prostata (Zn2+ e pH acido, LysoDPPC4), marcatori mitocondriali cationici (imidazolio). 5. Polimeri fluorescenti. Tra questi, i polimeri PCL-DPP di Wang et al.: DPP-OH come iniziatore della polimerizzazione per apertura d'anello della caprolattone; con catene PCL lunghe (n > 100) le interazioni π-π sono ridotte e si ottiene emissione gialla brillante nello stato solido, mentre DPP-OH da solo è non emissivo. Inoltre polimeri per celle solari con furano/selenofene (assorbimento fino a 832 nm, band gap sotto 1,34 eV, HOMO/LUMO 5,46/3,81 eV) e un polimero poroso per fluoruro (limite 18 ppb, resa 12,6%).
Risultati e conclusioni principali
I DPP sono una classe versatile di fluorofori con alta stabilità, resa elevata e spostamento verso il NIR; i limiti sono idrosolubilità, ACQ e conoscenza ancora scarsa della fosforescenza. Sezione 6 propone direzioni future (donatori diversi dal tiofene, AIE, annichilatori, biomedicina).
Figure, schemi e tabelle notevoli
Tabella 1 (confronto con altri coloranti), Tabella 2 (proprietà fotofisiche); Figura 1 (scheletro DPP), Figura 2 (strategie di modifica con effetti su assorbimento/emissione), Schemi 1-2 (sintesi di piccole molecole e polimeri), Figure 3-19 (spettri, AIE, auto-assemblaggio, bio-imaging, terapia, polimeri).
Collegamento con la tesi
La tesi cita la fonte alla riga 81 (sezione 1.1) per l'impiego dei DPP nel bio-imaging, accanto alla fonte 4. Utili per approfondire: sezioni 1.2 e 4 (bio-imaging e imaging a due fotoni) e soprattutto la sezione 5, i polimeri PCL-DPP, direttamente affini ai copolimeri bottle brush con PCL della tesi, e le sezioni su fluorescenza allo stato solido e ACQ.
Note del revisore: Testo completo letto (PDF MDPI via mdpi-res.com; l'URL indicato dà 403 con WebFetch). Alcune sottosezioni (4.2, 4.3, 2.2) lette in modo parziale, riassunte con cautela.
Come è citata nella tesi
- Sez. 1.1 Dichetopirrolopirroli (
tesi.mdr. 81): È proprio questa versatilità ad averne favorito l'impiego in numerosi campi tecnologici avanzati, come l'optoelettronica, il fotovoltaico[2] e il bio-imaging[3,4].
Bibliografia della fonte
La fonte cita 79 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.3390/chemosensors9030044):
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- Fischer Near-infrared dyes and fluorophores based on diketopyrrolopyrroles Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 3750 https://doi.org/10.1002/anie.200604763
- Qu Diketopyrrolopyrrole-based fluorescent conjugated polymer for application of sensing fluoride ion and bioimaging Sens. Actuators B Chem. 2014 197 13 https://doi.org/10.1016/j.snb.2014.02.065
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