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@@ -298,11 +298,7 @@ Una delle reazioni più utili per le successive funzionalizzazioni è la bromura

 La sintesi dei DPP **32**, **33** e **34** è difficile da realizzare mediante il metodo che sfrutta gli esteri succinici combinati con i corrispondenti nitrili: questo è dovuto al fatto che, in condizioni fortemente basiche, gli atomi di bromo in questi nitrili subiscono facilmente sostituzione nucleofila, riducendo le rese e complicando il processo di purificazione dei prodotti desiderati.

-Il gruppo di ricerca di Gryko et al.<sup>[7](#ref-7)</sup> ha proposto un diverso esempio di sostituzione elettrofila aromatica: i DPP con sostituenti aromatici elettron-ricchi possono essere alchilati in DMF usando K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> come base e tetrabutilammonio bisolfato (TBAHS) come catalizzatore a trasferimento di fase (**Figura 22**). Questa reazione porta alla formazione didiacetali (**35**) che possono essere trasformati nei rispettivi derivati carbonilici mediante un acido forte di Brønsted, attivando quindi una reazione di ciclizzazione elettrofila da parte dell'anello aromatico elettron-ricco adiacente. In questo modo sono riusciti ad ottenere dei pigmenti composti da almeno sei anelli fusi π coniugati con particolari caratteristiche fotofisiche (**36**).
-
-**35**
-
-**36**
+Il gruppo di ricerca di Gryko et al.<sup>[7](#ref-7)</sup> ha proposto un diverso esempio di sostituzione elettrofila aromatica: i DPP con sostituenti aromatici elettron-ricchi possono essere alchilati in DMF usando K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> come base e tetrabutilammonio bisolfato (TBAHS) come catalizzatore a trasferimento di fase (**Figura 22**). Questa reazione porta alla formazione di diacetali (**35**) che possono essere trasformati nei rispettivi derivati carbonilici mediante un acido forte di Brønsted, attivando quindi una reazione di ciclizzazione elettrofila da parte dell'anello aromatico elettron-ricco adiacente. In questo modo sono riusciti ad ottenere dei pigmenti composti da almeno sei anelli fusi π coniugati con particolari caratteristiche fotofisiche (**36**).

 ![](immagini/1d7d62195b9dfac2fc36ce6c359e0d5ed64e249c8967e57beb30b7fa6135e67c.jpg)

@@ -484,22 +480,7 @@ Il tempo di vita, così come la resa quantica, dipende dalle costanti di velocit

 L'inserimento di fluorofori all'interno di un sistema macromolecolare richiede un accurato design molecolare, poiché l'architettura scelta ne influenza drasticamente le proprietà finali. La classificazione dei sistemi polimero-fluoroforo può essere suddivisa in diverse categorie strutturali ben distinte: ci sono le strutture host-guest, i sistemi polimerici main-chain, side-chain e cross-linked (**Figura 35**).

-a)
-
-![](immagini/62816035b1e9b813de6d5e780a28db7f2145f1cbc660d5f2491fbe24045ebe58.jpg)
-
-b)
-
-![](immagini/38b722ed4e0ddfece0e6fd4a9cbab4b778fdc5a1772f8e4c21f0c2cab94d66dc.jpg)
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-c)
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-d)
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 **Figura 35** - *sistemi polimerici con inserimento di fluorofori, in verde il polimero e in rosso le unità di fluoroforo*

@@ -784,7 +765,6 @@ Nella regione a circa 11 ppm si osserva un singoletto allargato attribuibile ai

 ![](immagini/ba9fb099eb33d86ffd10e40efffc19c6100dc56af328b2442f186b51e09433be.jpg)

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 **Figura 45** - *spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto 1 in THF*

