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Indice delle figure	overview	figure indice navigazione	2026-10-15	2026-10-15	r.73-1301 (didascalie)	true	draft

Indice delle figure

Le 80 figure del catalogo raggruppate per sezione della tesi, più le 11 del riassunto di tesi in fondo (generata da raw/immagini.json: non modificare a mano). Ogni voce rimanda alla nota della figura; ⚠ = figura con flag o note di revisione. Matrice campioni × tecniche: campioni; tabelle: tabelle-indice.

§1.1 Dichetopirrolopirroli

• fig-001 — struttura generica di un dichetopirrolopirrolo (chemical_structure)

§1.1.1 Storia e sintesi

• fig-002 — meccanismo di formazione del DPP proposto da Farnum et al2 (reaction_scheme)
• fig-003 — esperimento crossover in presenza di amminocinnamato (reaction_scheme)
• fig-004 — sale di zinco derivato dall'intermedio 3 (chemical_structure) ⚠
• fig-005 — meccanismo di formazione del DPP tramite la reazione di Reformtskij (mechanism)
• fig-006 — analisi retrosintetica del DPP proposta da Iqbal et al. (reaction_scheme)
• fig-007 — sintesi del DPP proposta da Iqbal et al. (reaction_scheme)
• fig-008 — reazione competitiva di ciclizzazione dell'estere succinico (reaction_scheme)
• fig-009 — sintesi del DPP3 proposta da Gloss e Gompper (reaction_scheme) ⚠
• fig-010 — DDQ (2,3-dicloro-5,6-dicianobenzochinone) (chemical_structure) ⚠
• fig-011 — esempio di sintesi proposta da Sprake et al.6 (reaction_scheme)
• fig-012 — metodi di sintesi per ottenere il nucleo furo[3,4-c]furandione (reaction_scheme)
• fig-013 — sintesi dei N-aril-DPP proposta da Langhals et al. (reaction_scheme)
• fig-014 — schema riassuntivo dei metodi sintetici analizzati per ottenere un dichetopirrolopirrolo (reaction_scheme)

§1.1.2 Struttura e reattività

• fig-015 — spettro di assorbimento del DPP non sostituito in film con spessore di 1200 Å (linea tratteggiata) (spectrum_uv_vis)
• fig-016 — struttura cristallina del DPP3 (distanze in Å)16 (chemical_structure)
• fig-017 — reattività dei dichetopirrolopirroli2 (diagram)
• fig-018 — deprotonazione stabilizzata per risonanza mesomerica del DPP (mechanism)
• fig-019 — reazione di protezione e deprotezione con gruppo Boc (reaction_scheme)
• fig-020 — reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche sugli anelli del DPP 3 (reaction_scheme)
• fig-021 — bromurazione del DPP con sostituenti eteroaromatici in posizione 3 e 6 (reaction_scheme)
• fig-022 — reazione di ciclizzazione mediante sostituzione elettrofila aromatica sui DPP studiata da Gryko et al.7 (reaction_scheme)
• fig-023 — reazioni di cross coupling catalizzate da Pd sui DPP (reaction_scheme)
• fig-024 — sintesi generica di polimeri a base di DPP mediante reazioni di cross coupling (reaction_scheme)
• fig-025 — reazione di arilazione diretta del DPP 29 con diversi bromoarili (reaction_scheme)
• fig-026 — arilazione dei DPP di-brorumati con diversi areni (reaction_scheme) ⚠
• fig-027 — reazione di arilazione ossidativa (reaction_scheme) ⚠
• fig-028 — meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante FeCl3 (mechanism)
• fig-029 — reazione di litiazione e funzionalizzazione con successiva reazione con elettrofili (reaction_scheme) ⚠
• fig-030 — sostituzione aromatica classica su derivati di DPP (reaction_scheme)

§1.2 Fluorescenza

• fig-031 — diagramma di Jablonski (diagram)
• fig-032 — schema rappresentativo del fenomeno di intersystem crossing (diagram)
• fig-033 — Stati elettronici per molecole rigide e flessibili (diagram) ⚠

§1.2.1 Shift di Stokes

• fig-034 — shift di Stokes37 (diagram) ⚠

§1.3 Utilizzo di fluorofori in materiali polimerici

• fig-035 — sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo: (diagram)

§1.4 Applicazioni

• fig-036 — rappresentazione schematica dei principi fisici alla base dei materiali optoelettronici: generazione di portatori di carica per assorbimento (sinistra) e ricombinazione radiativa per emissione (destra) (diagram)
• fig-037 — rappresentazione schematica dell'architettura OLED (diagram)
• fig-038 — profilo energetico dell'elettroluminescenza in un polimero coniugato (diagram)

§3.2 Sintesi e procedure

• fig-x-185efd — Sintesi del DPP 1 da 2-tiofencarbonitrile e diisopropil succinato in t-AmOH/t-AmONa con FeCl3 catalitico. (reaction_scheme)
• fig-x-f6eeb1 — Alchilazione del DPP 1 con 6-bromoesan-1-olo (DMSO, t-BuOK, 40 °C, 16 h) a dare il DPP 2 con due catene idrossiesiliche. (reaction_scheme)
• fig-x-215b95 — Copolimerizzazione ossidativa del DPP 2 con 3-esiltiofene (3HT) con FeCl3 per dare i copolimeri 3a/3b/3c. (reaction_scheme)
• fig-x-94f3f4 — Polimerizzazione ad apertura di anello di epsilon-caprolattone sui gruppi OH dei copolimeri DPP-3HT per ottenere i polimeri bottle brush con catene di PCL. (reaction_scheme) ⚠

§3.4 Procedure sperimentali delle analisi voltammetriche

• fig-039 — schema della cella elettrochimica impiegata nelle misure voltammetriche (diagram)

