Aggiunge presentazione.pptx, immagini usate e scheda slides.md

Sostituisce le slide Marp con la descrizione del pptx (identificazione, stile, contenuto e parlato per diapositiva); immagini rinominate per numero di slide; corretto il numero di pagina della slide 10 e rimosso il piè di pagina.

Co-Authored-By: Claude Sonnet 5.5 <noreply@anthropic.com>

presentazione/regole.md

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 ## Modalità
 - Per esporre il vostro lavoro preparate una presentazione seguendo la struttura del Riassunto della Tesi. Accertatevi di esporla entro il tempo assegnato, utilizzando 12-13 diapositive. La media è quella di un minuto per diapositiva, ma potranno esserci diapositive su cui dovrete soffermarvi più a lungo e altre che prenderanno pochi secondi.
 - Per la presentazione dovrà essere utilizzato il PC d'aula. Il file deve essere in formato PowerPoint o PDF. Accertatevi in anticipo che il file sia letto correttamente, soprattutto nel caso di impiego di animazioni.
+- Per ogni concetto/argomento/processo che viene descritto deve essere presente un immagine. se non la trovi lascia uno spazio vuoto con la descrizione/caption che servirebbe.
 - Esponete con un ritmo scorrevole e regolare i contenuti essenziali del vostro lavoro. Lo scopo non è quello di riferire minuziosamente ogni particolare dell'attività svolta, ma solo i passaggi importanti, considerando noto ciò che appartiene alla cultura generale di un chimico industriale.
 - Se nella presentazione dovete tralasciare qualche precisazione che la appesantirebbe, preparate delle diapositive di scorta da mostrare, se necessario, durante la discussione con la Commissione.
 - Evitate di leggere esclusivamente i testi delle diapositive, ma curate che questi siano sintetici e limitati a 1-2 argomenti per diapositiva. Evitate il ricorso ad acronimi senza averne prima espresso il significato.

presentazione/slides.md

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-marp: true
-paginate: true
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+# Presentazione di tesi — scheda del file `presentazione.pptx`
 
-<!-- _paginate: false -->
+Descrive la presentazione così come è nel file PowerPoint (che è la versione di riferimento). Testi e note sono copiati da `presentazione.pptx`; i dati numerici provengono da `raw/tesi.md`. Regole di partenza in [regole.md](regole.md).
 
-## Tesi magistrale in Chimica Industriale · a.a. 2025-2026
+## Identificazione
 
-# Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi
+| Campo | Valore |
+|---|---|
+| File | `presentazione/presentazione.pptx` (immagini in `presentazione/images/`) |
+| Titolo | Sintesi e caratterizzazione di copolimeri bottle brush foto-elettro attivi |
+| Occasione | Discussione della tesi magistrale in Chimica Industriale, a.a. 2025-2026 |
+| Candidata | Aurora Luzi |
+| Relatore | Dr. Stefano Scurti |
+| Correlatori | Prof. Massimiliano Lanzi, Dr. Simone Gabellini, Dr. Riccardo Medri |
+| Sede | Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari", Università di Bologna |
+| Formato | 16:9 (13,333 × 7,5 in, 12192000 × 6858000 EMU) |
+| Lunghezza | 16 diapositive: 14 principali (titolo + 12 di contenuto + ringraziamenti) + 2 di scorta (A1, A2) |
+| Tempi | 12 ± 1 min di esposizione, circa 15 min di discussione |
+| Note del relatore | Presenti in tutte le diapositive (riportate sotto come «Parlato») |
 
