davideandClaude Sonnet 5.5
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[5] Iqbal (1988) - The synthesis and properties of 1,4‐diketo‐pyrrolo[3,4‐C]pyrroles
Come è scritta nella tesi
Iqbal, A. et al. The synthesis and properties of 1,4-diketo-pyrrolo[3,4-C]pyrroles. Bull. Sociétés Chim. Belg. 97, 615–644 (1988).
Scheda bibliografica
Citazione completa: Iqbal, A.; Jost, M.; Kirchmayr, R.; Pfenninger, J.; Rochat, A.; Wallquist, O. The synthesis and properties of 1,4‐diketo‐pyrrolo[3,4‐C]pyrroles. Bulletin des Sociétés Chimiques Belges 1988, 97 (8-9), 615-644. https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804
- Pubblicato in: Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, vol. 97, n. 8-9, pp. 615-644 (1988)
- Editore: Wiley · tipo: journal-article
- ISSN: 0037-9646, 0037-9646
- Data di pubblicazione: 1988-01-01
- Lingua: en
Autori e affiliazioni
- A. F. M. IQBAL (ORCID)
- Micha Jost
- R. Kirchmayr
- Johannes Pfenninger
- Alain Claude Rochat
- Olof Wallquist
Stato della verifica
Verificata (Crossref/OpenAlex) - fonte dati: Crossref + OpenAlex
Dove trovarla
- DOI: https://doi.org/10.1002/bscb.19880970804
- OpenAlex: https://openalex.org/W2062112361
- Accesso: closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
Abstract
Syntheses and mechanistic aspects of formation of 1,4‐Diketopyrrolo[3,4‐c]pyrroles (DPP) are discussed. The chemical reactivity of this novel class of heterocycles is illustrated by specific electrophilic aromatic and N‐substitution reactions, as well as by nucleophilic transformations of the bicyclic lactam carbonyl group. X‐ray structural analysis of the diphenyl‐DPP molecule reveals significant intermolecular hydrogen bonding and π‐π interactions in the solid state.
(Fonte: OpenAlex. Non è il testo integrale dell'articolo.)
Argomenti e parole chiave
- Argomenti (OpenAlex): Synthesis and Characterization of Pyrroles (Organic Chemistry); Synthesis of heterocyclic compounds (Organic Chemistry); Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry)
- Parole chiave: bicyclic lactams, electrophilic aromatic substitution, N-substitution, reaction mechanism, intermolecular hydrogen bonding, π-π stacking, crystal structure
Contenuto in sintesi
Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
Come è citata nella tesi
- Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (
tesi.mdr. 94): Nel 1988, Iqbal in collaborazione con i ricercatori della Ciba-Geigy Specialty Chemicals Co.[5], hanno intrapreso studi meccanicistici volti a rendere la produzione di DPP commercialmente sostenibile. - Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (
tesi.mdr. 150): Allo stesso tempo, è diventato necessario l'impiego di un eccesso di base per compensare la porzione consumata dal DPP; quest'ultimo, data la sua natura relativamente acida, tende infatti a sottrarre base al sistema durante la sintesi[5,7]. - Sez. 1.1.1 Storia e sintesi (
tesi.mdr. 168): Una variante metodologica all'approccio classico, anche questo descritto da Iqbal et al.[5], prevede il passaggio attraverso i tetraidrodichetopirrolopirroli, i quali vengono sottoposti a un processo di deidrogenazione per generare il nucleo DPP finale. - Sez. 1.1.2 Struttura e reattività (
tesi.mdr. 271): È stato studiato come l'aggiunta di un semplice gruppo metile al DPP aumenti la solubilità di 27 volte in DMF.[5] - Sez. 4.1 Dichetopirrolopirroli (
tesi.mdr. 742): La sintesi del composto 1 è stata eseguita sulla base delle procedure sintetiche descritte in letteratura, seguendo un meccanismo di ciclizzazione di tipo pseudo-Stobbe[5,7].
Bibliografia della fonte
La fonte cita 17 riferimenti:
- s.t. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)93202-2
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- Rubin M. B. Bargurie M. Kosti S. andKaftory M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1980 2670.
- Sprake J. M.andWatson K. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1976 5. https://doi.org/10.1039/p19760000005
- RochatA. C. Jost M. andIqbal A. unpublished results.
- Rochat A. C. Cassar L. andIqbal A.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent 9 4911 (Nov. 23 1983).
- Pfenninger J. Iqbal A. andRochat A. C.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 184–981 (June 18 1986).
- Pfenninger J. Iqbal A. Rochat A. C. andWallquist O.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 184–982 (June 18 1986).
- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.19870990611
- Jost M. Iqbal A. andRochat A. C.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 224–445 (June 3 1987).
- Buckles R. E. J. Org. Chem. 1967 32 88
- s.t. https://doi.org/10.1021/jo00903a028
- Jost M. Iqbal A. andRochat A. C.(to Ciba‐Geigy Corp.) U. S. Patent 4 585 878 (Apr. 29 1986).
- s.t. https://doi.org/10.1002/cber.19871200702
- Rochat A. C. Iqbal A. Jeanneret R. andMizuguchi I.(to Ciba‐Geigy Corp.) Europ. Patent Application 187–620 (July 16 1986).
- Rochat A. C. Iqbal A. andWallquist O.(to Ciba‐Geigy Corp.) Patent filed1988.
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