§4.1 Dichetopirrolopirroli

• fig-040 — sostituenti del DPP precedentemente studiati dal gruppo di ricerca (chemical_structure)
• fig-041 — schema di reazione del fluoroforo 2 (reaction_scheme)
• fig-042 — meccanismo di reazione proposto per la formazione dei DPP (mechanism)
• fig-043 — meccanismo di autocondensazione di Claisen (mechanism)
• fig-044 — spettro 1H-NMR in DMSO del prodotto 1 (spectrum_nmr) ⚠
• fig-045 — spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto 1 in THF (λex:490 nm) (spectrum_uv_vis)
• fig-046 — meccanismo della reazione di N-alchilazione (mechanism) ⚠
• fig-047 — reazione di ciclizzazione del 6-bromo-1-esanolo (reaction_scheme)
• fig-048 — spettro 1H-NMR in CDCl3 del prodotto 2 (spectrum_nmr)
• fig-049 — spettro FT-IR del prodotto 2 (spectrum_ir) ⚠
• fig-050 — spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto2 in THF (λex:540 nm) (spectrum_uv_vis)
• fig-051 — retta di calibrazione del fluoroforo 2 in CHCl3 per il calcolo di ε (plot)
• fig-052 — voltammogramma ciclico del prodotto 2 in soluzione di THF con concentrazione 1 mM (cv_voltammogram) ⚠

§4.2 Copolimeri coniugati

• fig-053 — schema di reazione dei copolimeri coniugati (reaction_scheme)
• fig-054 — meccanismo di polimerizzazione ossidativa mediante tricloruro ferrico (mechanism) ⚠
• fig-055 — Spettro 1H-NMR del copolimero 3a in CDCl3 (spectrum_nmr)
• fig-056 — Spettro 1H-NMR del copolimero 3b in CDCl3 (spectrum_nmr)
• fig-057 — Spettro 1H-NMR del copolimero 3c in CDCl3 (spectrum_nmr)
• fig-058 — spettro FT-IR dei copolimeri 3a (blu), 3b (verde), 3c (rosso) (spectrum_ir) ⚠
• fig-059 — spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3a in THF (λex = 490 nm) (spectrum_uv_vis)
• fig-060 — spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3b in THF (λex = 490 nm) (spectrum_uv_vis)
• fig-061 — spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3c in THF (λex = 490 nm) (spectrum_uv_vis)
• fig-062 — film solidi dei copolimeri sotto lampada UV, in ordine copolimero 3a, 3b, 3c (photo) ⚠

§4.3 Polimeri bottle brush

• fig-063 — Effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa (diagram) ⚠
• fig-064 — meccanismo di reazione della ROP con gruppo alcolico come iniziatore (mechanism)
• fig-065 — spettro 1H-NMR del polimero 3.1b in CDCl3 (spectrum_nmr)
• fig-066 — spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3b (verde): (spectrum_ir) ⚠
• fig-067 — spettri FT-IR dei polimeri bottle brush ottenuti a partire dal copolimero 3c (verde): (spectrum_ir) ⚠
• fig-068 — spettri UV-Visibile (linea continua) e di emissione (linea tratteggiata) dei polimeri bottle brush in THF (λex=490 nm) (spectrum_fluorescence)
• fig-069 — esempio di termogramma dei polimeri bottle brush realizzati (in figura l'analisi del campione 3.1c) (plot) ⚠

§4.4.2 Metodologie di analisi voltammetrica

• fig-070 — Voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a una velocità di scansione di 0.05 V/s in soluzione di THF con TBAPF6 0.1 M. (cv_voltammogram)
• fig-071 — Voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a diverse velocità di scansione (cv_voltammogram)

§4.4.3 Proprietà elettrochimiche dei copolimeri lineari

• fig-072 — correlazione tra bandgap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati (plot) ⚠
• fig-073 — correlazione tra Epicco e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati (plot) ⚠
• fig-074 — correlazione tra Eonset e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati (plot) ⚠

§4.5 Caratterizzazione spettroscopica allo stato solido

• fig-075 — confronto tra spettri UV-Vis (in nero) ed emissione (in rosso) del polimero 3.2.b in soluzione (linea continua) e allo stato solido (linea tratteggiata) (spectrum_uv_vis)
• fig-076 — film solidi dei polimeri bottle brush sintetizzati sotto lampada Kessil (456 nm) (photo) ⚠

Riassunto di tesi

• ris-fig-01 — Effetto dell'intensità dello stacking π-π sull'emissione luminosa (diagram) ⚠
• ris-fig-02 — Struttura generica di un dichetopirrolopirrolo (chemical_structure)
• ris-fig-03 — Schema di reazione del prodotto 1 (reaction_scheme) ⚠
• ris-fig-04 — Schema di reazione del prodotto 2 (reaction_scheme)
• ris-fig-05 — Spettri di assorbimento ed emissione dei prodotti 1 e 2 (spectrum_uv_vis) ⚠
• ris-fig-06 — Schema di reazione dei copolimeri 3a, 3b e 3c (reaction_scheme) ⚠
• ris-fig-07 — Film solidi dei copolimeri 3a, 3b, 3c sotto lampada Kessil (456 nm) (photo) ⚠
• ris-fig-08 — Schema di reazione dei polimeri bottle brush (reaction_scheme) ⚠
• ris-fig-09 — Spettri e film solidi dei polimeri bottle brush (composite) ⚠
• ris-fig-10 — Voltammogramma ciclico del polimero 3.2c (cv_voltammogram) ⚠
• ris-fig-11 — Correlazione tra band gap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri (plot) ⚠

Collegamenti

• index · tesi · campioni · tabelle-indice