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- bibliografia.json e schede in fonti/ riallineati (63 riferimenti, 4 nuovi)

Co-Authored-By: Claude Sonnet 5.5 <noreply@anthropic.com>
2026-10-15 08:24:57 +02:00

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Raw Blame History

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44 ref-44 verificata 10.3389/fchem.2020.00679 https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00679 2020 Frontiers in Chemistry 8 679 Frontiers Media SA journal-article
Wei Wei Bao
Rui Li
Zhi Cheng Dai
Jian Xin Tang
Xin Shi
Jie Ting Geng
Zhi Feng Deng
Jing Hua
gold cc-by PMC7511705 108
Organic Electronics and Photovoltaics
Conducting polymers and applications
Synthesis and Properties of Aromatic Compounds
diketopyrrolopyrrole
conjugated polymers
organic field-effect transistors
organic solar cells
sensors
carrier mobility
aggregation
organic electronics
TPA
Sensor
Dpp
Ofets
Opvs
full_text
fonte
bibliografia
1.4

[44] Bao (2020) - Diketopyrrolopyrrole (DPP)-Based Materials and Its Applications: A Review

Come è scritta nella tesi

Bao, W. W. et al. Diketopyrrolopyrrole (DPP)-Based Materials and Its Applications: A Review. Front. Chem. 8, 679 (2020).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Bao, W. W.; Li, R.; Dai, Z. C.; Tang, J.; Shi, X.; Geng, J. T.; Deng, Z. F.; Hua, J. Diketopyrrolopyrrole (DPP)-Based Materials and Its Applications: A Review. Frontiers in Chemistry 2020, 8, 679. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00679

  • Pubblicato in: Frontiers in Chemistry, vol. 8, pp. 679 (2020)
  • Editore: Frontiers Media SA · tipo: journal-article
  • ISSN: 2296-2646
  • Data di pubblicazione: 2020-09-10
  • Lingua: en

Autori e affiliazioni

  • Wei Wei Bao - Shaanxi University of Technology
  • Rui Li (ORCID) - Qingdao University of Science and Technology
  • Zhi Cheng Dai - Qingdao University of Science and Technology
  • Jian Xin Tang (ORCID) - Qingdao University of Science and Technology
  • Xin Shi (ORCID) - Shaanxi University of Technology
  • Jie Ting Geng - Qingdao University of Science and Technology
  • Zhi Feng Deng - Shaanxi University of Technology
  • Jing Hua (ORCID) - Qingdao University of Science and Technology

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Note e discrepanze

  • Voce duplicata: e' lo stesso articolo della voce [1] (Bao et al. 2020); la tesi la elenca due volte.

Dove trovarla

Copie ad accesso aperto

Abstract

Diketopyrrolopyrrole (DPP) and its derivatives have been widely studied in the past few years due to its intrinsic physical and chemical properties, such as strong electron-withdrawing, deep color, high charge carrier mobility, strong aggregation, good thermal-/photo-stability. In the 1970s, DPP was developed and used only in inks, paints, and plastics. Later, DPP containing materials were found to have potential other applications, typically in electronic devices, which attracted the attention of scientists. In this feature article, the synthesis pathway of DPP-based materials and their applications in organic field-effect transistors, photovoltaic devices, sensors, two photo-absorption materials, and others are reviewed, and possible future applications are discussed. The review outlines a theoretical scaffold for the development of conjugated DPP-based materials, which have multiple potential applications.

(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

  • Argomenti (OpenAlex): Organic Electronics and Photovoltaics (Electrical and Electronic Engineering); Conducting polymers and applications (Polymers and Plastics); Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry)
  • Parole chiave: diketopyrrolopyrrole, conjugated polymers, organic field-effect transistors, organic solar cells, sensors, carrier mobility, aggregation, organic electronics, TPA, Sensor, Dpp, Ofets, Opvs
  • Concetti: Materials science, Nanotechnology, Conjugated system, Electron mobility

Contenuto in sintesi

Riassunto in italiano preparato leggendo il testo completo (https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC7511705/fullTextXML (Europe PMC, testo integrale XML dell'articolo Frontiers in Chemistry 8:679, PMC7511705)); non è un testo dell'autore originale.

Obiettivo e tipo di lavoro

È una mini-review (Frontiers in Chemistry, 2020, sezione Organic Chemistry; autori Bao, Li, Dai, Tang, Shi, Geng, Deng, Hua) che offre una panoramica d'insieme sulla sintesi dei materiali a base di dichetopirrolopirrolo (DPP) e sulle loro applicazioni. Gli autori osservano che esistevano review dedicate a singoli ambiti (OFET, sensori, celle solari) ma non una trattazione complessiva, e si propongono di colmare questa lacuna.

Contenuto in sintesi

Introduzione. I DPP sono pigmenti rossi commercializzati negli anni '80, usati in origine in inchiostri, vernici e plastiche. Il nucleo biciclico con due ammidi (lattami) e due carbonili è fortemente elettron-povero, il che lo rende un accettore ideale per materiali coniugati donatore-accettore (D-A); le molecole mostrano forte impilamento π-π e aggregazione. Il primo polimero semiconduttore con DPP flanked da tiofene per OFET è del 2008 (mobilità lacune 0,1 e elettroni fino a 0,09 cm2/V s).

