davideandClaude Sonnet 5.5
60aaca3418
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id: 23
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anchor: ref-23
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stato: verificata
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doi: 10.1002/anie.201403227
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url: https://doi.org/10.1002/anie.201403227
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anno: 2014
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rivista: "Angewandte Chemie International Edition"
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volume: "53"
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pagine: "6159-6162"
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editore: "Wiley"
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tipo: journal-article
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autori: ["Wan Yue", "Sabin–Lucian Suraru", "David Bialas", "Matthias Müller", "Frank Würthner"]
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accesso: closed
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licenza: null
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pmcid: null
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citata_da: 63
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argomenti: ["Synthesis and Properties of Aromatic Compounds", "Organic Electronics and Photovoltaics", "Conducting polymers and applications"]
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parole_chiave: ["acenes", "N-heteroacenes", "diketopyrrolopyrrole", "polycyclic aromatic hydrocarbons", "molecular stability", "visible light absorption", "HOMO-LUMO energy levels", "organic semiconductors", "Fused-ring Systems", "Aromaticity", "Dyes/pigments", "Acenes", "Ring Annulation"]
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contenuto_letto: solo_abstract
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tags: [fonte, bibliografia]
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cited_in_sections: [1.1.2]
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# [23] Yue (2014) - Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues
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## Come è scritta nella tesi
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Yue, W., Suraru, S., Bialas, D., Müller, M. & Würthner, F. Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues. *Angew. Chem. Int. Ed.* **53**, 6159–6162 (2014).
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## Scheda bibliografica
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**Citazione completa:** Yue, W.; Suraru, S.; Bialas, D.; Müller, M.; Würthner, F. Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues. *Angewandte Chemie International Edition* **2014**, 53 (24), 6159-6162. https://doi.org/10.1002/anie.201403227
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- **Pubblicato in:** Angewandte Chemie International Edition, vol. 53, n. 24, pp. 6159-6162 (2014)
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- **Editore:** Wiley · tipo: journal-article
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- **ISSN:** 1433-7851, 1521-3773
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- **Data di pubblicazione:** 2014-05-05
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- **Lingua:** en
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### Autori e affiliazioni
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- Wan Yue ([ORCID](https://orcid.org/0000-0003-4170-8614)) - University of Würzburg
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- Sabin–Lucian Suraru - University of Würzburg
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- David Bialas ([ORCID](https://orcid.org/0000-0001-5687-5904)) - University of Würzburg
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- Matthias Müller ([ORCID](https://orcid.org/0000-0003-0115-7854)) - University of Würzburg
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- Frank Würthner ([ORCID](https://orcid.org/0000-0001-7245-0471)) - University of Würzburg
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## Stato della verifica
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**Verificata (Crossref/OpenAlex)** - fonte dati: Crossref + OpenAlex
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## Dove trovarla
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- **DOI:** https://doi.org/10.1002/anie.201403227
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- **PubMed:** https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24799332/
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- **OpenAlex:** https://openalex.org/W2152644666
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- **Accesso:** closed - il testo completo richiede un abbonamento dell'editore o l'acquisto
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## Abstract
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Acenes are a traditional class of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) which attracted considerable interest during the last decade because of their outstanding p-channel semiconductor properties. More recently, N-heteroacenes have been prepared. These molecules have been shown to be more stable and can exhibit n-channel semiconductor properties. Inspired by these archetype PAHs, we synthesized a novel class of highly persistent azahexacene analogues 3 a-d. These molecules are composed of a core of four fused five-membered rings derived from their respective diketopyrrolopyrroles. These new π-conjugated scaffolds show broad and intense absorption in the visible region and possess low-lying HOMO and LUMO levels, leading to much better stability compared to that of acenes and most heteroacenes.
