davideandClaude Sonnet 5.5
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- tesi.md rigenerato dal docx (1446 righe); aggiunto raw/tesi.docx - 4 nuove immagini (Fig. 52, Fig. 76, due schemi di §3.2); immagini.json rinumerato e rimappato (80 figure) - bibliografia.json e schede in fonti/ riallineati (63 riferimenti, 4 nuovi) Co-Authored-By: Claude Sonnet 5.5 <noreply@anthropic.com>
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id: 25
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anchor: ref-25
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stato: verificata
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doi: 10.3762/bjoc.6.92
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url: https://doi.org/10.3762/bjoc.6.92
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anno: 2010
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rivista: "Beilstein Journal of Organic Chemistry"
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volume: "6"
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pagine: "830-845"
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editore: "Beilstein Institut"
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tipo: journal-article
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autori: ["Bernd Tieke", "A. Raman Rabindranath", "Kai A. I. Zhang", "Yu Zhu"]
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accesso: diamond
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licenza: cc-by
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pmcid: PMC2956471
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citata_da: 150
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argomenti: ["Organic Electronics and Photovoltaics", "Conducting polymers and applications", "Organic Light-Emitting Diodes Research"]
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parole_chiave: ["diketopyrrolopyrrole", "conjugated polymers", "main-chain polymers", "polymer synthesis", "organic electronic materials", "light-emitting diodes", "organic solar cells", "organic field-effect transistors", "Electroluminescence", "Photoluminescence", "Solar Cell", "Conjugated Polymer", "Diketopyrrolopyrrole"]
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contenuto_letto: full_text
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tags: [fonte, bibliografia]
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cited_in_sections: [1.1.2]
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# [25] Tieke (2010) - Conjugated polymers containing diketopyrrolopyrrole units in the main chain
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## Come è scritta nella tesi
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Tieke, B., Rabindranath, A. R., Zhang, K. & Zhu, Y. Conjugated polymers containing diketopyrrolopyrrole units in the main chain. *Beilstein J. Org. Chem.* **6**, 830–845 (2010).
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## Scheda bibliografica
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**Citazione completa:** Tieke, B.; Rabindranath, A. R.; Zhang, K.; Zhu, Y. Conjugated polymers containing diketopyrrolopyrrole units in the main chain. *Beilstein Journal of Organic Chemistry* **2010**, 6, 830-845. https://doi.org/10.3762/bjoc.6.92
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- **Pubblicato in:** Beilstein Journal of Organic Chemistry, vol. 6, pp. 830-845 (2010)
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- **Editore:** Beilstein Institut · tipo: journal-article
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- **ISSN:** 1860-5397
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- **Data di pubblicazione:** 2010-08-31
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- **Lingua:** en
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### Autori e affiliazioni
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- Bernd Tieke - University of Cologne
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- A. Raman Rabindranath - University of Cologne
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- Kai A. I. Zhang ([ORCID](https://orcid.org/0000-0003-0816-5718)) - University of Cologne
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- Yu Zhu ([ORCID](https://orcid.org/0000-0002-2201-9066)) - University of Cologne
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## Stato della verifica
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**Verificata (Crossref/OpenAlex)** - fonte dati: Crossref + OpenAlex
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## Dove trovarla
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- **DOI:** https://doi.org/10.3762/bjoc.6.92
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- **PubMed Central:** https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2956471/
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- **PubMed:** https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20978619/
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- **OpenAlex:** https://openalex.org/W1977102934
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- **Accesso:** diamond (licenza cc-by)
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### Copie ad accesso aperto
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- Beilstein Journal of Organic Chemistry (publishedVersion, cc-by): https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-6-92.pdf
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- PubMed Central (submittedVersion, cc-by): https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/2956471
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## Abstract
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Research activities in the field of diketopyrrolopyrrole (DPP)-based polymers are reviewed. Synthetic pathways to monomers and polymers, and the characteristic properties of the polymers are described. Potential applications in the field of organic electronic materials such as light emitting diodes, organic solar cells and organic field effect transistors are discussed.
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*(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)*
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## Argomenti e parole chiave
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- **Argomenti (OpenAlex):** Organic Electronics and Photovoltaics (Electrical and Electronic Engineering); Conducting polymers and applications (Polymers and Plastics); Organic Light-Emitting Diodes Research (Electrical and Electronic Engineering)
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- **Parole chiave:** diketopyrrolopyrrole, conjugated polymers, main-chain polymers, polymer synthesis, organic electronic materials, light-emitting diodes, organic solar cells, organic field-effect transistors, Electroluminescence, Photoluminescence, Solar Cell, Conjugated Polymer, Diketopyrrolopyrrole
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- **Concetti:** Conjugated system, Polymer, Organic solar cell, Chemistry, OLED, Monomer, Nanotechnology, Organic electronics
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## Contenuto in sintesi
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*Riassunto in italiano preparato leggendo il testo completo (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2956471/); non è un testo dell'autore originale.*
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### Obiettivo e tipo di lavoro
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Rassegna (review) di Tieke e colleghi sui polimeri coniugati che contengono l'unità dichetopirrolopirrolo (DPP) nella catena principale: come si preparano i monomeri e i polimeri, quali proprietà ottiche ed elettrochimiche hanno e a quali dispositivi organici (LED, celle fotovoltaiche, transistor a effetto di campo) si prestano.
