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[23] Yue (2014) - Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues

Come è scritta nella tesi

Yue, W., Suraru, S., Bialas, D., Müller, M. & Würthner, F. Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 6159–6162 (2014).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Yue, W.; Suraru, S.; Bialas, D.; Müller, M.; Würthner, F. Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues. Angewandte Chemie International Edition 2014, 53 (24), 6159-6162. https://doi.org/10.1002/anie.201403227

Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, vol. 53, n. 24, pp. 6159-6162 (2014)
Editore: Wiley · tipo: journal-article
ISSN: 1433-7851, 1521-3773
Data di pubblicazione: 2014-05-05
Lingua: en

Autori e affiliazioni

Wan Yue (ORCID) - University of Würzburg
Sabin–Lucian Suraru - University of Würzburg
David Bialas (ORCID) - University of Würzburg
Matthias Müller (ORCID) - University of Würzburg
Frank Würthner (ORCID) - University of Würzburg

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Dove trovarla

DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201403227
PubMed: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24799332/
OpenAlex: https://openalex.org/W2152644666
Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto

Abstract

Acenes are a traditional class of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) which attracted considerable interest during the last decade because of their outstanding p-channel semiconductor properties. More recently, N-heteroacenes have been prepared. These molecules have been shown to be more stable and can exhibit n-channel semiconductor properties. Inspired by these archetype PAHs, we synthesized a novel class of highly persistent azahexacene analogues 3 a-d. These molecules are composed of a core of four fused five-membered rings derived from their respective diketopyrrolopyrroles. These new π-conjugated scaffolds show broad and intense absorption in the visible region and possess low-lying HOMO and LUMO levels, leading to much better stability compared to that of acenes and most heteroacenes.

(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

Argomenti (OpenAlex): Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry); Organic Electronics and Photovoltaics (Electrical and Electronic Engineering); Conducting polymers and applications (Polymers and Plastics)
Parole chiave: acenes, N-heteroacenes, diketopyrrolopyrrole, polycyclic aromatic hydrocarbons, molecular stability, visible light absorption, HOMO-LUMO energy levels, organic semiconductors, Fused-ring Systems, Aromaticity, Dyes/pigments, Acenes, Ring Annulation
Concetti: Conjugated system, Molecule, HOMO/LUMO, Chemistry, Aromaticity, Semiconductor, Absorption (acoustics), Organic semiconductor

Contenuto in sintesi

Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).

Come è citata nella tesi

Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (tesi.md r. 279): Grazie a questa proprietà, i DPP protetti da Boc possono essere usati come pigmenti "latenti", ad esempio per la colorazione dei polimeri[23,24].
Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (tesi.md r. 281): Recentemente Würthner ed i suoi collaboratori hanno dimostrato che la reazione SNAr dei DPP può essere eseguita anche utilizzando l'1-fluoro-2-nitro-4-(trifluorometil)benzene come agente arilante.[23]

Bibliografia della fonte

La fonte cita 74 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1002/anie.201403227):

s.t.
Functional Organic Materials 2007
Organic Light Emitting Device: Synthesis Properties and Applications 2006
Carbon‐Rich Compounds 2006
s.t.
s.t. https://doi.org/10.1002/ange.200604045
s.t. https://doi.org/10.1002/anie.200604045
s.t. https://doi.org/10.1039/B509636G
s.t. https://doi.org/10.1021/ja044586r
s.t. https://doi.org/10.1063/1.1511826
s.t. https://doi.org/10.1021/ja0162459
s.t.
s.t. https://doi.org/10.1021/ja804515y
s.t. https://doi.org/10.1039/b513597d
s.t. https://doi.org/10.1002/adma.200501471
s.t. https://doi.org/10.1021/cm049060k
s.t. https://doi.org/10.1021/ol016553b
s.t. https://doi.org/10.1002/cber.19420751114
s.t.
s.t. https://doi.org/10.1021/ja9095472
s.t. https://doi.org/10.1021/ol101158y
s.t. https://doi.org/10.1021/ol100178s
s.t. https://doi.org/10.1021/ja808881x
s.t. https://doi.org/10.1002/ange.200803345
s.t. https://doi.org/10.1002/anie.200803345
s.t. https://doi.org/10.1021/ja051798v
s.t.
s.t. https://doi.org/10.1021/ja901841c
s.t. https://doi.org/10.1351/PAC-CON-09-10-29
s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201209722
s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201209722
s.t.
s.t. https://doi.org/10.1021/ja303402p
s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201006312
s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201006312
s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201104797
s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201104797
s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201003609
s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201003609
s.t. https://doi.org/10.1021/ja1043159

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Metriche

Citata 63 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 61
Citazioni per anno: 2026: 2, 2025: 1, 2024: 4, 2023: 2, 2022: 5, 2021: 5

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