-**Candidata:** Aurora Luzi
-**Relatore:** Dr. Stefano Scurti
+## Stile
 
-Dipartimento di Chimica Industriale "Toso Montanari" · Università di Bologna
+- **Font:** Inter ovunque (fallback Arial/Verdana, a bastone). Titolo diapositiva 42 pt, titolo di copertina 52 pt, testo 18 pt o più, intestazione di sezione 15 pt, piè di pagina 14 pt.
+- **Colori:** bordeaux `#72262C` (titoli, grassetti, punti elenco, intestazioni di tabella, copertina e chiusura a fondo pieno), azzurro `#D3E4F1` (etichetta di sezione, filetti, righe di tabella), testo `#141414`, grigio `#5C6258` (piè di pagina e numeri), fondo bianco.
+- **Struttura tipo:** etichetta di sezione in alto a sinistra su campo azzurro (Contesto, Scopo, Sintesi, Caratterizzazione, Risultati, Conclusioni, Approfondimento); titolo bordeaux; testo a sinistra e figure a destra; numero di pagina (nessun testo nel piè di pagina in nessuna diapositiva); filetto verticale azzurro a sinistra.
+- **Copertina e chiusura:** fondo bordeaux, testo bianco, banda azzurra sul bordo destro, nessun piè di pagina.
+- **Immagini:** le figure ritraggono schemi dalla tesi o schemi ridisegnati nella stessa palette bordeaux/azzurro (diapositive 2 e 3, 9).
+- **Tono:** frasi brevi, acronimi spiegati alla prima comparsa, 1-2 argomenti per diapositiva, una figura per concetto (regole.md).
 
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+## Diapositive
 
-# Soft optoelectronics
+Le immagini stanno in `images/`, con prefisso `sNN` = numero di diapositiva.
 
-- **Semiconduttori organici π-coniugati**: leggeri, flessibili, depositabili da soluzione a bassa temperatura
-- Convertono segnali elettrici in luce (**OLED**, diodi organici a emissione di luce) o viceversa (celle fotovoltaiche)
-- Serve **ingegnerizzare il band gap**: approccio **donatore-accettore (D-A)**
+### 1. Copertina
+Titolo, candidata, relatore, tre correlatori, dipartimento e ateneo. Nessuna immagine.
+Parlato: «Buongiorno a tutti. Presento il lavoro di tesi sulla sintesi di copolimeri bottle brush basati su DPP, con proprietà ottiche ed elettrochimiche caratterizzate.»
 
-> **[Spazio per immagine]** Schema di un OLED (strati, iniezione di carica ed emissione) e struttura D-A con trasferimento di carica intramolecolare
+### 2. Contesto — Soft optoelectronics
+- Immagini: [s02-band-gap-assorbimento-emissione.png](images/s02-band-gap-assorbimento-emissione.png) (bande di valenza e di conduzione, band gap, assorbimento luce → elettricità ed emissione elettricità → luce); [s02-struttura-oled.png](images/s02-struttura-oled.png) (stack OLED: substrato, anodo ITO, HTL, EML, ETL, catodo metallico).
+- Solo figure, nessun testo oltre al titolo.
+- Parlato: «Gli OLED convertono corrente in luce; per farlo bene serve poter regolare il band gap del materiale, e qui entra in gioco la strategia donatore-accettore.»
 
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+### 3. Contesto — Aggregation-Caused Quenching (ACQ)
+- Testo: scheletro planare → π-stacking → dissipazione non radiativa → fluorescenza spenta allo stato solido.
+- Immagini: [s03-molecola-rigida-energia.png](images/s03-molecola-rigida-energia.png) (curve di energia, eccitazione e rilassamento radiativo di una molecola rigida); [s03-soluzione-vs-stato-solido.png](images/s03-soluzione-vs-stato-solido.png) (catene isolate che emettono contro catene impilate con quenching da π-stacking).
+- Parlato: «Il problema centrale: i materiali planari emettono bene in soluzione ma si spengono quando si impilano. La domanda della tesi è se l'architettura bottle brush possa evitare questo impilamento.»
 
-# Aggregation-Caused Quenching (ACQ)
+### 4. Contesto — Dichetopirrolopirrolo (DPP)
+- Testo: nucleo planare, rigido ed elettron-povero; π-stacking e legami a idrogeno (molto stabile, poco solubile); N-alchilazione elimina i legami a idrogeno e aumenta la solubilità; tiofeni in posizione 3 e 6 come siti di polimerizzazione.
+- Immagine: [s04-dpp-struttura.jpg](images/s04-dpp-struttura.jpg) (tesi, Fig. 1).
+- Parlato: «Il DPP è il core elettroattivo. Le catene alchiliche sono necessarie per renderlo solubile.»
 