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### Contenuto in sintesi
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- **Monomeri DPP.** I DPP diarilici sono pigmenti ad alte prestazioni (dall'arancio al viola), noti dagli anni '70 e resi accessibili con una sintesi a un solo passaggio (Iqbal, Cassar, Rochat, 1983) da nitrili aromatici ed esteri dell'acido succinico. I legami a idrogeno tra i lattami li rendono insolubili: la soluzione è l'N-alchilazione (o N-arilazione/acilazione). Gli anelli arilici in posizione 3 e 6 vengono poi funzionalizzati (Br, I, OH, triflato, CHO) per ottenere monomeri polimerizzabili; ad esempio il dibromo-dialchil-DPP e il DPP con tiofene bromurato con NBS.
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- **Metodi di polimerizzazione.** Accoppiamenti catalizzati da Pd: Suzuki (il più usato per i polimeri difenil-DPP, primo esempio nel 2000), Stille (co-unità tiofene, EDOT), Heck (poli-arilenvinileni), Sonogashira (poli-arilenetinileni), amminoarilazione (poliimminoarileni); inoltre Yamamoto (Ni) per i tienil-DPP ed elettropolimerizzazione, che dà film insolubili elettrocromici.
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- **Polimeri difenil-DPP.** Sono molto luminescenti, con emissione arancio-rossa, spostamenti di Stokes fino a circa 100-110 nm e rese quantiche di fluorescenza in soluzione che variano da valori bassi (circa 0,1-0,2) a valori alti (fino a circa 0,8) a seconda del comonomero (fluorene e carbazolo i migliori). Le tabelle 1-3 riportano assorbimento, emissione, resa, HOMO/LUMO e massa molecolare. I gap sono attorno a 2 eV per i polimeri Suzuki e scendono a 1,5-1,7 eV con tiofene/EDOT.
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- **Elettrochimica.** I film elettropolimerizzati (tabella 4) mostrano comportamento elettrocromico quando la coniugazione è mantenuta; il polimero a coniugazione interrotta no.
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- **Dispositivi.** LED con DPP-polimeri (emissione rossa, efficienze quantiche esterne dell'ordine dello 0,5%, luminanze fino a qualche centinaio di cd/m²). Per i tienil-DPP: ampio assorbimento nel visibile, bassi gap (circa 1,2-1,6 eV), mobilità di carica elevate (lacune fino a circa 0,1 cm²/Vs, trasporto ambipolare in alcuni FET) ed efficienze fotovoltaiche con PCBM fino a circa il 5%.
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### Risultati e conclusioni principali
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I DPP diarilici, insolubili come pigmenti, diventano monomeri solubili per N-alchilazione e bromurazione. I polimeri con difenil-DPP sono intensamente colorati e fluorescenti; quelli con ditienil-DPP, per il basso gap e l'alta mobilità, sono i candidati migliori per OPV e OFET. Le prestazioni si ottimizzano variando comonomero e sostituenti.
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### Figure, schemi e tabelle notevoli
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- Schema 1: sintesi dei monomeri DPP. Schema 2: reazioni di accoppiamento al Pd. Schema 3: strutture dei tienil-DPP.
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- Figura 2: caratteristiche di un LED con un polimero DPP. Figure 3-4: colori e spettri di assorbimento/emissione; effetto dell'interruzione della coniugazione. Figura 5: spettroelettrochimica.
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- Tabelle 1-3: dati ottici ed elettronici dei polimeri Suzuki, Stille/Heck/Sonogashira e poliimminoarileni. Tabella 4: polimeri elettrochimici. Tabelle 5-6: strutture e prestazioni fotovoltaiche dei tienil-DPP.
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### Collegamento con la tesi
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La tesi (riga 327, sezione 1.1.2) cita la fonte per due affermazioni: i DPP con sostituenti alifatici lunghi o ramificati servono per ottenere polimeri solubili e processabili, e la copolimerizzazione con aromatici ricchi di elettroni (tiofene, bitiofene, naftalene, fluorene, tienotiofene, benzene, carbazolo; Figura 24 della tesi) dà polimeri donatore-accettore con alta mobilità e basso gap, usati in OFET e OPV. Per approfondire: sezione sui monomeri e Schema 1 (solubilizzazione), Schema 2 (metodi di accoppiamento) e la parte sui tienil-DPP con le tabelle 5-6 (prestazioni OPV/FET).
