cyber-tesi/raw/fonti/06-sprake-1976.md

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stato: verificata
doi: 10.1039/p19760000005
url: https://doi.org/10.1039/p19760000005
anno: 1976
rivista: "Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1"
volume: null
pagine: "5"
editore: "Royal Society of Chemistry (RSC)"
tipo: journal-article
autori: ["John M. Sprake", "Keith D. Watson"]
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citata_da: 17
argomenti: ["Synthesis and Reactivity of Heterocycles", "Advanced Synthetic Organic Chemistry", "Synthesis of heterocyclic compounds"]
parole_chiave: ["carbanions", "active methylene compounds", "reduction", "diethyl succinate"]
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# [6] Sprake (1976) - Addition products of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines and carbanions, and their reduction to octahydroindolizine derivatives

## Come è scritta nella tesi

Sprake, J. M. & Watson, K. D. Addition products of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines and carbanions, and their reduction to octahydroindolizine derivatives. *J. Chem. Soc. Perkin 1* 5 (1976) doi:10.1039/p19760000005.

## Scheda bibliografica

**Citazione completa:** Sprake, J. M.; Watson, K. D. Addition products of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines and carbanions, and their reduction to octahydroindolizine derivatives. *Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1* **1976** (1), 5. https://doi.org/10.1039/p19760000005

- **Pubblicato in:** Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, n. 1, pp. 5 (1976)
- **Editore:** Royal Society of Chemistry (RSC) · tipo: journal-article
- **ISSN:** 0300-922X, 1364-5463
- **Data di pubblicazione:** 1976-01-01
- **Lingua:** en

### Autori e affiliazioni

- John M. Sprake
- Keith D. Watson

## Stato della verifica

**Verificata (Crossref/OpenAlex)** - fonte dati: Crossref + OpenAlex

**Note e discrepanze**

- Pagine mancanti nella tesi: 5.

## Dove trovarla

- **DOI:** https://doi.org/10.1039/p19760000005
- **OpenAlex:** https://openalex.org/W1975404425
- **Accesso:** closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto

## Abstract

The reactions of 2-(N-arylformimidoyl)pyridines with a number of active methylene compounds have been investigated. Reduction of the products gave octahydroindolizine derivatives, some of which were also prepared by other routes. The interaction of 2-(N-phenylformimidoyl)pyridine and diethyl succinate gave an octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole.

*(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)*

## Argomenti e parole chiave

- **Argomenti (OpenAlex):** Synthesis and Reactivity of Heterocycles (Organic Chemistry); Advanced Synthetic Organic Chemistry (Organic Chemistry); Synthesis of heterocyclic compounds (Organic Chemistry)
- **Parole chiave:** carbanions, active methylene compounds, reduction, diethyl succinate
- **Concetti:** Carbanion, Chemistry, Pyridine, Pyrrole, Reduction (mathematics), Methylene, Medicinal chemistry, Organic chemistry

## Contenuto in sintesi

Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).

## Come è citata nella tesi

- **Sez. 1.1.1 Storia e sintesi** (`tesi.md` r. 138): L'utilizzo della reazione riportata in Figura 7 permette di superare la criticità data dalla formazione del legame C-C centrale, necessaria mediante il metodo Reformatskij, grazie alla preesistenza del legame nell'estere succinico. La reazione descritta, benché non fosse stata riportata in letteratura fino a quel momento, presenta evidenti analogie con la classica condensazione di Stobbe tra un'aldeide (o la corrispondente base di Schiff) ed esteri succinici, processo che conduce alla formazione del sistema dell'ottaidropirrolopirrolo[6].
- **Sez. 1.1.1 Storia e sintesi** (`tesi.md` r. 174): Le vie sintetiche per accedere ai precursori tetraidrati sono molteplici; un approccio ampiamente noto, ad esempio, è quello introdotto da Sprake[6], che si basa sulla condensazione di una immina (11) con un estere succinico. L'intermedio 12 così isolato viene infine convertito nel dichetopirrolopirrolo 13 mediante l'azione ossidativa del DDQ.
- **Sez. 1.1.1 Storia e sintesi** (`tesi.md` r. 178): Figura 11 - *esempio di sintesi proposta da Sprake et al.[6]*

## Bibliografia della fonte

Elenco dei riferimenti non depositato dall'editore su Crossref.

## Lavori correlati (OpenAlex)

- Chemical Reactivity of the Imidazole: A Semblance of Pyridine and Pyrrole? (2011) - https://doi.org/10.1021/ol103011h - citato 44 volte
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## Metriche

- Citata **17** volte (OpenAlex)
- Citazioni per anno: 2022: 2, 2021: 1, 2019: 1, 2015: 2, 2012: 2

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