-- Scheletro planare → **π-stacking** → dissipazione non radiativa → **fluorescenza spenta allo stato solido**
-- In un OLED serve proprio l'emissione
+### 5. Scopo — Obiettivi
+Quattro riquadri numerati, senza immagini:
+1. **Monomero ortogonale** — sintesi del DPP con catena idrossilata: pseudo-Stobbe e N-alchilazione.
+2. **Polimerizzazione con 3HT** — copolimerizzazione ossidativa DPP/3HT con Fe(III): scheletro semiconduttore.
+3. **Polimerizzazione ROP** — crescita delle catene di PCL dagli -OH: architettura bottle brush.
+4. **Caratterizzazioni** — proprietà fotofisiche (NMR, UV-Vis, DSC) ed elettrochimiche (ciclovoltammetria).
 
-> **[Spazio per immagine]** Schema catene isolate in soluzione (emissione) vs catene impilate allo stato solido (quenching)
+Parlato: lo scopo in quattro passaggi (monomero, copolimerizzazione, ROP, caratterizzazione).
 
-**Domanda:** un'architettura **bottle brush** può superare l'ACQ mantenendo l'integrità elettrochimica del core DPP?
+### 6. Sintesi — DPP 1: ciclizzazione e spettro
+- Testo: **1** da ciclizzazione pseudo-Stobbe di 2-cianotiofene e diisopropil succinato; in THF assorbimento 531 nm, emissione 542 nm, Stokes shift 11 nm.
+- Immagini (due colonne «Reazione» e «Spettro UV-Vis ed emissione in THF»): [s06-sintesi-dpp1.jpg](images/s06-sintesi-dpp1.jpg) (tesi, Fig. 2); [s06-uv-dpp1.jpg](images/s06-uv-dpp1.jpg).
+- Parlato: «Il composto 1 si ottiene per ciclizzazione pseudo-Stobbe; in THF assorbe a 531 nm ed emette a 542 nm.»
 
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+### 7. Sintesi — Monomero 2: alchilazione e spettro
+- Testo: **2** da N-alchilazione di **1** con 6-bromo-1-esanolo; conferma con ¹H-NMR (4,1 e 3,6 ppm) e FT-IR (O-H ~3400 cm⁻¹); in THF assorbimento 541 nm (red-shift per le catene alifatiche).
+- Immagini: [s07-alchilazione-dpp2.jpg](images/s07-alchilazione-dpp2.jpg) (tesi, Fig. 3); [s07-uv-dpp2.jpg](images/s07-uv-dpp2.jpg).
+- Parlato: «Il composto 2, con due catene esaniliche terminate in OH, è il monomero ortogonale; il red-shift a 541 nm conferma che le catene alifatiche modulano i livelli frontiera.»
 
-# Dichetopirrolopirrolo (DPP)
+### 8. Sintesi — Copolimerizzazione ossidativa DPP-3HT
+- Testo: FeCl₃ in nitrometano/CHCl₃, nessuna pre-funzionalizzazione, T ambiente; **3a, 3b, 3c** con 20, 50, 80% DPP in alimentazione; DPP incorporato ≤ 35% (3HT più reattivo, DPP ingombrante).
+- Tabella:
 