 Dall'analisi dello spettro UV-visibile del prodotto **1** è possibile osservare una banda di assorbimento ben definita, con due massimi a lunghezze d'onda pari a circa 532 nm e 498 nm, caratteristici del sistema coniugato e planare del core dichetopirrolopirrolico. Lo spettro di emissione risulta essere pressoché simmetrico con quello di assorbimento, presentando un massimo principale a 543 nm e una spalla secondaria a circa 585 nm. È inoltre interessante notare uno Stokes Shift di soli 11 nm, indice del fatto che l'elevata rigidità molecolare del sistema minimizza i riarrangiamenti strutturali tra stato fondamentale ed eccitato, limitando così i decadimenti non radiativi in seguito all'eccitazione.
@@ -825,7 +805,6 @@ Per completare la caratterizzazione, il fluoroforo è stato analizzato mediante

 ![](immagini/75c7d0cf12baae0fe259352e5495ea053607717f5a57233f468098343f6693c7.jpg)

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 **Figura 50** - *spettro UV-Visibile e di emissione del prodotto2 in THF*

 In seguito all'alchilazione si osserva uno spostamento batocromico del massimo di assorbimento, passando da 531 nm nel caso del prodotto **1** a 541 nm del prodotto **2**. Tale fenomeno è riconducibile all'effetto induttivo elettron-donatore delle catene alifatiche, le quali arricchiscono la densità elettronica sugli atomi di azoto determinando una destabilizzazione energetica dell'orbitale HOMO e un conseguente restringimento del bandgap ottico. Lo Stokes shift, invece, è simile per entrambi i fluorofori e vale circa 14 nm.
@@ -841,7 +820,6 @@ Inoltre, è stato possibile calcolare il coefficiente di estinzione molare ε (M

 ![](immagini/336837d03a78ea923cf3fa1ae976385b52eefe8ab91dccfdff63f3bb33ecfc6b.jpg)

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 **Figura 51** - *retta di calibrazione del fluoroforo 2 per il calcolo di ε*

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@@ -929,17 +907,14 @@ La caratterizzazione foto-fisica dei copolimeri sintetizzati è stata effettuata

 ![](immagini/585dc7627f409d974b2dda6d2db2fc8d1febafb609faba20d707f941b23f851c.jpg)

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 **Figura 58** - *spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3a in THF*

 ![](immagini/f8b0852a6a485472cb2438e024374bb56e26d87d86831f40903fd0be201d0771.jpg)

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 **Figura 59** - *spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3b in THF*

 ![](immagini/2b34f5439b53ddcf7aeff01949aba8f61aa554f29849c81d7c3922f06dd3bba9.jpg)

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 **Figura 60** - *spettro UV-Visibile e di emissione del copolimero 3c in THF*

 I copolimeri **3a**, **3b** e **3c** in soluzione (THF) mostrano profili pressoché identici tra loro e fortemente simili a quello del monomero DPP di partenza (**Figura 58**, **Figura 59**, **Figura 60**). Sia l'ampia banda di assorbimento, con λ<sub>max</sub> a circa 540-545 nm, relativa alla transizione π→π\*, sia lo spettro di emissione, con λ<sub>max</sub> a circa 550 nm, ricalcano infatti il comportamento foto-fisico del core dichetopirrolopirrolico. Si nota come tutti i campioni presentino uno Stokes shift estremamente ridotto: questa forte sovrapposizione tra le bande di assorbimento ed emissione è indicativa di una notevole rigidità strutturale dello scheletro polimerico, il quale subisce una minima riorganizzazione conformazionale nel passaggio dallo stato fondamentale a quello eccitato.
@@ -1152,7 +1127,6 @@ Per illustrare nel dettaglio la procedura pratica di elaborazione dei dati che

 ![](immagini/6afc0d601841f25b1c02e27bc6b1616abc101c5f1ceaa0ba9d30ed0f965ebed2.jpg)

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 **Figura 69** - *voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a una velocità di scansione di 0,05 V/s in soluzione di THF con TBAPF<sub>6</sub> 0,1 M*

 L'analisi qualitativa delle curve corrente/potenziale rivela la natura dei processi di ossido-riduzione dello scheletro coniugato, evidenziandone il grado di reversibilità.
@@ -1161,7 +1135,6 @@ In un sistema elettrochimicamente reversibile, il processo di trasferimento elet

