davideandClaude Sonnet 5.5
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[6] Sprake (1976) - Addition products of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines and carbanions, and their reduction to octahydroindolizine derivatives
Come è scritta nella tesi
Sprake, J. M. & Watson, K. D. Addition products of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines and carbanions, and their reduction to octahydroindolizine derivatives. J. Chem. Soc. Perkin 1 5 (1976) doi:10.1039/p19760000005.
Scheda bibliografica
Citazione completa: Sprake, J. M.; Watson, K. D. Addition products of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines and carbanions, and their reduction to octahydroindolizine derivatives. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 1976 (1), 5. https://doi.org/10.1039/p19760000005
- Pubblicato in: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, n. 1, pp. 5 (1976)
- Editore: Royal Society of Chemistry (RSC) · tipo: journal-article
- ISSN: 0300-922X, 1364-5463
- Data di pubblicazione: 1976-01-01
- Lingua: en
Autori e affiliazioni
- John M. Sprake
- Keith D. Watson
Stato della verifica
Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex
Note e discrepanze
- Pagine mancanti nella tesi: 5.
Dove trovarla
- DOI: https://doi.org/10.1039/p19760000005
- OpenAlex: https://openalex.org/W1975404425
- Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
Abstract
The reactions of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines with a number of active methylene compounds have been investigated. Reduction of the products gave octahydroindolizine derivatives, some of which were also prepared by other routes. The interaction of 2-(N-phenylformimidoyl)pyridine and diethyl succinate gave an octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole.
(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)
Argomenti e parole chiave
- Argomenti (OpenAlex): Synthesis and Reactivity of Heterocycles (Organic Chemistry); Advanced Synthetic Organic Chemistry (Organic Chemistry); Synthesis of heterocyclic compounds (Organic Chemistry)
- Parole chiave: carbanions, active methylene compounds, reduction, diethyl succinate
- Concetti: Carbanion, Chemistry, Pyridine, Pyrrole, Reduction (mathematics), Methylene, Medicinal chemistry, Organic chemistry
Contenuto in sintesi
Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
Come è citata nella tesi
- Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (
tesi.mdr. 138): L'utilizzo della reazione riportata in Figura 7 permette di superare la criticità data dalla formazione del legame C-C centrale, necessaria mediante il metodo Reformatskij, grazie alla preesistenza del legame nell'estere succinico. La reazione descritta, benché non fosse stata riportata in letteratura fino a quel momento, presenta evidenti analogie con la classica condensazione di Stobbe tra un'aldeide (o la corrispondente base di Schiff) ed esteri succinici, processo che conduce alla formazione del sistema dell'ottaidropirrolopirrolo[6]. - Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (
tesi.mdr. 174): Le vie sintetiche per accedere ai precursori tetraidrati sono molteplici; un approccio ampiamente noto, ad esempio, è quello introdotto da Sprake[6], che si basa sulla condensazione di una immina (11) con un estere succinico. L'intermedio 12 così isolato viene infine convertito nel dichetopirrolopirrolo 13 mediante l'azione ossidativa del DDQ. - Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (
tesi.mdr. 178): Figura 11 - esempio di sintesi proposta da Sprake et al.[6]
Bibliografia della fonte
Elenco dei riferimenti non depositato dall'editore su Crossref.
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- EXPERIMENTAL INVESTIGATION ON THE OXIDATION RULES OF PYRIDINE AND PYRROLE AS MODEL COMPOUNDS (2009) - citato 4 volte
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Metriche
- Citata 17 volte (OpenAlex)
- Citazioni per anno: 2022: 2, 2021: 1, 2019: 1, 2015: 2, 2012: 2
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