Riduce slides.md al solo contenuto con numerazione 1-12 e A1-A3
Rimuove CSS, tema e classi di layout. Aggiunge per ogni diapositiva commenti con pagina e avanzamento (barra di completamento n/12); le diapositive 2-13 sono numerate da 1 a 12, gli approfondimenti A1-A3. Co-Authored-By: Claude Sonnet 5.5 <noreply@anthropic.com>
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51c14dc558
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@@ -1,61 +1,13 @@
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marp: true
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Contenuto delle diapositive (nessuna informazione di template, colori o layout).
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theme: default
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Numerazione: titolo e ringraziamenti senza numero; diapositive 2-13 numerate da 1 a 12;
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paginate: true
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approfondimenti numerati A1, A2, ... dopo i ringraziamenti.
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size: 16:9
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Barra di completamento: presente sulle diapositive numerate 1-12, indica "n/12"
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footer: "Aurora Luzi · Tesi magistrale in Chimica Industriale · Università di Bologna"
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(n = numero di pagina, tutti i passi fino a n risultano completati).
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Piè di pagina: Aurora Luzi · Tesi magistrale in Chimica Industriale · Università di Bologna
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section {
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font-family: Arial, Verdana, sans-serif;
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<!-- _class: title -->
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<!-- _paginate: false -->
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<!-- pagina: nessuna (titolo) -->
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## Tesi magistrale in Chimica Industriale · a.a. 2025-2026
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## Tesi magistrale in Chimica Industriale · a.a. 2025-2026
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# Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi
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# Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi
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@@ -68,7 +20,9 @@ Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari" · Università di Bologna
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# <small>Contesto</small>Soft optoelectronics
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<!-- pagina: 1 | avanzamento: 1/12 -->
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<!-- sezione: Contesto -->
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# Soft optoelectronics
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- **Semiconduttori organici π-coniugati**: leggeri, flessibili, depositabili da soluzione a bassa temperatura
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- **Semiconduttori organici π-coniugati**: leggeri, flessibili, depositabili da soluzione a bassa temperatura
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- Convertono segnali elettrici in luce (**OLED**, diodi organici a emissione di luce) o viceversa (celle fotovoltaiche)
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- Convertono segnali elettrici in luce (**OLED**, diodi organici a emissione di luce) o viceversa (celle fotovoltaiche)
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@@ -78,7 +32,9 @@ Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari" · Università di Bologna
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# <small>Il problema</small>Aggregation-Caused Quenching (ACQ)
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<!-- pagina: 2 | avanzamento: 2/12 -->
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<!-- sezione: Il problema -->
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# Aggregation-Caused Quenching (ACQ)
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Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stacking**).
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Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stacking**).
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@@ -92,9 +48,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>L'unità accettrice</small>Dichetopirrolopirrolo (DPP)
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<!-- pagina: 3 | avanzamento: 3/12 -->
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<!-- sezione: L'unità accettrice -->
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# Dichetopirrolopirrolo (DPP)
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- Nucleo **planare, rigido ed elettron-deficiente**
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- Nucleo **planare, rigido ed elettron-deficiente**
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- π-stacking e legami a idrogeno → alta stabilità termica, ma **scarsa solubilità**
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- π-stacking e legami a idrogeno → alta stabilità termica, ma **scarsa solubilità**
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@@ -103,9 +61,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Come legare il fluoroforo</small>Sistemi emissivi
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<!-- pagina: 4 | avanzamento: 4/12 -->
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<!-- sezione: Come legare il fluoroforo -->
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# Sistemi emissivi
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- **Host-guest**: migrazione e aggregazione dell'ospite
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- **Host-guest**: migrazione e aggregazione dell'ospite
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- **Cross-linked**: materiale fragile e insolubile
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- **Cross-linked**: materiale fragile e insolubile
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@@ -115,7 +75,9 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Scopo</small>Strategia bottle brush
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<!-- pagina: 5 | avanzamento: 5/12 -->
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<!-- sezione: Scopo -->
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# Strategia bottle brush
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> Una architettura **bottle brush** può superare l'ACQ allo stato solido mantenendo l'integrità elettrochimica del core DPP?
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> Una architettura **bottle brush** può superare l'ACQ allo stato solido mantenendo l'integrità elettrochimica del core DPP?
