cyber-tesi/raw/fonti/05-iqbal-1988.md

id, anchor, stato, doi, url, anno, rivista, volume, pagine, editore, tipo, autori, accesso, licenza, pmcid, citata_da, argomenti, parole_chiave, contenuto_letto, tags, cited_in_sections

id	anchor	stato	doi	url	anno	rivista	volume	pagine	editore	tipo	autori	accesso	licenza	pmcid	citata_da	argomenti	parole_chiave	contenuto_letto	tags	cited_in_sections
5	ref-5	verificata	10.1002/bscb.19880970804	https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804	1988	Bulletin des Sociétés Chimiques Belges	97	615-644	Wiley	journal-article	A. F. M. IQBAL Micha Jost R. Kirchmayr Johannes Pfenninger Alain Claude Rochat Olof Wallquist	closed	null	null	198	Synthesis and Characterization of Pyrroles Synthesis of heterocyclic compounds Synthesis and Properties of Aromatic Compounds	bicyclic lactams electrophilic aromatic substitution N-substitution reaction mechanism intermolecular hydrogen bonding π-π stacking crystal structure	solo_abstract	fonte bibliografia	1.1.1 1.1.2 4.1

[5] Iqbal (1988) - The synthesis and properties of 1,4‐diketo‐pyrrolo[3,4‐C]pyrroles

Come è scritta nella tesi

Iqbal, A. et al. The synthesis and properties of 1,4-diketo-pyrrolo[3,4-C]pyrroles. Bull. Sociétés Chim. Belg. 97, 615–644 (1988).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Iqbal, A.; Jost, M.; Kirchmayr, R.; Pfenninger, J.; Rochat, A.; Wallquist, O. The synthesis and properties of 1,4‐diketo‐pyrrolo[3,4‐C]pyrroles. Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 1988, 97 (8-9), 615-644. https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804

• Pubblicato in: Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, vol. 97, n. 8-9, pp. 615-644 (1988)
• Editore: Wiley · tipo: journal-article
• ISSN: 0037-9646, 0037-9646
• Data di pubblicazione: 1988-01-01
• Lingua: en

Autori e affiliazioni

• A. F. M. IQBAL (ORCID)
• Micha Jost
• R. Kirchmayr
• Johannes Pfenninger
• Alain Claude Rochat
• Olof Wallquist

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Dove trovarla

• DOI: https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804
• OpenAlex: https://openalex.org/W2062112361
• Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto

Abstract

Syntheses and mechanistic aspects of formation of 1,4‐Diketopyrrolo[3,4‐c]pyrroles (DPP) are discussed. The chemical reactivity of this novel class of heterocycles is illustrated by specific electrophilic aromatic and N‐substitution reactions, as well as by nucleophilic transformations of the bicyclic lactam carbonyl group. X‐ray structural analysis of the diphenyl‐DPP molecule reveals significant intermolecular hydrogen bonding and π‐π interactions in the solid state.

(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

• Argomenti (OpenAlex): Synthesis and Characterization of Pyrroles (Organic Chemistry); Synthesis of heterocyclic compounds (Organic Chemistry); Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry)
• Parole chiave: bicyclic lactams, electrophilic aromatic substitution, N-substitution, reaction mechanism, intermolecular hydrogen bonding, π-π stacking, crystal structure

Contenuto in sintesi

Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).

