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DPP - metodi di sintesi in letteratura	concept	dpp sintesi reformatskij pseudo-stobbe iqbal	2026-10-09	2026-10-15	§1.1.1 r.84-200; §4.1 r.734-746	2 5 6 8 13	fig-002 fig-003 fig-004 fig-005 fig-006 fig-007 fig-008 fig-009 fig-010 fig-011 fig-012 fig-013 fig-014	draft

DPP - metodi di sintesi in letteratura

Il §1.1.1 «Storia e sintesi» passa in rassegna le vie sintetiche al nucleo DPP. fig-014 è lo schema riassuntivo di tutti i metodi del capitolo. La via usata nel lavoro sperimentale (pseudo-Stobbe) è ripresa in dpp-1.

Numerazione. I numeri dei composti di questa pagina (1-13, 17, 19-21...) sono quelli del cap. 1 e non coincidono con i composti 1 e 2 della parte sperimentale. In questa pagina «DPP 3» è il DPP dal benzonitrile.

Struttura

• dpp-sintesi-farnum-iqbal — Scoperta (1974), meccanismo di Iqbal e Ciba-Geigy (Tab. 1) e sintesi da esteri succinici e nitrili aromatici.
• dpp-sintesi-vie-alternative — Closs e Gompper, via dei tetraidro-DPP con DDQ, Langhals (N-aril-DPP).

Indice dei metodi

Metodo	Autori / anno	Reagenti chiave	Resa riportata	Figura
Reformatskij modificato (scoperta)	Farnum et al., 1974 02-shaikh-2022	bromoacetato + benzonitrile + Zn	pigmento rosso 5-20% (sottoprodotto)	fig-002
Studi meccanicistici Reformatskij	Iqbal e Ciba-Geigy, 1988 05-iqbal-1988	esperimenti di crossover	25-30% rispetto al bromoacetato; 60% rispetto a nitrile e zinco	fig-003, fig-004, fig-005
Esteri succinici + nitrili aromatici	Iqbal et al.	diestere succinico, nitrile, alcolato	-	fig-006, fig-007, fig-008
Succindiammidi + N,N-dimetilbenzammide dietilacetale	Closs e Gompper, 1987 08-closs-1987	succindiammide	~60% globale	fig-009
Tetraidro-DPP + deidrogenazione	Iqbal; Sprake 06-sprake-1976	immina + estere succinico, poi DDQ	-	fig-010, fig-011
Furo[3,4-c]furandioni	Langhals et al., 1996 13-langhals-1996	intermedio furofurandionico (17)	-	fig-012, fig-013

Schema riassuntivo

!immagini/d3804894a7e99bbf5bba8abce2680291b0b6dc0c435b453fa6beb143231ce6f9.jpg Figura 14 - schema riassuntivo dei metodi sintetici analizzati per ottenere un dichetopirrolopirrolo · fig-014

Sintesi del DPP tiofenico usata in tesi

Il DPP della parte sperimentale è ottenuto con la via esteri succinici + nitrili (pseudo-Stobbe) a partire da 2-cianotiofene e diisopropil succinato; il motivo della scelta dell'estere isopropilico (ingombro, r.740) è coerente con la serie t-Am > t-Bu > i-Pr > Et > Me vista sopra (inferenza). Dettagli e meccanismo in dpp-1.

Collegamenti

• dpp-struttura-e-proprieta · dpp-reattivita · dpp-1
• tesi · bibliografia
• Dettaglio: dpp-sintesi-farnum-iqbal · dpp-sintesi-vie-alternative
• Vedi anche: pseudo-stobbe · percorso-sintetico