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25 ref-25 verificata 10.3762/bjoc.6.92 https://doi.org/10.3762/bjoc.6.92 2010 Beilstein Journal of Organic Chemistry 6 830-845 Beilstein Institut journal-article
Bernd Tieke
A. Raman Rabindranath
Kai A. I. Zhang
Yu Zhu
diamond cc-by PMC2956471 150
Organic Electronics and Photovoltaics
Conducting polymers and applications
Organic Light-Emitting Diodes Research
diketopyrrolopyrrole
conjugated polymers
main-chain polymers
polymer synthesis
organic electronic materials
light-emitting diodes
organic solar cells
organic field-effect transistors
Electroluminescence
Photoluminescence
Solar Cell
Conjugated Polymer
Diketopyrrolopyrrole
full_text
fonte
bibliografia
1.1.2

[25] Tieke (2010) - Conjugated polymers containing diketopyrrolopyrrole units in the main chain

Come è scritta nella tesi

Tieke, B., Rabindranath, A. R., Zhang, K. & Zhu, Y. Conjugated polymers containing diketopyrrolopyrrole units in the main chain. Beilstein J. Org. Chem. 6, 830–845 (2010).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Tieke, B.; Rabindranath, A. R.; Zhang, K.; Zhu, Y. Conjugated polymers containing diketopyrrolopyrrole units in the main chain. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2010, 6, 830-845. https://doi.org/10.3762/bjoc.6.92

  • Pubblicato in: Beilstein Journal of Organic Chemistry, vol. 6, pp. 830-845 (2010)
  • Editore: Beilstein Institut · tipo: journal-article
  • ISSN: 1860-5397
  • Data di pubblicazione: 2010-08-31
  • Lingua: en

Autori e affiliazioni

  • Bernd Tieke - University of Cologne
  • A. Raman Rabindranath - University of Cologne
  • Kai A. I. Zhang (ORCID) - University of Cologne
  • Yu Zhu (ORCID) - University of Cologne

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Dove trovarla

Copie ad accesso aperto

Abstract

Research activities in the field of diketopyrrolopyrrole (DPP)-based polymers are reviewed. Synthetic pathways to monomers and polymers, and the characteristic properties of the polymers are described. Potential applications in the field of organic electronic materials such as light emitting diodes, organic solar cells and organic field effect transistors are discussed.

(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

  • Argomenti (OpenAlex): Organic Electronics and Photovoltaics (Electrical and Electronic Engineering); Conducting polymers and applications (Polymers and Plastics); Organic Light-Emitting Diodes Research (Electrical and Electronic Engineering)
  • Parole chiave: diketopyrrolopyrrole, conjugated polymers, main-chain polymers, polymer synthesis, organic electronic materials, light-emitting diodes, organic solar cells, organic field-effect transistors, Electroluminescence, Photoluminescence, Solar Cell, Conjugated Polymer, Diketopyrrolopyrrole
  • Concetti: Conjugated system, Polymer, Organic solar cell, Chemistry, OLED, Monomer, Nanotechnology, Organic electronics

Contenuto in sintesi

Riassunto in italiano preparato leggendo il testo completo (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2956471/); non è un testo dell'autore originale.

Obiettivo e tipo di lavoro

Rassegna (review) di Tieke e colleghi sui polimeri coniugati che contengono l'unità dichetopirrolopirrolo (DPP) nella catena principale: come si preparano i monomeri e i polimeri, quali proprietà ottiche ed elettrochimiche hanno e a quali dispositivi organici (LED, celle fotovoltaiche, transistor a effetto di campo) si prestano.

