davideandClaude Sonnet 5.5
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[18] Mizuguchi (1991) - A Large Bathochromic Shift from the Solution to the Solid State in 1,4‐Diketo‐3,6‐Diphenyl‐Pyrrolo‐[3,4‐c]‐Pyrrole
Come è scritta nella tesi
Mizuguchi, J. & Wooden, G. A Large Bathochromic Shift from the Solution to the Solid State in 1,4-Diketo-3,6-Diphenyl-Pyrrolo-[3,4-c]-Pyrrole. Berichte Bunsenges. Für Phys. Chem. 95, 1264–1274 (1991).
Scheda bibliografica
Citazione completa: Mizuguchi, J.; Wooden, G. A Large Bathochromic Shift from the Solution to the Solid State in 1,4‐Diketo‐3,6‐Diphenyl‐Pyrrolo‐[3,4‐c]‐Pyrrole. Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie 1991, 95 (10), 1264-1274. https://doi.org/10.1002/bbpc.19910951016
- Pubblicato in: Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie, vol. 95, n. 10, pp. 1264-1274 (1991)
- Editore: Wiley · tipo: journal-article
- ISSN: 0005-9021, 0005-9021
- Data di pubblicazione: 1991-10-01
- Lingua: en
Autori e affiliazioni
- Jin Mizuguchi
- Gary P. Wooden
Stato della verifica
Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex
Dove trovarla
- DOI: https://doi.org/10.1002/bbpc.19910951016
- OpenAlex: https://openalex.org/W2087238673
- Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
Abstract
A large bathochromic shift (about 1400 cm−1) from the solution to the solid state in the title compound has been investigated from the standpoint of the change in electron density on the nitrogen atom caused by deprotonation or by intermolecular hydrogen bonding. The electronic state of the diketopyrrolopyrrole chromophore is found to be most sensitively affected by an environment of proton acceptors which interact with the NH group. Mono and di‐deprotonation in solution brings about large bathochromic displacements of 2650 and 3400 cm−1, respectively. The deprotonation leads to increased electron density on the nitrogen atom and, as a consequence, more overall electron density in the chromophore which contributes to the bathochromic shift. Similar increase in electron density is also operative in the solid state through the intermolecular hydrogen bonding between the NH of one molecule and the oxygen of another. The contribution of the hydrogen bond to the large shift is estimated to be about 1000 cm−1 in the solid state.
(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)
Argomenti e parole chiave
- Argomenti (OpenAlex): Photochemistry and Electron Transfer Studies (Physical and Theoretical Chemistry); Spectroscopy and Quantum Chemical Studies (Atomic and Molecular Physics, and Optics); Crystallography and molecular interactions (Physical and Theoretical Chemistry)
- Parole chiave: bathochromic shift, diketopyrrolopyrrole, deprotonation, intermolecular hydrogen bonding, proton acceptors, vibrational frequency shifts
- Concetti: Bathochromic shift, Deprotonation, Chemistry, Intermolecular force, Hydrogen bond, Chromophore, Photochemistry, Molecule, Pyrrole, Electron density
Contenuto in sintesi
Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
Come è citata nella tesi
- Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (
tesi.mdr. 207): Mettendo a confronto le analisi spettroscopiche effettuate in soluzione con quelle allo stato solido, si osserva in quest'ultimo caso un allargamento della banda di assorbimento accompagnato da un marcato effetto batocromico, con uno spostamento del picco di assorbimento di circa 30 nm (Figura 15)[18].
Bibliografia della fonte
La fonte cita 7 riferimenti:
- s.t. https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804
- Iqbal A. J. Coat. Tech. 1988 60 37
- Mataga N. Molecular Interactions and Electronic Spectra 1970
- s.t. https://doi.org/10.1107/S0108768188010407
- A. C.Rochat L.Cassar andA.Iqbal U.S. Pat. 4 579 949 (1986).
- M.Jost A.Iqbal andA. C.Rochat U.S. Pat. 4 585 878 (1986).
- s.t. https://doi.org/10.1246/bcsj.39.989
Lavori correlati (OpenAlex)
- Structural basis for bathochromic shift of fluorescence in far-red fluorescent proteins eqFP650 and eqFP670 (2012) - https://doi.org/10.1107/s0907444912020598 - citato 26 volte
- Rectification of excitation with bathochromic shift induced by intense absorption of organic ligands during emission measurement of Eu(III) complex (2006) - https://doi.org/10.1016/j.saa.2006.01.018 - citato 14 volte
- Studies on UV/Vis Absorption Spectra of Azo Dyes. 24. The different effect of a 2‐methoxy and a 3‐methoxy group in 4‐N.N‐diethylaminoazobenzenes on colour (1990) - https://doi.org/10.1002/prac.19903320110 - citato 6 volte
- Solid-state spectra of 5,7,12,14-tetrathiapentacene-6,13-dione (2002) - https://doi.org/10.1016/s0143-7208(01)00082-1 - citato 2 volte
- Lariat effect visualized through the bathochromic shift of counter anion absorption (1987) - https://doi.org/10.1039/c39870000393 - citato 17 volte
- On the origin of the bathochromic shift in rhodopsin (1978) - https://doi.org/10.1016/0009-2614(78)80041-4 - citato 7 volte
- Transport Behavior Associated with Bathochromic Shift in Si and Ge Polymers (1991) - https://doi.org/10.1080/00268949108041169 - citato 4 volte
- An in-situ Analysis of Curcumin from Foodstuffs (2005) - citato 0 volte
Metriche
- Citata 35 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 4
- Citazioni per anno: 2025: 3, 2024: 1, 2021: 1, 2019: 1, 2016: 1, 2015: 1
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