Sintesi. Farnum e collaboratori (1974) ottennero per primi un DPP difenil-sostituito con bassa resa; Iqbal et al. (1988) misero a punto la via a singolo stadio tra un nitrile aromatico e un dialchil succinato, con rese elevate. Sono descritti DPP isomeri e flanked da fenile, piridile, tienile, furanile, selenofenile, tienotiofenile, con colori dal rosso al blu. I DPP non sostituiti sono insolubili per i forti legami a idrogeno N-H···O=C nello stato solido; l'alchilazione dei lattami rompe questa associazione e rende il materiale solubile, mentre la bromurazione dei gruppi aromatici fornisce monomeri per la polimerizzazione. I primi polimeri con DPP (Stille, 1993) furono seguiti da Suzuki, polimerizzazione elettrochimica e Buchwald.

Applicazioni. (i) OFET: mobilità regolabili da p-canale (lacune 6,63 cm2/V s) a n-canale (elettroni 7,89 cm2/V s) variando il rapporto tra unità CNTVT e SVS; fino a 12 cm2/V s con ingegneria delle catene alchiliche; valore massimo riportato 26 cm2/V s (lacune) con tetrametilammonio ioduro nel film. (ii) OPV: PCE 4,0% (Voc 0,61 V) con DPP-bitiofene e PC70BM nel 2008; 5,5% (Voc 0,8 V) sostituendo il bitiofene con fenile; celle non-fullerene fino a 12,08% con oligomeri DPP assorbenti nel NIR. (iii) Sensori: film polimerico per fluoruro con limiti di rivelazione 10^-6-10^-8 M, sonda per cianuro (da verde fluorescente a rosso spento), derivati idrosolubili NIR in cellule CHO con resa quantica intracellulare del 34%. (iv) Assorbimento a due fotoni (TPA): sezioni d'urto fino a 1200 GM per piccole molecole, 859 GM per polimeri, 1140 GM per oligomeri con emissione indotta da aggregazione. (v) Altro: elettrocromismo, rivestimenti epossidici con maggiore stabilità UV, materiali trasportatori di lacune per perovskiti, emettitori OLED con EQE 12,1%.

Risultati e conclusioni principali

I DPP uniscono forte carattere elettron-attrattore, planarità, aggregazione, ampio assorbimento (fino al NIR), alta mobilità e buona stabilità termica e fotochimica. Gli autori suggeriscono di esplorare i DPP flanked da selenofene (migliore planarità) e piridile (LUMO basso), allargare la coniugazione e modificare le catene alchiliche.

Figure, schemi e tabelle notevoli

L'articolo ha solo due figure: Figura 1 (panoramica delle applicazioni dei materiali DPP) e Figura 2 (sintesi dei pigmenti DPP e principali gruppi flanked). Non ci sono tabelle.

Collegamento con la tesi

La tesi cita questa fonte alla riga 77 (sezione 1.1), nella frase sulle caratteristiche fisiche del DPP (punto di fusione elevato, forte insolubilità, colore rosso) rimaste inosservate finché i ricercatori Ciba-Geigy non ne svilupparono i derivati. Per approfondire servono l'Introduzione (storia commerciale come pigmento) e la sezione Sintesi (insolubilità dovuta ai legami a idrogeno e soluzione tramite alchilazione). Va notato che l'articolo non cita un punto di fusione preciso né il nome Ciba-Geigy: questi dettagli provengono da altre fonti e non sono verificabili qui.

Note del revisore: Testo integrale letto da Europe PMC (XML). Il PDF Frontiers non era decodificabile con WebFetch.

Come è citata nella tesi

  • Sez. 1.4 Applicazioni (tesi.md r. 504): Tra queste molteplici applicazioni, l'impiego del DPP ha assunto una rilevanza cruciale nel settore dell'optoelettronica organica; grazie all'elevata stabilità termica e fotochimica, unita a un nucleo fortemente elettron-povero, questo cromoforo è diventato un composto chiave per la progettazione di semiconduttori innovativi e dispositivi a emissione di luce.[44]
  • Sez. 1.4 Applicazioni (tesi.md r. 532): Il meccanismo di elettroluminescenza si innesca quando viene applicata una differenza di potenziale ai capi degli elettrodi. Il campo elettrico generato forza il catodo a iniettare elettroni all'interno del livello LUMO dell'ETL, spingendoli verso il materiale emissivo. In modo simultaneo e speculare, l'anodo estrae elettroni dal livello HOMO dell'HTL, iniettando di fatto cariche positive, comunemente definite "lacune". A differenza dei classici semiconduttori inorganici, in cui le cariche si muovono liberamente all'interno di bande di conduzione delocalizzate nel reticolo cristallino, nei semiconduttori organici macromolecolari il trasporto di carica avviene attraverso un meccanismo quantistico, detto hopping, tra stati energetici localizzati lungo le catene polimeriche o tra catene adiacenti.[45] È in questa fase di conduzione che le caratteristiche chimico-strutturali del copolimero DPP-3HT si rivelano determinanti. La tendenza del nucleo fortemente planare del DPP a instaurare interazioni intermolecolari a corto raggio, promuove la formazione di domini microstrutturali ordinati durante la deposizione del film solido.[44] Una morfologia del film ordinata e omogenea incrementa sensibilmente l'integrità della sovrapposizione degli orbitali π tra molecole vicine, facilitando l'hopping dei portatori di carica e garantendo che elettroni e lacune possano convergere efficacemente all'interno del bulk dello strato emissivo.

Bibliografia della fonte

La fonte cita 48 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.3389/fchem.2020.00679):

Lavori correlati (OpenAlex)

Metriche

  • Citata 108 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 49
  • Citazioni per anno: 2026: 14, 2025: 19, 2024: 18, 2023: 17, 2022: 27, 2021: 12

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