-![bg right:46% fit](images/fig1-dpp.jpg)
-
-- Nucleo **planare, rigido ed elettron-povero**
-- π-stacking e legami a idrogeno: molto stabile, ma **poco solubile**
-- **N-alchilazione**: elimina i legami a idrogeno e aumenta la solubilità
-- Tiofeni in posizione 3 e 6: siti di **polimerizzazione**
-
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-
-# Monomero ortogonale e grafting-from
-
-![bg right:50% fit](images/fig-sistemi-fluorofori.png)
-
-- Fluoroforo legato **covalentemente** (a: host-guest, b: main-chain, c: side-chain, d: cross-linked)
-- DPP con **due -OH**: tiofeni per lo scheletro (con **3-esiltiofene**, 3HT, via FeCl<sub>3</sub>), -OH come iniziatori della **ROP** (polimerizzazione ad apertura di anello)
-- Catene laterali di **PCL** (poli(ε-caprolattone)) = spaziatore sterico
-
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-
-# DPP **1** e monomero ortogonale **2**
-
-![w:520](images/fig2-sintesi-dpp1.jpg) ![w:520](images/fig3-alchilazione-dpp2.jpg)
-
-- **1**: ciclizzazione pseudo-Stobbe di 2-cianotiofene e diisopropil succinato
-- **2**: N-alchilazione di **1** con 6-bromo-1-esanolo
-- Conferma: <sup>1</sup>H-NMR (4,1 e 3,6 ppm), FT-IR (O-H a ~3400 cm<sup>-1</sup>)
-
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-
-# Proprietà ottiche di **1** e **2** in THF
-
-![w:520](images/fig-uv-dpp1.jpg) ![w:520](images/fig-uv-dpp2.jpg)
-
-- **1**: assorbimento 531 nm, emissione 542 nm, Stokes shift 11 nm
-- **2**: assorbimento 541 nm (**red-shift**): le catene alifatiche destabilizzano l'HOMO e riducono il band gap ottico
-
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-
-# Copolimerizzazione ossidativa DPP-3HT
-
-![bg right:50% fit](images/fig4-copolimerizzazione.jpg)
-
-- FeCl<sub>3</sub> in nitrometano/CHCl<sub>3</sub>: nessuna pre-funzionalizzazione, T ambiente
-- **3a, 3b, 3c**: 20, 50, 80% DPP in alimentazione
-
-| | DPP reale | Mn (Da) |
+| Polimero | DPP reale | Mn (Da) |
 |---|---|---|
-| **3a** | 3% | 2200 |
-| **3b** | 12% | 2400 |
-| **3c** | 35% | 2100 |
+| 3a | 3% | 2200 |
+| 3b | 12% | 2400 |
+| 3c | 35% | 2100 |
 
-DPP incorporato **≤ 35%** (3HT più reattivo, DPP ingombrante)
+- Immagine: [s08-copolimerizzazione.jpg](images/s08-copolimerizzazione.jpg) (tesi, Fig. 4).
+- Parlato: «La copolimerizzazione è one-pot a temperatura ambiente. La frazione di DPP incorporata resta sotto il 35% anche quando in alimentazione è all'80%.»
 
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+### 9. Caratterizzazione — Copolimeri lineari: l'ACQ è confermata
+- Solo figure: [s09-uv-em-3c-soluzione.png](images/s09-uv-em-3c-soluzione.png) (UV-Vis ed emissione normalizzati del copolimero 3c); [s09-lineari-film.jpg](images/s09-lineari-film.jpg) (film dei copolimeri lineari sotto lampada, spenti).
+- Parlato: «In soluzione i copolimeri lineari emettono; come film risultano spenti, quindi il comportamento ACQ è confermato.»
 
-# Copolimeri lineari: l'ACQ è confermata
+### 10. Sintesi — ROP del ε-caprolattone
+- Testo: dai -OH di **3b** e **3c**, Sn(Oct)₂ (stagno ottanoato), toluene, 110 °C; catene di PCL da 1500, 5000, 10000 Da → 6 bottle brush; conferma con ¹H-NMR (tripletto a ~4,0 ppm) e FT-IR (sparisce O-H, compare C=O a ~1720 cm⁻¹); GPC: PD 1,2-1,5; DSC: Tm 55-60 °C.
+- Immagine: [s10-rop.jpg](images/s10-rop.jpg) (tesi, Fig. 5).
+- Parlato: «Il grafting-from parte dagli OH del copolimero: la ROP cresce le catene di PCL e produce l'architettura bottle brush.»
 