 ![](immagini/5491a0651d00b47f168b335586b4f144e1b25834ff74113ff26b1d3a2c8cc991.jpg)

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 **Figura 70** - *voltammogramma ciclico del polimero 3.2.c registrato a diverse velocità di scansione*

 Questo comportamento è chiaramente evidenziato dai voltammogrammi riportati in **Figura 70**. Analizzando i tracciati ottenuti a velocità di scansione crescenti, non solo si osserva la totale assenza di onde di scarica simmetriche durante la scansione di ritorno, ma si rileva anche una progressiva diminuzione dell'intensità delle onde faradiche. Questa perdita di segnale indica che la specie generata durante l'analisi non è limitata a una semplice irreversibilità del trasferimento di carica, ma risulta intrinsecamente instabile. Il calo della corrente registrata testimonia infatti una degradazione e una conseguente perdita di materiale elettroattivo utile all'interfaccia elettrodo-soluzione.
@@ -1219,7 +1192,6 @@ A partire dai dati raccolti, il primo parametro optoelettronico preso in esame

 ![](immagini/6c7bd8393eb8c1a329f65b7fc74e5f338a866e514455c0122a43d13ca340ded5.jpg)

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 **Figura 71** - *correlazione tra bandgap elettrochimico e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati*

 L'analisi del grafico evidenzia una chiara dipendenza tra le due variabili: all'aumentare del contenuto effettivo di dichetopirrolopirrolo lungo la catena polimerica, si osserva un allargamento progressivo del bandgap elettrochimico. Questa tendenza suggerisce che la variazione dell'energia di gap sia governata dalla composizione stechiometrica effettiva del materiale.
@@ -1232,7 +1204,6 @@ Proseguendo l'indagine sulle proprietà elettrochimiche, il grafico riportato il

 ![](immagini/d7a3694f2d97dcaa84465aeed07d8d26adca6a8f8ed64f7ea2bf86943b918b66.jpg)

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 **Figura 72** - *correlazione tra E<sub>picco</sub> e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati*

 La variazione più marcata si osserva a carico del processo di riduzione (drogaggio di tipo n): all'aumentare della frazione di DPP, il potenziale di picco catodico subisce un drastico spostamento verso valori significativamente più negativi. Passando dal copolimero con il contenuto di DPP più basso (25%), con $E_{pc}$ a circa – 1 V, ai materiali con frazioni superiori (32-35%), il picco si sposta nella regione compresa tra – 1,6 V e – 1,8 V. Questa traslazione indica che il processo di inserzione di elettroni diventa termodinamicamente più sfavorito all'aumentare della percentuale di DPP, richiedendo sovratensioni progressivamente maggiori per innescare la formazione delle specie radical-anioniche.
@@ -1245,7 +1216,6 @@ Tuttavia, a causa dell'irreversibilità dei processi e delle cinetiche di degrad

 ![](immagini/b2931ebedd31df7df3b344c25fcbb4a64aceb7b356181adecf39363e49dcb0fe.jpg)

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 **Figura 73** - *correlazione tra E<sub>onset</sub> e frazione reale di DPP nei copolimeri sintetizzati*

 Come illustrato in **Figura 73**, l'andamento dei potenziali di onset in funzione della frazione di DPP rispecchia fedelmente le tendenze osservate per i potenziali di picco. Il potenziale di onset catodico ( $E_{onset}^{red}$ ), indicativo dell'energia del LUMO, mostra uno spostamento pronunciato verso valori più negativi, passando da circa – 0,75 V per il copolimero a basso contenuto di DPP a valori prossimi a – 1,4 V per le frazioni maggiori. Parallelamente, il potenziale di onset anodico ( $E_{onset}^{ox}$ ), correlato all'energia dell'HOMO, subisce una lieve traslazione verso potenziali meno positivi (da circa 0,25 V a quasi 0 V). La progressiva separazione tra $E_{onset}^{ox}$ ed $E_{onset}^{red}$ all'aumentare dell'unità DPP conferma l'allargamento del bandgap, dimostrando come la composizione macromolecolare agisca in modo sistematico sui livelli energetici di frontiera del materiale.