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> **Note del revisore:** Letta via pagina PMC tramite WebFetch, che restituisce una sintesi elaborata e non il testo grezzo: i valori numerici di tabella sono riportati in forma indicativa e vanno verificati sull'originale. Il testo segnalava una discrepanza sull'efficienza di P-27 tra testo (fino al 4,0%) e tabella 6 (3,2%).
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## Come è citata nella tesi
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- **Sez. 1.1.2 Struttura e reattività** (`tesi.md` r. 327): Per ottenere polimeri con buona solubilità e processabilità vengono utilizzati come materiali di partenza DPP con sostituenti alifatici a catena lunga o ramificati. Solitamente queste molecole sono polimerizzate con composti aromatici ricchi di elettroni, come quelli elencati in Figura 24, quindi, a causa del carattere elettron-accettore dell'unità dichetopirrolopirrolica, i polimeri che si ottengono sono di tipo donatore-accettore. Questa struttura generalmente garantisce buone proprietà conduttive, in particolare alta mobilità di carica e banda proibita a bassa energia, e consente l'applicazione del materiale in dispositivi semiconduttori come OFET e fotovoltaici organici (OPV).[25],[26]
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## Bibliografia della fonte
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La fonte cita 59 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.3762/bjoc.6.92):
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- s.t. https://doi.org/10.1039/cs9972600203
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- Iqbal Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 1988 60 37
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- Iqbal Coat. Technol. 1988 60 37
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- s.t. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)93202-2
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- Mizuguchi Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1992 96 597 https://doi.org/10.1002/bbpc.19920960414
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- Mizuguchi Acta Crystallographica 1992 B48 696 https://doi.org/10.1107/S0108768192003033
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- s.t. https://doi.org/10.1021/jp992302x
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- s.t. https://doi.org/10.1002/cber.19871200702
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- Langhals Liebigs Annalen 1996 679 https://doi.org/10.1002/jlac.199619960506
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- s.t. https://doi.org/10.1038/40532
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja00078a012
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- s.t. https://doi.org/10.1021/jp804816c
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- s.t. https://doi.org/10.1021/cr00039a007
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.198605081
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- Heck Organic Reactions 1982 27 345 https://doi.org/10.1002/0471264180.or027.02
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ma00030a003
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- s.t. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91094-3
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- Danieli Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1986 1473 https://doi.org/10.1039/c39860001473
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- s.t. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3935(19990101)200:1<106::AID-MACP106>3.0.CO;2-W
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- s.t. https://doi.org/10.1021/la011773j
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- s.t. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3927(200003)21:4<182::AID-MARC182>3.0.CO;2-O
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- s.t. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)01305-3
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- s.t. https://doi.org/10.1016/S0014-3057(02)00124-6
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- s.t. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(02)00058-9
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ma980346i
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ma061024e
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ma0710941
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- s.t. https://doi.org/10.1002/cber.19871200702
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ma0615349
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- s.t. https://doi.org/10.1002/pola.21354
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- s.t. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.05.133
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- s.t. https://doi.org/10.1002/macp.200600363
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- s.t. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2009.02.012
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja972806d
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ma980027r
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.199513481
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- s.t. https://doi.org/10.1021/jo9622946
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja9608306
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- s.t. https://doi.org/10.1246/cl.1996.1135
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- s.t. https://doi.org/10.1246/cl.1997.1185
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## Lavori correlati (OpenAlex)
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- Designing π-conjugated polymers for organic electronics (2013) - https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2013.09.005 - citato 836 volte
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- B=N Units as Part of Extended π‐Conjugated Oligomers and Polymers (2016) - https://doi.org/10.1002/chem.201602665 - citato 236 volte
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- Ordering of conjugated polymer molecules: recent advances and perspectives (2013) - https://doi.org/10.1039/c3py00131h - citato 117 volte
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||
- Conjugated polymers containing benzo- and naphthodione units in the main chain (2014) - https://doi.org/10.1039/c4py00695j - citato 22 volte
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||
- Density of organic thin films in organic photovoltaics (2015) - https://doi.org/10.1063/1.4927752 - citato 17 volte
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||
- Synthesis of functionalized insulated molecular wires by polymerization of an insulated π-conjugated monomer (2013) - https://doi.org/10.1039/c3cc47105e - citato 21 volte
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- Semiconducting polymers for stretchable, ultra-flexible, and mechanically robust organic photovoltaics (2016) - citato 0 volte
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## Metriche
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- Citata **150** volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 59
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- Citazioni per anno: 2026: 2, 2025: 3, 2024: 4, 2023: 4, 2022: 8, 2021: 9
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