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@@ -131,20 +93,24 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Fase 1</small>Sintesi del monomero ortogonale
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<!-- pagina: 6 | avanzamento: 6/12 -->
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<!-- sezione: Fase 1 -->
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# Sintesi del monomero ortogonale
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- **1**: ciclizzazione pseudo-Stobbe, 2-cianotiofene + diisopropil succinato
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- **1**: ciclizzazione pseudo-Stobbe, 2-cianotiofene + diisopropil succinato
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- **2**: N-alchilazione con 6-bromo-1-esanolo; <sup>1</sup>H-NMR 4,1 e 3,6 ppm, FT-IR O-H ~3400 cm<sup>-1</sup>
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- **2**: N-alchilazione con 6-bromo-1-esanolo; <sup>1</sup>H-NMR 4,1 e 3,6 ppm, FT-IR O-H ~3400 cm<sup>-1</sup>
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# <small>Fase 2</small>Copolimerizzazione ossidativa con 3HT
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<!-- pagina: 7 | avanzamento: 7/12 -->
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<!-- sezione: Fase 2 -->
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# Copolimerizzazione ossidativa con 3HT
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| Copolimero | % DPP teorica | % DPP reale | Mn (Da) | PDI |
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| Copolimero | % DPP teorica | % DPP reale | Mn (Da) | PDI |
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@@ -156,9 +122,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Risultato intermedio</small>Copolimeri lineari spenti allo stato solido
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<!-- pagina: 8 | avanzamento: 8/12 -->
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<!-- sezione: Risultato intermedio -->
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# Copolimeri lineari spenti allo stato solido
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- **In THF**: assorbimento 540-544 nm, emissione ~550 nm, come il monomero
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- **In THF**: assorbimento 540-544 nm, emissione ~550 nm, come il monomero
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- **Film solidi** sotto lampada UV: **nessuna emissione apprezzabile**
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- **Film solidi** sotto lampada UV: **nessuna emissione apprezzabile**
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@@ -168,9 +136,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Fase 3</small>ROP dell'ε-caprolattone: i bottle brush
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<!-- pagina: 9 | avanzamento: 9/12 -->
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<!-- sezione: Fase 3 -->
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# ROP dell'ε-caprolattone: i bottle brush
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| Polimero | Mn PCL teorico (Da) | Mn GPC (Da) | PDI |
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| Polimero | Mn PCL teorico (Da) | Mn GPC (Da) | PDI |
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@@ -182,9 +152,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Fase 4 · proprietà ottiche</small>PCL come spaziatore sterico
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<!-- pagina: 10 | avanzamento: 10/12 -->
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<!-- sezione: Fase 4 · proprietà ottiche -->
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# PCL come spaziatore sterico
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**In THF** (tutti i bottle brush): assorbimento 544-554 nm, emissione 557-564 nm, Stokes shift 8-14 nm → **core DPP integro**
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**In THF** (tutti i bottle brush): assorbimento 544-554 nm, emissione 557-564 nm, Stokes shift 8-14 nm → **core DPP integro**
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@@ -195,9 +167,11 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Fase 4 · proprietà elettrochimiche</small>Band gap regolabile con la composizione
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<!-- pagina: 11 | avanzamento: 11/12 -->
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<!-- sezione: Fase 4 · proprietà elettrochimiche -->
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# Band gap regolabile con la composizione
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- Ciclovoltammetria: HOMO, LUMO e **band gap elettrochimico**
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- Ciclovoltammetria: HOMO, LUMO e **band gap elettrochimico**
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- Copolimeri lineari: da **0,97 a 1,37 eV** all'aumentare del DPP reale (3 → 35%): cresce, poi tende a un plateau
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- Copolimeri lineari: da **0,97 a 1,37 eV** all'aumentare del DPP reale (3 → 35%): cresce, poi tende a un plateau
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@@ -206,7 +180,9 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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# <small>Conclusioni</small>Risultati, limiti e prospettive
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<!-- pagina: 12 | avanzamento: 12/12 -->
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<!-- sezione: Conclusioni -->
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# Risultati, limiti e prospettive
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### Risultati
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### Risultati
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- Tre copolimeri statistici e due serie di bottle brush con PCL di 1500, 5000 e 10000 Da
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- Tre copolimeri statistici e due serie di bottle brush con PCL di 1500, 5000 e 10000 Da
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@@ -221,28 +197,26 @@ Lo scheletro π-coniugato è planare: le catene vicine si impilano (**π-stackin
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<!-- _class: center -->
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<!-- pagina: nessuna (ringraziamenti) -->
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<!-- _paginate: false -->
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# Grazie per l'attenzione
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# Grazie per l'attenzione
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Aurora Luzi
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Aurora Luzi
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<!-- _class: backup -->
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<!-- pagina: A1 (approfondimento) -->
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<!-- sezione: Diapositive di scorta -->
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# UV-Vis ed emissione dei DPP 1 e 2 in THF
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# <small>Diapositive di scorta</small>UV-Vis ed emissione dei DPP 1 e 2 in THF
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**1**: assorbimento 531 nm, emissione 542 nm, Stokes shift 11 nm · **2**: assorbimento 541 nm (effetto induttivo delle catene alifatiche)
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**1**: assorbimento 531 nm, emissione 542 nm, Stokes shift 11 nm · **2**: assorbimento 541 nm (effetto induttivo delle catene alifatiche)
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<!-- _class: backup -->
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<!-- pagina: A2 (approfondimento) -->
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<!-- sezione: Diapositive di scorta -->
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# <small>Diapositive di scorta</small>Bottle brush: pesi molecolari
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# Bottle brush: pesi molecolari
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| Polimero | Mn PCL teorico (Da) | Mn GPC (Da) | PDI | Mn <sup>1</sup>H-NMR (Da) | Rapporto GPC/<sup>1</sup>H-NMR |
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| Polimero | Mn PCL teorico (Da) | Mn GPC (Da) | PDI | Mn <sup>1</sup>H-NMR (Da) | Rapporto GPC/<sup>1</sup>H-NMR |
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@@ -257,9 +231,9 @@ GPC (standard di polistirene lineare): con pochi siti di innesco i valori sono c
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<!-- _class: backup -->
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<!-- pagina: A3 (approfondimento) -->
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<!-- sezione: Diapositive di scorta -->
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# <small>Diapositive di scorta</small>HOMO, LUMO e band gap elettrochimici
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# HOMO, LUMO e band gap elettrochimici
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| Polimero | HOMO (eV) | LUMO (eV) | Bandgap (eV) |
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| Polimero | HOMO (eV) | LUMO (eV) | Bandgap (eV) |
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