Contenuto in sintesi

  • Monomeri DPP. I DPP diarilici sono pigmenti ad alte prestazioni (dall'arancio al viola), noti dagli anni '70 e resi accessibili con una sintesi a un solo passaggio (Iqbal, Cassar, Rochat, 1983) da nitrili aromatici ed esteri dell'acido succinico. I legami a idrogeno tra i lattami li rendono insolubili: la soluzione è l'N-alchilazione (o N-arilazione/acilazione). Gli anelli arilici in posizione 3 e 6 vengono poi funzionalizzati (Br, I, OH, triflato, CHO) per ottenere monomeri polimerizzabili; ad esempio il dibromo-dialchil-DPP e il DPP con tiofene bromurato con NBS.
  • Metodi di polimerizzazione. Accoppiamenti catalizzati da Pd: Suzuki (il più usato per i polimeri difenil-DPP, primo esempio nel 2000), Stille (co-unità tiofene, EDOT), Heck (poli-arilenvinileni), Sonogashira (poli-arilenetinileni), amminoarilazione (poliimminoarileni); inoltre Yamamoto (Ni) per i tienil-DPP ed elettropolimerizzazione, che dà film insolubili elettrocromici.
  • Polimeri difenil-DPP. Sono molto luminescenti, con emissione arancio-rossa, spostamenti di Stokes fino a circa 100-110 nm e rese quantiche di fluorescenza in soluzione che variano da valori bassi (circa 0,1-0,2) a valori alti (fino a circa 0,8) a seconda del comonomero (fluorene e carbazolo i migliori). Le tabelle 1-3 riportano assorbimento, emissione, resa, HOMO/LUMO e massa molecolare. I gap sono attorno a 2 eV per i polimeri Suzuki e scendono a 1,5-1,7 eV con tiofene/EDOT.
  • Elettrochimica. I film elettropolimerizzati (tabella 4) mostrano comportamento elettrocromico quando la coniugazione è mantenuta; il polimero a coniugazione interrotta no.
  • Dispositivi. LED con DPP-polimeri (emissione rossa, efficienze quantiche esterne dell'ordine dello 0,5%, luminanze fino a qualche centinaio di cd/m²). Per i tienil-DPP: ampio assorbimento nel visibile, bassi gap (circa 1,2-1,6 eV), mobilità di carica elevate (lacune fino a circa 0,1 cm²/Vs, trasporto ambipolare in alcuni FET) ed efficienze fotovoltaiche con PCBM fino a circa il 5%.

Risultati e conclusioni principali

I DPP diarilici, insolubili come pigmenti, diventano monomeri solubili per N-alchilazione e bromurazione. I polimeri con difenil-DPP sono intensamente colorati e fluorescenti; quelli con ditienil-DPP, per il basso gap e l'alta mobilità, sono i candidati migliori per OPV e OFET. Le prestazioni si ottimizzano variando comonomero e sostituenti.

Figure, schemi e tabelle notevoli

  • Schema 1: sintesi dei monomeri DPP. Schema 2: reazioni di accoppiamento al Pd. Schema 3: strutture dei tienil-DPP.
  • Figura 2: caratteristiche di un LED con un polimero DPP. Figure 3-4: colori e spettri di assorbimento/emissione; effetto dell'interruzione della coniugazione. Figura 5: spettroelettrochimica.
  • Tabelle 1-3: dati ottici ed elettronici dei polimeri Suzuki, Stille/Heck/Sonogashira e poliimminoarileni. Tabella 4: polimeri elettrochimici. Tabelle 5-6: strutture e prestazioni fotovoltaiche dei tienil-DPP.

Collegamento con la tesi

La tesi (riga 327, sezione 1.1.2) cita la fonte per due affermazioni: i DPP con sostituenti alifatici lunghi o ramificati servono per ottenere polimeri solubili e processabili, e la copolimerizzazione con aromatici ricchi di elettroni (tiofene, bitiofene, naftalene, fluorene, tienotiofene, benzene, carbazolo; Figura 24 della tesi) dà polimeri donatore-accettore con alta mobilità e basso gap, usati in OFET e OPV. Per approfondire: sezione sui monomeri e Schema 1 (solubilizzazione), Schema 2 (metodi di accoppiamento) e la parte sui tienil-DPP con le tabelle 5-6 (prestazioni OPV/FET).

Note del revisore: Letta via pagina PMC tramite WebFetch, che restituisce una sintesi elaborata e non il testo grezzo: i valori numerici di tabella sono riportati in forma indicativa e vanno verificati sull'originale. Il testo segnalava una discrepanza sull'efficienza di P-27 tra testo (fino al 4,0%) e tabella 6 (3,2%).

Come è citata nella tesi

  • Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (tesi.md r. 327): Questa struttura generalmente garantisce buone proprietà conduttive, in particolare alta mobilità di carica e banda proibita a bassa energia, e consente l'applicazione del materiale in dispositivi semiconduttori come OFET e fotovoltaici organici (OPV).[25,26]

Bibliografia della fonte

La fonte cita 59 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.3762/bjoc.6.92):

Lavori correlati (OpenAlex)

Metriche

  • Citata 150 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 59
  • Citazioni per anno: 2026: 2, 2025: 3, 2024: 4, 2023: 4, 2022: 8, 2021: 9

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