davideandClaude Sonnet 5.5
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| 23 | ref-23 | verificata | 10.1002/anie.201403227 | https://doi.org/10.1002/anie.201403227 | 2014 | Angewandte Chemie International Edition | 53 | 6159-6162 | Wiley | journal-article |
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[23] Yue (2014) - Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues
Come è scritta nella tesi
Yue, W., Suraru, S., Bialas, D., Müller, M. & Würthner, F. Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 6159–6162 (2014).
Scheda bibliografica
Citazione completa: Yue, W.; Suraru, S.; Bialas, D.; Müller, M.; Würthner, F. Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues. Angewandte Chemie International Edition 2014, 53 (24), 6159-6162. https://doi.org/10.1002/anie.201403227
- Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, vol. 53, n. 24, pp. 6159-6162 (2014)
- Editore: Wiley · tipo: journal-article
- ISSN: 1433-7851, 1521-3773
- Data di pubblicazione: 2014-05-05
- Lingua: en
Autori e affiliazioni
- Wan Yue (ORCID) - University of Würzburg
- Sabin–Lucian Suraru - University of Würzburg
- David Bialas (ORCID) - University of Würzburg
- Matthias Müller (ORCID) - University of Würzburg
- Frank Würthner (ORCID) - University of Würzburg
Stato della verifica
Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex
Dove trovarla
- DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201403227
- PubMed: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24799332/
- OpenAlex: https://openalex.org/W2152644666
- Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
Abstract
Acenes are a traditional class of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) which attracted considerable interest during the last decade because of their outstanding p-channel semiconductor properties. More recently, N-heteroacenes have been prepared. These molecules have been shown to be more stable and can exhibit n-channel semiconductor properties. Inspired by these archetype PAHs, we synthesized a novel class of highly persistent azahexacene analogues 3 a-d. These molecules are composed of a core of four fused five-membered rings derived from their respective diketopyrrolopyrroles. These new π-conjugated scaffolds show broad and intense absorption in the visible region and possess low-lying HOMO and LUMO levels, leading to much better stability compared to that of acenes and most heteroacenes.
(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)
Argomenti e parole chiave
- Argomenti (OpenAlex): Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry); Organic Electronics and Photovoltaics (Electrical and Electronic Engineering); Conducting polymers and applications (Polymers and Plastics)
- Parole chiave: acenes, N-heteroacenes, diketopyrrolopyrrole, polycyclic aromatic hydrocarbons, molecular stability, visible light absorption, HOMO-LUMO energy levels, organic semiconductors, Fused-ring Systems, Aromaticity, Dyes/pigments, Acenes, Ring Annulation
- Concetti: Conjugated system, Molecule, HOMO/LUMO, Chemistry, Aromaticity, Semiconductor, Absorption (acoustics), Organic semiconductor
Contenuto in sintesi
Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
Come è citata nella tesi
- Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (
tesi.mdr. 279): Grazie a questa proprietà, i DPP protetti da Boc possono essere usati come pigmenti "latenti", ad esempio per la colorazione dei polimeri[23],[24]. Grazie alla sua buona solubilità, questo pigmento riesce ad essere distribuito omogeneamente nel materiale polimerico. La matrice contenente il cromoforo viene poi riscaldata, portando alla formazione di un materiale colorato con pigmento di DPP non protetto di partenza. - Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (
tesi.mdr. 281): Sono inoltre riportati in letteratura alcuni esempi di reazioni di sostituzione nucleofila aromatico (SNAr) in cui l'azoto ammidico funge da nucleofilo. Questa tipologia di reazione, però, funziona in modo efficace solo quando l'agente arilante è un fluoroarene molto elettron-povero, ad esempio 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene, mentre reazioni con arili meno elettron-poveri, come il 4-nitrofluorobenzene, o con un alogeno diverso dal fluoro, non portano alla formazione del prodotto desiderato. Recentemente Würthner ed i suoi collaboratori hanno dimostrato che la reazione SNAr dei DPP può essere eseguita anche utilizzando l'1-fluoro-2-nitro-4-(trifluorometil)benzene come agente arilante.[23]
Bibliografia della fonte
La fonte cita 74 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1002/anie.201403227):
- s.t.
- Functional Organic Materials 2007
- Organic Light Emitting Device: Synthesis Properties and Applications 2006
- Carbon‐Rich Compounds 2006
- s.t.
- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.200604045
- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.200604045
- s.t. https://doi.org/10.1039/B509636G
- s.t. https://doi.org/10.1021/ja044586r
- s.t. https://doi.org/10.1063/1.1511826
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- s.t.
- s.t. https://doi.org/10.1021/ja804515y
- s.t. https://doi.org/10.1039/b513597d
- s.t. https://doi.org/10.1002/adma.200501471
- s.t. https://doi.org/10.1021/cm049060k
- s.t. https://doi.org/10.1021/ol016553b
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.200803345
- s.t. https://doi.org/10.1021/ja051798v
- s.t.
- s.t. https://doi.org/10.1021/ja901841c
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201209722
- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201209722
- s.t.
- s.t. https://doi.org/10.1021/ja303402p
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201006312
- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201104797
- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201104797
- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201003609
- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201003609
- s.t. https://doi.org/10.1021/ja1043159
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Metriche
- Citata 63 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 61
- Citazioni per anno: 2026: 2, 2025: 1, 2024: 4, 2023: 2, 2022: 5, 2021: 5
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