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Co-Authored-By: Claude Sonnet 5.5 <noreply@anthropic.com>

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[59] Labet (2009) - Synthesis of polycaprolactone: a review

Come è scritta nella tesi

Labet, M. & Thielemans, W. Synthesis of polycaprolactone: a review. Chem. Soc. Rev. 38, 3484 (2009).

Scheda bibliografica

Citazione completa: Labet, M.; Thielemans, W. Synthesis of polycaprolactone: a review. Chemical Society Reviews 2009, 38 (12), 3484. https://doi.org/10.1039/b820162p

Pubblicato in: Chemical Society Reviews, vol. 38, n. 12, pp. 3484 (2009)
Editore: Royal Society of Chemistry (RSC) · tipo: journal-article
ISSN: 0306-0012, 1460-4744
Data di pubblicazione: 2009-01-01
Lingua: en

Autori e affiliazioni

Marianne Labet (ORCID) - University of Nottingham
Wim Thielemans (ORCID) - University of Nottingham

Stato della verifica

Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex

Dove trovarla

DOI: https://doi.org/10.1039/b820162p
PubMed: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20449064/
OpenAlex: https://openalex.org/W2151585742
Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto

Abstract

Polycaprolactone (PCL) is an important polymer due to its mechanical properties, miscibility with a large range of other polymers and biodegradability. Two main pathways to produce polycaprolactone have been described in the literature: the polycondensation of a hydroxycarboxylic acid: 6-hydroxyhexanoic acid, and the ring-opening polymerisation (ROP) of a lactone: epsilon-caprolactone (epsilon-CL). This critical review summarises the different conditions which have been described to synthesise PCL, and gives a broad overview of the different catalytic systems that were used (enzymatic, organic and metal catalyst systems). A surprising variety of catalytic systems have been studied, touching on virtually every section of the periodic table. A detailed list of reaction conditions and catalysts/initiators is given and reaction mechanisms are presented where known. Emphasis is put on the ROP pathway due to its prevalence in the literature and the superior polymer that is obtained. In addition, ineffective systems that have been tried to catalyse the production of PCL are included in the electronic supplementary information for completeness (141 references).

(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)

Argomenti e parole chiave

Argomenti (OpenAlex): biodegradable polymer synthesis and properties (Biomaterials); Carbon dioxide utilization in catalysis (Process Chemistry and Technology); Polymer crystallization and properties (Polymers and Plastics)
Parole chiave: polycaprolactone, ε-caprolactone, ring-opening polymerization, polycondensation, 6-hydroxyhexanoic acid, polymer synthesis, catalytic systems, enzymatic catalysts, metal catalysts, organic catalysts
Concetti: Polycaprolactone, Condensation polymer, Miscibility, Catalysis, Polymer, Materials science, Organic chemistry, Phosphonate, Polymer science, Ring-opening polymerization
MeSH: Polyesters, Molecular Structure, Stereoisomerism, Tissue Scaffolds

Contenuto in sintesi

Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).

Come è citata nella tesi

Sez. 4.3 Polimeri bottle brush (tesi.md r. 990): La reazione di polimerizzazione ROP presenta diversi possibili meccanismi[59], uno dei più sfruttati è quello di coordinazione-inserzione del monomero sul centro attivo dell'iniziatore. In particolare, la reazione di apertura dell'anello catalizzata da stagno ottanoato (Sn(Oct)2) richiede generalmente l'aggiunta di co-iniziatori nucleofili come alcol[59]. Si ha una prima reazione di scambio dei leganti, tra l'alcol e l'ottanoato del catalizzatore creando la specie attiva. A questo punto il centro metallico si coordina al carbonile del caprolattone, rendendo il carbonio più elettrofilo e favorendo l'attacco nucleofilo del gruppo alcolico con conseguente apertura dell'anello. La crescita del PCL prosegue quindi mediante attacchi successivi del terminale ossidrilico, che mantiene la reattività durante tutta la propagazione della catena (Figura 64).

Bibliografia della fonte

La fonte cita 130 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1039/b820162p):

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Lavori correlati (OpenAlex)

Preparation of chitosan‐g‐polycaprolactone copolymers through ring‐opening polymerization of ϵ‐caprolactone onto phthaloyl‐protected chitosan (2005) - https://doi.org/10.1002/bip.20261 - citato 59 volte
Organic catalyst for ring opening polymerization of ε‐caprolactone in bulk. Route to starch‐graft‐polycaprolactone (2010) - https://doi.org/10.1002/star.200900198 - citato 33 volte
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Phosphonate-Functionalized Polycarbonates Synthesis through Ring-Opening Polymerization and Alternative Approaches (2023) - https://doi.org/10.3390/polym15040955 - citato 5 volte
Porcine Pancreas Lipase Catalyzed Ring‐Opening Polymerization of ϵ‐Caprolactone (2004) - https://doi.org/10.1081/ma-120030923 - citato 19 volte
Research Progress of Ring-opening Polymerization of ε-caprolactone Initiated by Degradable Biopolymers (2020) - https://doi.org/10.2174/1385272824999200709125407 - citato 5 volte
Progress on Synthesis and Application of Polycaprolactone (2006) - citato 1 volte
THE SYNTHESIS OF POLYMERIZATION OFε-CAPROLACTONE (2002) - citato 0 volte

Metriche

Citata 1667 volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 131
Citazioni per anno: 2026: 69, 2025: 144, 2024: 130, 2023: 139, 2022: 153, 2021: 151

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