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id: 17
anchor: ref-17
stato: verificata
doi: 10.1016/j.dyepig.2010.10.001
url: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.10.001
anno: 2011
rivista: "Dyes and Pigments"
volume: "89"
pagine: "137-143"
editore: "Elsevier BV"
tipo: journal-article
autori: ["Jan David", "Martin Weiter", "Martin Vala", "Jan Vyňuchal", "Jiří Kučerík"]
accesso: closed
licenza: null
pmcid: null
citata_da: 33
argomenti: ["Pigment Synthesis and Properties", "Thermal and Kinetic Analysis", "Synthesis and Properties of Aromatic Compounds"]
parole_chiave: ["diketopyrrolopyrrole", "N-alkyl derivatives", "thermal stability", "alkyl chain length", "crystal structure", "thermogravimetric analysis", "differential scanning calorimetry"]
contenuto_letto: no
tags: [fonte, bibliografia]
cited_in_sections: [1.1.2]
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# [17] David (2011) - Stability and structural aspects of diketopyrrolopyrrole pigment and its N-alkyl derivatives
## Come è scritta nella tesi
David, J., Weiter, M., Vala, M., Vyňuchal, J. & Kučerík, J. Stability and structural aspects of diketopyrrolopyrrole pigment and its N-alkyl derivatives. *Dyes Pigments* **89**, 137–143 (2011).
## Scheda bibliografica
**Citazione completa:** David, J.; Weiter, M.; Vala, M.; Vyňuchal, J.; Kučerík, J. Stability and structural aspects of diketopyrrolopyrrole pigment and its N-alkyl derivatives. *Dyes and Pigments* **2011**, 89 (2), 137-143. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.10.001
- **Pubblicato in:** Dyes and Pigments, vol. 89, n. 2, pp. 137-143 (2011)
- **Editore:** Elsevier BV · tipo: journal-article
- **ISSN:** 0143-7208
- **Data di pubblicazione:** 2010-10-13
- **Lingua:** en
- **Finanziamenti:** Ministerstvo Školství, Mládeže a Tělovýchovy; Akademie Věd České Republiky
### Autori e affiliazioni
- Jan David ([ORCID](https://orcid.org/0000-0002-8020-8738)) - Brno University of Technology
- Martin Weiter ([ORCID](https://orcid.org/0000-0001-7886-8588)) - Brno University of Technology
- Martin Vala ([ORCID](https://orcid.org/0000-0003-2229-6669)) - Brno University of Technology
- Jan Vyňuchal - Research Institute of Organic Syntheses (Czechia)
- Jiří Kučerík ([ORCID](https://orcid.org/0000-0001-9083-4866)) - Brno University of Technology
## Stato della verifica
**Verificata (Crossref/OpenAlex)** - fonte dati: Crossref + OpenAlex
## Dove trovarla
- **DOI:** https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.10.001
- **OpenAlex:** https://openalex.org/W1997288937
- **Accesso:** closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
## Abstract
Non disponibile da fonti aperte.
## Argomenti e parole chiave
- **Argomenti (OpenAlex):** Pigment Synthesis and Properties (Inorganic Chemistry); Thermal and Kinetic Analysis (Materials Chemistry); Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry)
- **Parole chiave:** diketopyrrolopyrrole, N-alkyl derivatives, thermal stability, alkyl chain length, crystal structure, thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry
- **Concetti:** Alkyl, Differential scanning calorimetry, Chemistry, Thermogravimetry, Molecule, Thermal stability, Pyrrole, Polymorphism (computer science), Derivative (finance), Pigment
## Contenuto in sintesi
Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
## Come è citata nella tesi
- **Sez. 1.1.2 Struttura e reattività** (`tesi.md` r. 205): Le particolari proprietà chimico-fisiche dei dichetopirrolopirroli derivano direttamente dal loro sistema biciclico lattamico, un core a otto elettroni π perfettamente planare nel caso del DPP non sostituito. Questa geometria favorisce l'instaurarsi di un fitto network di interazioni intermolecolari. Da un lato, la formazione di legami a idrogeno (0,182 nm)[16] porta alla costituzione di aggregati stabili, limitando drasticamente la solubilità del composto nei solventi organici convenzionali. Dall'altro, l'estesa coniugazione elettronica e la vicinanza spaziale tra i piani molecolari (0,334 nm)[16] provocano un'ottimale sovrapposizione degli orbitali, generando intense interazioni di π-π stacking[17]. Questo si traduce in una grande stabilità termica dei DPP, con un punto di fusione superiore a 350 °C ed una temperatura di degradazione che supera i 500 °C.
## Bibliografia della fonte
La fonte cita 24 riferimenti:
- Rochat AC, Cassar L, Iqbal A. EP 94911; 1983.
- Iqbal A, Pfenninger J, Rochat AC, Babler F. EP 181290; 1989.
