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Percorso sintetico dal DPP al bottle brush	overview	sintesi percorso hub bottle-brush	2026-10-15	2026-10-15	§2 r.553; §3.2 r.584-660; §4.1-4.3		fig-x-185efd fig-x-f6eeb1 fig-x-215b95 fig-x-94f3f4	draft

Percorso sintetico dal DPP al bottle brush

Quattro passi, dal monomero ortogonale al polimero a spazzola. Per ogni passo: reazione, schema, pagina con procedura e dati, concetto di riferimento. I valori sono nelle pagine indicate; la logica di progetto in bottle-brush.

Passo	Reazione	Prodotto	Schema	Procedura e dati	Concetto
1	ciclizzazione pseudo-Stobbe: 2-cianotiofene + diisopropil succinato, t-AmONa	1	fig-x-185efd	dpp-1	pseudo-stobbe, dpp-sintesi-letteratura
2	N-alchilazione con 6-bromo-1-esanolo, t-BuOK, DMSO	2 (monomero ortogonale)	fig-x-f6eeb1	dpp-2, dpp-2-n-alchilazione	dpp-reazioni-gruppi-ammidici
3	polimerizzazione ossidativa di 2 con 3HT (FeCl₃/CH₃NO₂, CHCl₃)	3a, 3b, 3c	fig-x-215b95	copolimeri-3a-3b-3c, copolimeri-composizione-dpp	polimerizzazione-ossidativa-fecl3, p3ht
4	ROP dell'ε-caprolattone, Sn(Oct)₂, toluene, 110 °C, dai -OH di 3b e 3c	3.1b-3.3c	fig-x-94f3f4	bottle-brush-3-x	grafting-from, rop-pcl

Scelte di progetto (dove sono discusse)

• Monomero ortogonale: tiofeni per lo scheletro, -OH come iniziatori (bottle-brush, §2 r.553).
• 3HT come comonomero e polimerizzazione ossidativa invece dei cross-coupling: polimerizzazione-ossidativa-fecl3 (§4.2); alternative via Pd: dpp-cross-coupling-pd.
• Limite del 35% di DPP e % reale: copolimeri-composizione-dpp.
• Solo 3b e 3c come macroiniziatori (bottle-brush, r.998).
• Lunghezza delle catene (1500, 5000, 10000 Da): bottle-brush-3-x.

Verifica dei prodotti

Per campione e tecnica: campioni. Strumenti: nmr-1h, ft-ir, gpc, uv-vis-fluorescenza, dsc, ciclovoltammetria.

Collegamenti

• bottle-brush · campioni · glossario · acq-e-stato-solido · reagenti-e-materiali
• tesi · overview