Come è citata nella tesi

• Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (tesi.md r. 94): Nel 1988, Iqbal in collaborazione con i ricercatori della Ciba-Geigy Specialty Chemicals Co.[5], hanno intrapreso studi meccanicistici volti a rendere la produzione di DPP commercialmente sostenibile. Poiché i tentativi basati sull'ipotesi iniziale di Farnum. non avevano portato ai risultati sperati, i ricercatori hanno deciso di approfondire ulteriormente le indagini per chiarire l'effettivo meccanismo di reazione.
• Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (tesi.md r. 150): Allo stesso tempo, è diventato necessario l'impiego di un eccesso di base per compensare la porzione consumata dal DPP; quest'ultimo, data la sua natura relativamente acida, tende infatti a sottrarre base al sistema durante la sintesi[5],[7].
• Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (tesi.md r. 168): Una variante metodologica all'approccio classico, anche questo descritto da Iqbal et al.[5], prevede il passaggio attraverso i tetraidrodichetopirrolopirroli, i quali vengono sottoposti a un processo di deidrogenazione per generare il nucleo DPP finale. Il reagente selezionato per promuovere quest'ultima fase è solitamente il DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone).
• Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (tesi.md r. 271): Il più comune obiettivo di questa reazione è quello di introdurre catene alchiliche sull'azoto per modificarne la solubilità, eliminando i legami a idrogeno che tipicamente formano i gruppi ammidici. È stato studiato come l'aggiunta di un semplice gruppo metile al DPP aumenti la solubilità di 27 volte in DMF.[5]
• Sez. 4.1 Dichetopirrolopirroli (tesi.md r. 734): La sintesi del composto 1 è stata eseguita sulla base delle procedure sintetiche descritte in letteratura, seguendo un meccanismo di ciclizzazione di tipo pseudo-Stobbe[5],[7]. In particolare, viene fatto reagire il derivato tiofenico con un estere succinico, in questo caso il diisopropil succinato. La reazione richiede la presenza di una base forte per la deprotonazione dell'estere succinico in posizione α al carbonile, azione eseguita dal teramilato di sodio (t-AmONa), ottenuto mediante salificazione dell'alcol ter-amilico con sodio in presenza di una quantità catalitica di FeCl3. Una volta formatosi il carbanione, questo attacca il carbonio nitrilico del tiofene e porta al composto imminico che tautomerizza alla corrispondente enammina. Il gruppo amminico riesce ad attaccare il carbonile estereo in modo intramolecolare, portando alla chiusura del primo anello a cinque termini. Una seconda deprotonazione, con successivo attacco di una seconda molecola di tiofene, porta alla formazione di una nuova enammina, che nuovamente attacca il carbonile estereo, portando alla chiusura del secondo anello a cinque termini con formazione della struttura dichetopirrolopirrolica. Il meccanismo descritto è riportato in Figura 42.

Bibliografia della fonte

La fonte cita 17 riferimenti:

• s.t. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)93202-2
• Ranganathan D. “Further challenging Problems in Organic Reaction Mechanisms” 1980 206
• Iqbal A.andCassar L.(to Ciba‐Geigy Corp.) U. S. Patent 4 415 685 (Nov. 15 1983).
• Rubin M. B. Bargurie M. Kosti S. andKaftory M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1980 2670.
• Sprake J. M.andWatson K. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1976 5. https://doi.org/10.1039/p19760000005
• RochatA. C. Jost M. andIqbal A. unpublished results.
• Rochat A. C. Cassar L. andIqbal A.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent 9 4911 (Nov. 23 1983).
• Pfenninger J. Iqbal A. andRochat A. C.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 184–981 (June 18 1986).
• Pfenninger J. Iqbal A. Rochat A. C. andWallquist O.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 184–982 (June 18 1986).
• s.t. https://doi.org/10.1002/ange.19870990611
• Jost M. Iqbal A. andRochat A. C.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 224–445 (June 3 1987).
• Buckles R. E. J. Org. Chem. 1967 32 88
• s.t. https://doi.org/10.1021/jo00903a028
• Jost M. Iqbal A. andRochat A. C.(to Ciba‐Geigy Corp.) U. S. Patent 4 585 878 (Apr. 29 1986).
• s.t. https://doi.org/10.1002/cber.19871200702
• Rochat A. C. Iqbal A. Jeanneret R. andMizuguchi I.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 187–620 (July 16 1986).
• Rochat A. C. Iqbal A. andWallquist O.(to Ciba‐Geigy Corp.) Patent filed1988.

Lavori correlati (OpenAlex)

• A GEOMETRIC MEAN IN THE FURUTA INEQUALITY (2002) - citato 16 volte
• Die Halogenierung von Isatin‐α‐chloriden (1941) - https://doi.org/10.1002/hlca.19410240212 - citato 3 volte
• ChemInform Abstract: TAUTOMERIE BEI IMIDSAEURE‐CHLORIDEN (1972) - https://doi.org/10.1002/chin.197223108 - citato 0 volte
• ChemInform Abstract: HERST. VON DIALKYL‐THIOPHOSPHINSAEURE‐CHLORIDEN UND DIALKYL‐PHOSPHINIGSAEURE‐CHLORIDEN (1972) - https://doi.org/10.1002/chin.197215305 - citato 0 volte
• Susquehanna Chorale Spring Concert "Roots and Wings" (2017) - citato 0 volte
• DETERMINING QUALITY REQUIREMENTS AT THE UNIVERSITIES TO IMPROVE THE QUALITY OF EDUCATION (2018) - https://doi.org/10.26577/be-2018-2-2141 - citato 0 volte
• Коммуникaтивно- прaгмaтический aнaлиз дипломaтических бумaг (нa основе вербaльных нот) (2018) - citato 0 volte

Metriche

• Citata 198 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 7
• Citazioni per anno: 2026: 4, 2025: 7, 2024: 7, 2023: 7, 2022: 9, 2021: 12

Torna alla bibliografia della tesi · Generata dal catalogo bibliografia.json e da Crossref, OpenAlex, Europe PMC.