-![bg right:44% fit](images/fig-film-copolimeri-uv.jpg)
+### 11. Risultati — Bottle brush allo stato solido
+- Testo: **3.2b** emissione da ~560-565 nm (soluzione) a ~650-660 nm (film): emissione nel rosso; catene lunghe: emissione intensa, 3 kDa: spenta come nei lineari; il PCL funziona da spaziatore sterico.
+- Immagini: [s11-uv-em-3.2b.jpg](images/s11-uv-em-3.2b.jpg) (UV-Vis ed emissione di 3.2b); [s11-film-bottle-brush.png](images/s11-film-bottle-brush.png) (film dei bottle brush sotto lampada).
+- Parlato: «Il risultato chiave: con catene di PCL sufficientemente lunghe l'emissione allo stato solido diventa intensa e si sposta nel rosso.»
 
-- **In soluzione (THF)**: profili ottici identici, assorbimento 540-544 nm, emissione ~550 nm
-- **Allo stato solido**: nessuna emissione apprezzabile (lampada Kessil, 456 nm)
-- DSC: nessuna fusione, struttura random
+### 12. Risultati — Integrità elettrochimica
+- Due pannelli con didascalia: «Voltammetria ciclica» ([s12-voltammetria-ciclica.png](images/s12-voltammetria-ciclica.png)) e «Correlazione %DPP reale – band gap» ([s12-bandgap-vs-dpp.png](images/s12-bandgap-vs-dpp.png)).
+- Parlato: «Il band gap elettrochimico cresce con la frazione di DPP e si stabilizza. Il PCL non altera la reattività del core.»
 
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+### 13. Conclusioni — Cosa abbiamo ottenuto
+Quattro riquadri, senza immagini:
+- **ACQ attenuato** — lineari spenti; bottle brush con catene lunghe emettono nel rosso.
+- **Core preservato** — integrità elettrochimica del core DPP preservata.
+- **Limiti** — DPP ≤ 35%; GPC sottostima i pesi molecolari; nessuna resa quantica allo stato solido.
+- **Prospettiva** — strato elettro-luminescente in OLED.
 
-# ROP del ε-caprolattone
+### 14. Ringraziamenti
+«Grazie per l'attenzione», fondo bordeaux.
+Parlato: ringraziamento al relatore Dr. Stefano Scurti e alla commissione.
 
-![bg right:50% fit](images/fig5-rop-bottle-brush.jpg)
+### A1. Approfondimento — Pesi molecolari dei bottle brush (scorta)
+Tabella Mn GPC, Mw GPC, PD, Mn ¹H-NMR di 3.1b, 3.2b, 3.3b, 3.1c, 3.2c, 3.3c (12200/18500/1,5/8200; 17300/22700/1,3/18000; 21300/26300/1,2/28000; 14000/18200/1,3/18200; 19200/24400/1,3/35500; 14500/19500/1,3/41300). Nota: la GPC (volume idrodinamico, standard di polistirene) sottostima i pesi molecolari dei polimeri ramificati.
 
-- Dai -OH di **3b** e **3c**, Sn(Oct)<sub>2</sub> (stagno ottanoato), toluene, 110 °C
-- Catene di PCL da **1500, 5000, 10000 Da** → 6 bottle brush
-- Conferma: <sup>1</sup>H-NMR (tripletto a ~4,0 ppm), FT-IR (sparisce O-H, compare C=O a ~1720 cm<sup>-1</sup>)
-- GPC: PD 1,2-1,5; DSC: T<sub>m</sub> 55-60 °C
+### A2. Approfondimento — HOMO, LUMO e band gap elettrochimici (scorta)
+Tabella HOMO / LUMO / band gap (eV): 3a −5,04 / −4,07 / 0,97; 3b −4,85 / −3,54 / 1,32; 3c −4,80 / −3,43 / 1,37; 3.1b −4,62 / −3,58 / 1,04; 3.2b −4,63 / −3,53 / 1,10; 3.3b −4,63 / −3,60 / 1,03; 3.1c −4,77 / −3,25 / 1,52; 3.2c −4,69 / −3,27 / 1,42; 3.3c −4,48 / −3,55 / 0,93.
 