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*(Fonte: Europe PMC. Non è il testo integrale dell'articolo.)*
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## Argomenti e parole chiave
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- **Argomenti (OpenAlex):** Synthesis and Properties of Aromatic Compounds (Organic Chemistry); Organic Electronics and Photovoltaics (Electrical and Electronic Engineering); Conducting polymers and applications (Polymers and Plastics)
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- **Parole chiave:** acenes, N-heteroacenes, diketopyrrolopyrrole, polycyclic aromatic hydrocarbons, molecular stability, visible light absorption, HOMO-LUMO energy levels, organic semiconductors, Fused-ring Systems, Aromaticity, Dyes/pigments, Acenes, Ring Annulation
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- **Concetti:** Conjugated system, Molecule, HOMO/LUMO, Chemistry, Aromaticity, Semiconductor, Absorption (acoustics), Organic semiconductor
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## Contenuto in sintesi
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Il testo completo non è ad accesso aperto e non è stato consultato: sono disponibili solo i metadati e l'abstract riportati sopra. Per approfondire, aprire la fonte dal DOI (o tramite biblioteca/abbonamento).
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## Come è citata nella tesi
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- **Sez. 1.1.2 Struttura e reattività** (`tesi.md` r. 279): Grazie a questa proprietà, i DPP protetti da Boc possono essere usati come pigmenti "latenti", ad esempio per la colorazione dei polimeri[23,24].
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- **Sez. 1.1.2 Struttura e reattività** (`tesi.md` r. 281): Recentemente Würthner ed i suoi collaboratori hanno dimostrato che la reazione SNAr dei DPP può essere eseguita anche utilizzando l'1-fluoro-2-nitro-4-(trifluorometil)benzene come agente arilante.[23]
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## Bibliografia della fonte
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La fonte cita 74 riferimenti (mostrati i primi 40; elenco completo: https://api.crossref.org/works/10.1002/anie.201403227):
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- s.t.
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- Functional Organic Materials 2007
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- Organic Light Emitting Device: Synthesis Properties and Applications 2006
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- Carbon‐Rich Compounds 2006
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- s.t.
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.200604045
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.200604045
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- s.t. https://doi.org/10.1039/B509636G
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja044586r
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- s.t. https://doi.org/10.1063/1.1511826
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja0162459
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- s.t.
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja804515y
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- s.t. https://doi.org/10.1039/b513597d
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- s.t. https://doi.org/10.1002/adma.200501471
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- s.t. https://doi.org/10.1021/cm049060k
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ol016553b
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- s.t. https://doi.org/10.1002/cber.19420751114
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- s.t.
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja9095472
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ol101158y
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ol100178s
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja808881x
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.200803345
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.200803345
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja051798v
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- s.t.
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja901841c
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- s.t. https://doi.org/10.1351/PAC-CON-09-10-29
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201209722
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201209722
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- s.t.
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja303402p
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201006312
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201006312
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201104797
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201104797
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- s.t. https://doi.org/10.1002/ange.201003609
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- s.t. https://doi.org/10.1002/anie.201003609
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- s.t. https://doi.org/10.1021/ja1043159
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## Lavori correlati (OpenAlex)
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- Developing Conjugated Polymers with High Electron Affinity by Replacing a CC Unit with a B ← N Unit (2015) - https://doi.org/10.1002/anie.201411973 - citato 244 volte
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- Developing Conjugated Polymers with High Electron Affinity by Replacing a CC Unit with a B←N Unit (2015) - https://doi.org/10.1002/ange.201411973 - citato 44 volte
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- σ Aromaticity Dominates in the Unsaturated Three‐Membered Ring of Cyclopropametallapentalenes from Groups 7–9: A DFT Study (2015) - https://doi.org/10.1002/chem.201502390 - citato 41 volte
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- Transport gap of organic semiconductors in organic modified Schottky contacts (2003) - https://doi.org/10.1016/s0169-4332(03)00125-9 - citato 78 volte
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- Adaptive σ‐Aromaticity in an Unsaturated Three‐Membered Ring (2020) - https://doi.org/10.1002/asia.202000900 - citato 22 volte
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- Organic π‐Conjugated Molecules for Organic Semiconductors and Photovoltaic Materials (2012) - https://doi.org/10.1002/9783527664801.ch20 - citato 4 volte
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- Preparation and electron transport properties of low LUMO/HOMO conjugated polymers (2018) - https://doi.org/10.3788/yjyxs20183308.0638 - citato 0 volte
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## Metriche
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- Citata **63** volte (OpenAlex); riferimenti nella fonte: 61
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- Citazioni per anno: 2026: 2, 2025: 1, 2024: 4, 2023: 2, 2022: 5, 2021: 5
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