- Pfenninger J, Iqbal A, Rochat AC, Wallquist O. USP 4778899; 1986.
- Surber W, Iqbal A, Stern C. EP 302018; 1989.
- Wooden G, Schloeder I, Wallquist O. EP 672729; 1995.
- Hendi SB. EP 962499; 1999.
- Zambounis Latent pigments activated by heat Nature (London) 1997 388 131 https://doi.org/10.1038/40532
- Fukuda Evaluation of new organic pigments as laser-active media for a solid-state dye laser Dyes and Pigments 2004 63 115 https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2004.02.002
- Mizuguchi Polymorph of 1,4-diketo-3,6-bis-(4’-dipyridyl)-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole and their hydrogen bond network: A material for H2 gas sensor Dyes and Pigments 2006 68 47 https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2005.01.001
- Hoki Hydrogen gas sensor based upon proton acceptors integrated in copper-tetra-2,3-pyridinoporphyradine IEEE Sensors Journal 2007 7 808 https://doi.org/10.1109/JSEN.2007.894155
- Beyerlein Red electroluminescence from a 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP)-based conjugated polymer Synthetic Metals 2002 130 115 https://doi.org/10.1016/S0379-6779(02)00058-9
- Vala Comparative studies of diphenyl-diketo-pyrrolopyrrole derivatives for electroluminescence applications Journal of Fluorescence 2008 18 1181 https://doi.org/10.1007/s10895-008-0370-x
- Potrawa Fluorescent dyes with large stokes shifts – soluble dihydropyrrolopyrrolediones Chemische Berichte 1987 120 1075 https://doi.org/10.1002/cber.19871200702
- Aret Polymorphic behavior of a yellow isoxazolone dye Dyes and Pigments 2007 72 339 https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2005.09.018
- Mizuguchi A large bathochromic shift from the solution to the solid state in 1,4-diketo-3,6-diphenyl-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole Berichte der Bunsen-Gesellschaft für Physikalische Chemie 1991 95 1264 https://doi.org/10.1002/bbpc.19910951016
- Mizuguchi Correlation between crystal and electronic structures in diketopyrrolopyrrole pigments as viewed from exciton coupling effects Journal of Physical Chemistry A 2000 104 1817 https://doi.org/10.1021/jp992302x
- Mizuguchi Structures of 3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione and 2,5-dimethyl-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione Acta Crystallographica 1992 B48 696 https://doi.org/10.1107/S0108768192003033
- Weiter M, Salyk O, Bednář P, Vala M, Navrátil J, Zmeškal O, Vyňuchal J, Luňák Jr. S. Morphology and properties of thin films of diketopyrrolopyrrole derivatives, Materials Science and Engineering: B, submitted for publication.
- Válková The kinetics of thermo-oxidative humic acids degradation studied by isoconversional methods Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 2007 89 957 https://doi.org/10.1007/s10973-007-8437-5
- Lehman 1891
- Hauser Polymorphism of a simple organic amide Crystal Growth and Design 2008 8 4428 https://doi.org/10.1021/cg800171h
- Luňák The synthesis, absorption and fluorescence of polar diketo-pyrrolo-pyrroles Dyes and Pigments 2009 82 102 https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.12.001
- Vala Novel soluble diphenyl-diketo-pyrrolopyrroles. Experimental and theoretical study Dyes and Pigments 2009 89 102
- Hao Some aspects of organic pigments Chemical Society Reviews 1997 26 203 https://doi.org/10.1039/cs9972600203
## Lavori correlati (OpenAlex)
- Polymorphism of milk fat studied by differential scanning calorimetry and real‐time X‐ray powder diffraction (1999) - https://doi.org/10.1007/s11746-999-0201-5 - citato 192 volte
- Differential Thermogravimetry (1954) - https://doi.org/10.1038/174885b0 - citato 32 volte
- Solid-state compounds of 2-chlorobenzylidenepyruvate with some bivalent metal ions (2007) - https://doi.org/10.1007/s10973-005-7060-6 - citato 14 volte
- Determination of the amount of associated solvents in poly(amic acid)s by thermogravimetry (1971) - https://doi.org/10.1016/0040-6031(71)80006-0 - citato 3 volte
- [Application of thermogravimetry to loss on drying test and water-content determination of drugs]. (1997) - citato 2 volte
- Application of thermogravimetry on coal char combustion characteristics (2009) - citato 0 volte
- Study on Quantitative Thermogravimetry Analysis of Textile Fibers (2012) - citato 0 volte
- Study on the thermochemical behavior of polyether sulphone (2003) - citato 0 volte
## Metriche
- Citata **33** volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 18
- Citazioni per anno: 2026: 2, 2025: 1, 2024: 3, 2023: 2, 2021: 3, 2020: 1
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