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+## Note di controllo
 
-# Bottle brush allo stato solido
-
-![w:500](images/fig6-uv-em-3.2b.jpg) ![w:500](images/fig-film-bottle-brush-uv.png)
-
-- **3.2b**: emissione da ~560-565 nm (soluzione) a **~650-660 nm** (film): **emissione nel rosso**
-- Catene lunghe: emissione intensa; **3 kDa**: spenta come nei lineari
-- Il PCL funziona da **spaziatore sterico**
-
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-
-# Integrità elettrochimica (ciclovoltammetria)
-
-![bg right:46% fit](images/fig7-bandgap-vs-dpp.png)
-
-- Processi **irreversibili**, a carico del core DPP-3HT
-- Band gap: monomero **2** 2,01 eV; lineari **0,97-1,37 eV**, cresce con la % di DPP fino a un plateau
-- Bottle brush: **0,929-1,521 eV**
-- Il PCL non compromette l'elettroattività
-
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-
-# Cosa abbiamo ottenuto
-
-- Il bottle brush **attenua l'ACQ**: lineari spenti, bottle brush con catene lunghe emettono nel rosso
-- **Integrità elettrochimica** del core DPP preservata
-- **Limiti**: DPP ≤ 35%, GPC sottostima i pesi molecolari, nessuna resa quantica allo stato solido
-- **Prospettiva**: strato elettro-luminescente in OLED
-
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-
-<!-- _paginate: false -->
-
-# Grazie per l'attenzione
-
-Aurora Luzi · Relatore: Dr. Stefano Scurti
-
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-# Pesi molecolari dei bottle brush
-
-| Polimero | Mn GPC (Da) | Mw GPC (Da) | PD | Mn <sup>1</sup>H-NMR (Da) |
-|---|---|---|---|---|
-| **3.1b** | 12200 | 18500 | 1,5 | 8200 |
-| **3.2b** | 17300 | 22700 | 1,3 | 18000 |
-| **3.3b** | 21300 | 26300 | 1,2 | 28000 |
-| **3.1c** | 14000 | 18200 | 1,3 | 18200 |
-| **3.2c** | 19200 | 24400 | 1,3 | 35500 |
-| **3.3c** | 14500 | 19500 | 1,3 | 41300 |
-
-GPC (volume idrodinamico, standard di polistirene) sottostima i pesi molecolari dei polimeri ramificati.
-
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-# HOMO, LUMO e band gap elettrochimici
-
-| Polimero | HOMO (eV) | LUMO (eV) | Bandgap (eV) |
-|---|---|---|---|
-| **3a** | -5,04 | -4,07 | 0,97 |
-| **3b** | -4,85 | -3,54 | 1,32 |
-| **3c** | -4,80 | -3,43 | 1,37 |
-| **3.1b** | -4,62 | -3,58 | 1,04 |
-| **3.2b** | -4,63 | -3,53 | 1,10 |
-| **3.3b** | -4,63 | -3,60 | 1,03 |
-| **3.1c** | -4,77 | -3,25 | 1,52 |
-| **3.2c** | -4,69 | -3,27 | 1,42 |
-| **3.3c** | -4,48 | -3,55 | 0,93 |
+- Le sigle compaiono prima come parola estesa nella stessa diapositiva o nella precedente (ACQ, DPP, 3HT, ROP, PCL, CV); OLED e HTL/EML/ETL sono spiegati dalle figure della diapositiva 2.
+- Dati di diapositive 8, 10, 11, 12, A1, A2: da verificare con [../raw/tesi.md](../raw/tesi.md) (Tab. 9 per Mn e PDI, Tab. 14-15 per HOMO/LUMO/band gap); le incoerenze note della tesi sono in `wiki/analyses/difetti-noti.md` (es. PDI di 3b, % DPP di 3c: 35 vs 36).
+- Numero di pagina del piè: la numerazione stampata parte da 1 sulla diapositiva 2 (il «09» della diapositiva 10 è stato corretto in 9).
+- Diapositive 10-12 in ordine tematico: Sintesi (10) precede Risultati (11-12), mentre la 9 (Caratterizzazione) sta tra le sintesi.